2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[1-(2-furanyl)-2-nitroethyl]cyclohexanone；2-[1-(Furan-2-yl)-2-nitroethyl]cyclohexanone；2-[1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: MUQGKFUMFIJQGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 环己酮 在 3-butyl-1-(butyl-4-sulfobutyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate 、 C₁₃H₂₈N₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.33h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水存在下酮与硝基烯烃的高度对映选择性有机催化迈克尔加成

  摘要：

  基于手性吡咯烷的有机催化剂与离子液体负载的布朗斯台德酸结合，以高对映选择性（ee ≤ 96%）和非对映选择性（顺/反比≤ 98）以高产率催化酮和醛与硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成： 2）。这种新方法提供了合成有用的 γ-硝基羰基化合物，可以很容易地将其转化为其他宝贵的生物活性化合物前体。此外，所提出的合成程序简单实用。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318491

文献信息

• 4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether as a highly efficient bifunctional organocatalyst for Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins
  作者：Chao Wang、Chun Yu、Changlu Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.211

  日期：2009.5

  4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether bifunctional organocatalyst 3a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition reactions of ketones and aldehydes to nitrostyrenes, leading to syn-selective adducts with excellent yields (>99%), high diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Control experiments suggested that the

  4-三氟甲烷磺酰胺基脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚双官能团有机催化剂3a是酮和醛不对称迈克尔加成反应成硝基苯乙烯的高效催化剂，可生成具有良好收率（> 99％），高非对映选择性（高达99％）的顺式选择性加合物：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。对照实验表明，在吡咯烷环的4位大基团（–CH 2 OTBDPS）与磺酰胺基之间的反式关系对于实现高收率和立体选择性很重要。
• Highly enantioselective Michael addition reactions in water catalyzed by an insoluble MPS-supported 4-sulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether
  作者：Yongming Chuan、Guihua Chen、Yungui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.011

  日期：2009.6

  The development of a highly efficient, insoluble, and non-swelling MPS-supported organocatalyst for the direct asymmetric Michael reaction of ketones and aldehydes to nitrostyrenes at room temperature in water is described. Excellent yields (up to 100%) and high stereoselectivities (up to 94% dr and 93% ee) were achieved with 10 mol % of the catalyst. The resin-bound catalyst was simply separated and

  描述了一种高效，不溶且不溶胀的MPS负载的有机催化剂的开发，该有机催化剂用于在室温下在水中将酮和醛直接进行不对称迈克尔反应，生成硝基苯乙烯。使用10摩尔％的催化剂可获得极佳的收率（最高100％）和高的立体选择性（最高94％dr和93％ee）。树脂结合的催化剂可以简单地通过过滤进行分离和回收，然后再用于六个连续的试验中，而活性和对映选择性均不会显着下降。
• Organocatalyzed asymmetric Michael addition by an efficient bifunctional carbohydrate–thiourea hybrid with mechanistic DFT analysis
  作者：Chandra S. Azad、Imran A. Khan、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c6ob02158a

  日期：——

  core scaffold were synthesized and examined as catalysts for the asymmetric Michael addition reaction of aryl/alkyl trans-β-nitrostyrenes over cyclohexanone and other Michael donors having active methylene. Excellent enantioselectivities (<95%), diastereoselectivities (<99%), and yields (<99%) were attained under solvent free conditions using 10 mol% of 1d0. The obtained results were explained through

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。
• Synthesis and Properties of Chiral Thioureas Bearing an Additional Function at a Remote Position Tethered by a 1,5-Disubstituted Triazole
  作者：Kiyosei Takasu、Takumi Azuma、Iderbat Enkhtaivan、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.3390/molecules15118327

  日期：——

  The synthesis and properties of multifunctional thioureas bearing a variety of functional groups at a position remote from the thiourea moiety are described. A 1,5-disubstituted triazole tether connected with a thiourea and another functional group was synthesized via ruthenium catalyzed Huisgen cycloaddition. We demonstrate the utility of the synthetic thioureas as asymmetric catalysts and probes

  描述了在远离硫脲部分的位置带有多种官能团的多功能硫脲的合成和性质。通过钌催化的Huisgen环加成反应合成了与硫脲和另一个官能团连接的1,5-二取代的三唑系链。我们证明了合成硫脲作为不对称催化剂和探针的效用，用于阐明 α,β-不饱和酰亚胺的迈克尔反应过程。
• Syntheses of Chiral Ferrocenophanes and Their Application to Asymmetric Catalysis
  作者：Qiying Zhang、Xiuling Cui、Lianmei Chen、Haitao Liu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201402985

  日期：2014.12

  easily synthesized from 1,1′-ferrocenedicarbaldehyde and aliphatic amines in high yields. One of the ferrocenophanes served as a ligand for the copper-catalyzed oxidative coupling of 2-naphthol derivatives to give the products in good yields with up to 92 % ee, and it also efficiently catalyzed the asymmetric Michael addition reaction as an organocatalyst.

  N-取代的 2-氮杂-[3]-二茂铁很容易从 1,1'-二茂铁二甲醛和脂肪胺以高产率合成。其中一种二茂铁作为配体用于铜催化的 2-萘酚衍生物氧化偶联，以高达 92% ee 的良好收率得到产物，并且它还作为有机催化剂有效催化不对称迈克尔加成反应。