7-(4-methoxyphenyl)-5,7-dihydro-6H-10-thia-7a,11-diaza-cyclopenta[b]phenanthren-8-one | 157282-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenyl)-5,7-dihydro-6H-10-thia-7a,11-diaza-cyclopenta[b]phenanthren-8-one
• 英文别名: 7-(4-methoxyphenyl)-7,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazolin-9(6H)-one；7-(4-Methoxyphenyl)-5,7-dihydro-6H-benzo[h][1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-9(10H)-one；11-(4-methoxyphenyl)-15-thia-12,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,16-pentaen-13-one
• CAS: 157282-77-4
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: BGMIFAULNOLKCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  560.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 7-(4-methoxyphenyl)-5,7-dihydro-6H-10-thia-7a,11-diaza-cyclopenta[b]phenanthren-8-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以50%的产率得到7-(4-Methoxy-phenyl)-9-[1-p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-5,7-dihydro-6H-10-thia-7a,11-diaza-cyclopenta[b]phenanthren-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pal, Ram; Handa, R. N.; Pujari, H. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 629 - 633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)-1-tetralone 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-5,7-dihydro-6H-10-thia-7a,11-diaza-cyclopenta[b]phenanthren-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pal, Ram; Handa, R. N.; Pujari, H. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 629 - 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Interaction Study of Quinazoline-2(1<i>H</i>)-thione Derivatives as Novel Potential Bcl-x_L Inhibitors
  作者：Yu Feng、Xiao Ding、Tao Chen、Lili Chen、Fang Liu、Xu Jia、Xiaomin Luo、Xu Shen、Kaixian Chen、Hualiang Jiang、Hui Wang、Hong Liu、Dongxiang Liu

  DOI：10.1021/jm901004c

  日期：2010.5.13

  Development of inhibitors to antagonize the activities of antiapoptotic Bcl-2 family proteins is of particular interest in cancer chemotherapy. We discovered a quinazoline-2(1H)-thione derivative (DCBL55) as a new Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 inhibitor by virtual database screening. We systematically modified the structure of compound 1 by chemical synthesis. The interactions of the compounds with Bcl-xL

  拮抗抗凋亡的Bcl-2家族蛋白活性的抑制剂的开发在癌症化学疗法中尤为重要。通过虚拟数据库筛选，我们发现了一种喹唑啉-2（1 H）-硫酮衍生物（DCBL55）作为新的Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1抑制剂。我们通过化学合成系统地修饰了化合物1的结构。通过分子模拟模拟预测了化合物与Bcl-x L的相互作用，并通过结构-活性关系分析和蛋白质突变研究证实了这一点。Bcl-x L疏水槽的三个位置发现被称为P2，P4和P5的P2，P4和P5有助于配体相互作用。尽管该化合物诱导线粒体电位降低，半胱天冬酶激活和ROS产生，但细胞毒性和线粒体外膜的超微结构变化表明该化合物可能靶向Bcl-2家族以外的其他蛋白质。总之，本研究提供了新的先导化合物和重要的结构信息，以进一步开发抗凋亡Bcl-2家族蛋白的更强效和特异性抑制剂。
• Synthesis of fused thiazolo[3,2-a]pyrimidinones: N-aryl-2-chloroacetamides as doubly electrophilic building blocks
  作者：Banothu Janardhan、Basavoju Srinivas、Bavantula Rajitha、Crooks Peter A.

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.001

  日期：2014.1

  2-Chloro-N-phenylacetamide and N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-chloroacetamide are doubly electrophilic building blocks for the formation of ring annulated thiazolo[3,2-a]pyrimidinone products. This synthetic route involves formation of the title compound in acceptable product yields by the elimination of the by-product, aniline/2-aminobenzothiazole. Analytical and spectral studies, as well as single crystal

  2-氯-N-苯基乙酰胺和N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-氯乙酰胺是形成环环化的噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮产物的双亲电结构单元。该合成途径涉及通过消除副产物苯胺/ 2-氨基苯并噻唑而以可接受的产物收率形成标题化合物。对代表性化合物6c的分析和光谱研究以及单晶X射线数据证实了所有反应产物的结构。
• Recyclable task-specific acidic ionic liquid [NMP]H2PO4: Microwave-assisted, efficient one-pot, two-step tandem synthesis of fused thiazolo[2,3-b]quinazolinone and thiazolo[2,3-b]quinazoline derivatives
  作者：Gondru Ramesh、Rajitha Gali、Ravibabu Velpula、Bavantula Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-015-2249-1

  日期：2016.4

  A novel, time-effective, eco-conscious and microwave-assisted tandem one-pot, two-step reaction has been described for the synthesis of thiazolo[2,3-b]quinazolinone (4a–f) and thiazolo[2,3-b]quinazoline (5a–t) derivatives in quantitative yield in the presence of inexpensive, acidic task-specific ionic liquid [NMP]H2PO4. All the synthesized compounds were well established by comparison with their literature values (1H NMR, melting points, mass spectrometry and elemental analysis). The remarkable advantages of this methodology over existing conventional heating, such as increasing yields, decreasing reaction times, formation of products in an analytically pure form, operational simplicity, less energy consumption, cost-effectiveness, recyclability and reusability of the catalyst, make this protocol "green" and environmentally benign.

  在廉价的酸性特异性离子液体 [NMP]H2PO4 的存在下，描述了一种新颖、省时、环保和微波辅助的串联一锅两步反应，用于定量合成噻唑并[2,3-b]喹唑啉酮（4a-f）和噻唑并[2,3-b]喹唑啉（5a-t）衍生物。通过与文献值（1H NMR、熔点、质谱和元素分析）的比较，所有合成的化合物都得到了很好的证实。与现有的传统加热方法相比，该方法具有显著的优势，如产量增加、反应时间缩短、生成的产品分析纯度高、操作简单、能耗低、成本效益高、催化剂可回收和重复使用，因此该方法是 "绿色 "和环保的。