N-(4-trichloromethyl-pyrimidin-2-yl)guanidine | 380305-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(4-trichloromethyl-pyrimidin-2-yl)guanidine
• 英文别名: 4-(trichloromethyl)-2-guanidinopyrimidine；Guanidine, [4-(trichloromethyl)-2-pyrimidinyl]-；2-[4-(trichloromethyl)pyrimidin-2-yl]guanidine
• CAS: 380305-28-2
• 化学式: C₆H₆Cl₃N₅
• 分子量: 254.506
• InChiKey: KUBHEMQMPXZOJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 N-(4-trichloromethyl-pyrimidin-2-yl)guanidine 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4-(trichloromethyl)-N-[6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由β-烷氧基-α，β-不饱和三卤代甲基酮合成4-（三卤代甲基）双嘧啶-2-基胺

  摘要：

  由4-（三氯甲基）-2-胍基嘧啶与β-烷氧基乙烯基三卤代甲基酮的环缩合反应合成一系列新的十二种4-（三卤代甲基）二嘧啶-2-基胺，通式为：X 3 CC （O）-C（R 2）= C（R 1）-OR，其中：X ＝ F，Cl；R = Me，Et，-（CH 2）2 -，-（CH 2）3- ; R 1 = H，我；R 2 = H，Me，-（CH 2）2 -，-（CH 2）3-，被报告。反应在乙腈中在回流下进行16小时，得到二嘧啶-2-基胺，产率为65-90％。取决于乙烯基酮的取代基，由环化反应获得四氢嘧啶环或芳族嘧啶环。当X ＝ Cl时，在环化步骤中观察到三氯甲基的消除。通过1 H-，13 C-和2D-nmr光谱详细研究了4-（三卤甲基）双嘧啶-2-基胺的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390514
• 作为产物：
  描述：

  4-trichloromethylpyrimidin-2-one 在 乙醇 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 19.0h， 生成 N-(4-trichloromethyl-pyrimidin-2-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT SYNTHESIS OF 4-TRICHLOROMETHYL-PYRIMIDIN-2-YLAMINE DERIVATIVES

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of a series of 4-trichloromethyl-pyrimidin-2-ylamines from the reaction of 4-trichloromethyl-2-chloropyrimidine and ammonium hydroxide, primary- and secondary-amines, and guanidine hydrochloride, is reported. This reactions was also extended to obtain 4-trichloromethyl-2-alkoxy-pyrimidines.

  DOI：

  10.1081/scc-100105337