2-溴-4,5-二氯哒嗪-3-酮 | 51451-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-溴-4,5-二氯哒嗪-3-酮
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dichloropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dichloro-2H-pyridazin-3-one；1-Brom-4,5-dichlor-6-pyridazon；N-Bromo-4,5-dichloro-6-pyridazone；2-bromo-4,5-dichloropyridazin-3-one
• CAS: 51451-06-0
• 化学式: C₄HBrCl₂N₂O
• 分子量: 243.875
• InChiKey: XHKOHRYNMGDNIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-3-羟基哒嗪 在 lead(IV) acetate 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2-溴-4,5-二氯哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  亲核卤化物向亲电卤化物的转化：使用金属卤化物/四乙酸铅对吖嗪酮、酰胺和羰基化合物进行高效和选择性卤化

  摘要：

  AlCl 3 /Pb(OAc) 4 和ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 是有效的亲电子N-和α-C-卤化剂。使用在乙腈中的 AlCl 3 /Pb(OAc) 4 和 ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 对各种吖酮、酰胺和羰基化合物进行化学选择性和区域选择性 N-或 α-C-卤化，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926224
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 2-溴-4,5-二氯哒嗪-3-酮 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  Selective Halogenation of Bithiophenes Using 2-Halopyridazin-3(2H)-ones ­under Ambient Conditions

  摘要：

  2,2'-二噻吩和卤代-2,2'-二噻吩在氯化锌存在下与2-卤-4,5-二氯吡啶噁噻唑-3(2H)-酮卤化，选择性地生成相应的二卤、三卤和四卤-2,2'-二噻吩，涉及相同或不同的卤素，且产率优异。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087536

文献信息

• KONECNY, V.;KOVAC, S.;VARKONDA, S., CHEM. ZVESTI, 1984, 38, N 2, 239-246
  作者：KONECNY, V.、KOVAC, S.、VARKONDA, S.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Nucleophilic Halides to Electrophilic Halides: Efficient and Selective Halogenation of Azinones, Amides, and Carbonyl Compounds Using Metal Halide/Lead Tetraacetate
  作者：Su-Dong Cho、Yong-Jin Yoon、Jeum-Jong Kim、Deok-Heon Kweon、Ho-Kyun Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-2006-926224

  日期：——

  AlCl 3 /Pb(OAc) 4 and ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 are efficient electrophilic N- and α-C-halogenating agents. A variety of azinones, amides and carbonyl compounds were chemoselectively and regioselectively N-, or α-C-halogenated in good to excellent yield using AlCl 3 /Pb(OAc) 4 and ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 in acetonitrile.

  AlCl 3 /Pb(OAc) 4 和ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 是有效的亲电子N-和α-C-卤化剂。使用在乙腈中的 AlCl 3 /Pb(OAc) 4 和 ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 对各种吖酮、酰胺和羰基化合物进行化学选择性和区域选择性 N-或 α-C-卤化，收率良好至极好。