2-(2-nitro-1-(phenylthio)ethyl)furan | 1160109-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-nitro-1-(phenylthio)ethyl)furan
• 英文别名: 2-(2-Nitro-1-phenylsulfanylethyl)furan；2-(2-nitro-1-phenylsulfanylethyl)furan
• CAS: 1160109-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: IFQFWKPCXCOLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 苯硫酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到2-(2-nitro-1-(phenylthio)ethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  硫醇对β-硝基苯乙烯的直接高效高效无催化剂区域选择性反应：乙烯基硫化物和硝基硫化物的简捷合成

  摘要：

  在无催化剂的反应条件下，溶剂介导的硫醇2加到β-硝基苯乙烯1中进行区域选择性控制，以良好或极好的收率得到加合物3或乙烯基硫化物4。为了使形成的产物合理化，提出了热力学和自催化反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.074

文献信息

• [bmim]OH-promoted one-pot, three-component synthesis of β-nitro sulfides in water
  作者：Barahman Movassagh

  DOI：10.1080/10426507.2016.1146272

  日期：2016.8.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A task-specific ionic liquid, [bmim]OH, has been found to be a highly efficient catalyst for one-pot, three-component coupling of aryl aldehydes, nitromethane, and thiols for the synthesis of β-nitro sulfides in water. The main advantages of the present protocol include the use of inexpensive simple substrates and an ionic liquid as a basic catalyst.

  图形摘要摘要 一种特定任务的离子液体 [bmim]OH 已被发现是一种高效催化剂，可用于芳醛、硝基甲烷和硫醇的单锅三组分偶联，用于合成 β-硝基硫化物水。本协议的主要优点包括使用廉价的简单基材和离子液体作为基本催化剂。
• Straightforward and highly efficient catalyst-free regioselective reaction of thiol to β-nitrostyrene: a concise synthesis of vinyl sulfide and nitro sulfide
  作者：Cheng-Ming Chu、Zhijay Tu、Pohsi Wu、Chieh-Chieh Wang、Ju-Tsung Liu、Chun-Wei Kuo、Yu-Hsuan Shin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.074

  日期：2009.5

  Under catalyst-free reaction conditions, solvent-mediated addition of thiol 2 to β-nitrostyrene 1 proceeded with regioselective control to afford either adduct 3 or vinyl sulfide 4 in good to excellent yield. Thermodynamic and autocatalytic reaction mechanisms were proposed to rationalize the products thus formed.

  在无催化剂的反应条件下，溶剂介导的硫醇2加到β-硝基苯乙烯1中进行区域选择性控制，以良好或极好的收率得到加合物3或乙烯基硫化物4。为了使形成的产物合理化，提出了热力学和自催化反应机理。