6,8-dimethyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione | 618881-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,8-dimethyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione
• 英文别名: 6,8-Dimethyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-dione
• CAS: 618881-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂Si
• 分子量: 288.381
• InChiKey: ADJKLWKTNZYJRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(E)-1,2-dibromo-2-trimethylsilylethenyl]-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  3-炔基-6,8-二甲基嘧啶基-[4,5- c ]哒嗪-5,7（6 H，8 H）-二酮及其azine嗪类似物的合成和杂环化

  摘要：

  由6,8-二甲基嘧啶并[4,5- c ]哒嗪的炔基衍生物合成一些稠合的吡咯并，噻吩并，呋喃基，吡啶并和吡喃蝶啶以及异构体吡咯并和噻吩并嘧啶并[4,5 - c ]哒嗪。代表-5,7（6 H，8 H）-二酮和1,3-二甲基鲁嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420308
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.33h， 以70%的产率得到6,8-dimethyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极亚胺亚胺与乙炔基戊烯的偶极环加成反应：合成基于2,3-二氢吡唑并[1,2 - a ]吡唑-1（5 H）-一的杂二芳基化合物的合成路线

  摘要：

  在与偶氮甲亚胺（1,2-亚芳基-5-氧并吡唑并丁-2-盐-1-化物）进行的1,3-偶极环加成反应中，将π缺乏的乙炔基戊烯用作偶极亲和剂。CuI催化的和无催化剂的热诱导反应均以高区域选择性进行，从而以中等至优异的产率提供了6-杂芳基-5-芳基-2,3-二氢吡唑并[1,2- a ]吡唑-1（5 H）-一。 。乙炔基戊烯（吡啶，吡嗪，喹喔啉，蝶啶和嘧啶[4,5- c ]哒嗪）与邻甲基，邻氰基和邻甲基-炔基取代基适用于该反应。炔基戊烯与偶氮甲亚胺或其他1,3-偶极试剂的1,3-偶极环加成反应可以被视为杂二芳基化合物的另一种合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.046

文献信息

• ——
  作者：V. V. Gorunenko

  DOI：10.1023/a:1023431504814

  日期：——

  Sonogashira cross-coupling of 3-chloro-6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione with terminal alkynes afforded the corresponding 3-(alkyn-1-yl) derivatives. Oxidative amination of the latter compounds with primary alkylamines was accompanied by heterocyclization to give 6,8-dimethylpyrrolo[3',2':3,4]pyrimido[4,5-c]pyridazine-7,9(6H,8H)-diones.