5-(Trifluoromethyl)benzonorbornadiene | 85977-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(Trifluoromethyl)benzonorbornadiene
• 英文别名: 5-trifluoromethylbenzonorbornadiene；5-trifluoromethyl-1,4-methano-1,4-dihydro-naphthalene；5-(Trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene；3-(trifluoromethyl)tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 85977-24-8
• 化学式: C₁₂H₉F₃
• 分子量: 210.199
• InChiKey: YZVHUMMUYQSHDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Trifluoromethyl)benzonorbornadiene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对苯醌 、 diborane(6) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-(Trifluoromethyl)benzonorbornen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally defined adrenergic agents. 8. Synthesis of conformationally defined analogs of norfenfluramine. A highly stereospecific synthesis of amines from alcohols in the benzobicyclo[2.2.1]heptene system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 溴 、 亚膦酸 、 magnesium 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 、 zinc(II) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 179.25h， 生成 5-(Trifluoromethyl)benzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Conformationally defined adrenergic agents. 8. Synthesis of conformationally defined analogs of norfenfluramine. A highly stereospecific synthesis of amines from alcohols in the benzobicyclo[2.2.1]heptene system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a005

文献信息

• Conformationally defined adrenergic agents. 10. Binding orientation of amphetamine and norfenfluramine analogs in the benzonorbornene and benzobicyclo[3.2.1]octane ring systems at the active site of phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT)
  作者：Gary L. Grunewald、Kimberly M. Markovich、Daniel J. Sall

  DOI：10.1021/jm00395a005

  日期：1987.12

  anti-9-amino-6-(trifluoromethyl) benzonorbornene (19), were prepared and evaluated. The competitive inhibition displayed by the fully extended analogue 12 coupled with the uncompetitive kinetics exhibited by the folded isomer 13 supports previous findings that a fully extended side chain conformation is optimal for binding to the active site of PNMT. In addition, the fact that 12 displayed enhanced affinity as an

  在旨在表征在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），抗-10-氨基-（12）和syn-10-amino-5,6,7的活性位点结合β-苯乙胺的构象基础的继续研究中制备了8,8-四氢-5,8-甲醇-9H-苯并环庚烯（13），并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。这些构象定义的苯丙胺类似物可模拟2-氨基四氢萘（2AT）的低能半椅形式。此外，为了确定带有芳基亲脂性取代基的β-苯基乙胺的活性位点结合方向，用芳基三氟甲基取代的衍生物12和13（20-27），以及抗9-氨基-5-（三氟甲基）制备并评估了-（18）和抗-9-氨基-6-（三氟甲基）苯并降冰片烯（19）。由完全延伸的类似物12表现出的竞争性抑制作用与由折叠的异构体13表现出的非竞争性动力学相结合，支持了先前的发现，即完全延伸的侧链构象对于结合至PNMT的活性位点而言是最佳的。另外，与苯并降冰片烯和1,4-乙萘环系统中的β-苯乙胺对应物相比，12
• 3,5-Bicyclic aryl piperidines: A novel class of α4β2 neuronal nicotinic receptor partial agonists for smoking cessation
  作者：Jotham W. Coe、Paige R. Brooks、Michael C. Wirtz、Crystal G. Bashore、Krista E. Bianco、Michael G. Vetelino、Eric P. Arnold、Lorraine A. Lebel、Carol B. Fox、F. David Tingley、David W. Schulz、Thomas I. Davis、Steven B. Sands、Robert S. Mansbach、Hans Rollema、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.035

  日期：2005.11

  3,5-Bicyclic aryl piperidines are a new class of high-affinity alpha 4 beta 2 nicotinic receptor agents. We have sought nicotinic receptor partial agonists of the alpha 4 beta 2 nicotinic acetylcholine receptor for smoking cessation, and a number of compounds fulfill potency, selectivity, and efficacy requirements in vitro. In vivo, selected agents demonstrate potent partial agonist efficacy on the mesolimbic doparnine system, a key measure of therapeutic potential for smoking cessation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conformationally defined adrenergic agents. 8. Synthesis of conformationally defined analogs of norfenfluramine. A highly stereospecific synthesis of amines from alcohols in the benzobicyclo[2.2.1]heptene system
  作者：Gary L. Grunewald、Vidyadhar M. Paradkar、Bharak Pazhenchevsky、Michael A. Pleiss、Daniel J. Sall、William L. Seibel、Thomas J. Reitz

  DOI：10.1021/jo00162a005

  日期：1983.7