N-(4-{[(4-methyl-2-thiazolyl)amino]sulfonyl}phenyl)-acetamide | 71119-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-{[(4-methyl-2-thiazolyl)amino]sulfonyl}phenyl)-acetamide
• 英文别名: N-acetyl-sulfanilic acid-(4-methyl-thiazol-2-ylamide)；N-Acetyl-sulfanilsaeure-(4-methyl-thiazol-2-ylamid)；N-acetyl-sulfanilic acid-(4-methyl-thiazol-2-ylamide)；N-[4-[(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 71119-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃S₂
• 分子量: 311.386
• InChiKey: UTTXCVWQZVYQRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-257 °C (decomp)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-{[(4-methyl-2-thiazolyl)amino]sulfonyl}phenyl)-acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 sulfanilic acid-(3,4-dimethyl-3H-thiazol-2-ylidenamide)
  参考文献：
  名称：

  Jensen; Thorsteinsson, Dansk Tidsskrift for Farmaci, 1941, vol. 15, p. 41,70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 N-(4-{[(4-methyl-2-thiazolyl)amino]sulfonyl}phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of sulphonamide derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02332906A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel naphthoquinone-4-aminobenzensulfonamide/carboxamide derivatives as proteasome inhibitors
  作者：Sirin Uysal、Zeynep Soyer、Merve Saylam、Ayse H. Tarikogullari、Sinem Yilmaz、Petek Ballar Kirmizibayrak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112890

  日期：2021.1

  A series of novel 4-aminobenzensulfonamide/carboxamide derivatives bearing naphthoquinone pharmacophore were designed, sythesized and evaluated for their proteasome inhibitory and antiproliferative activities against human breast cancer cell line (MCF-7). The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. The proteasome inhibitory activity studies were carried

  设计，合成和评估了一系列带有萘醌药效团的新颖的4-氨基苯磺酰胺/羧酰胺衍生物，它们对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的蛋白酶体抑制和抗增殖活性。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。使用基于细胞的测定法进行蛋白酶体抑制活性的研究。抗蛋白酶体活性结果表明，大多数化合物对半胱天冬酶样（CL，β1亚基），胰蛋白酶样（TL，β2亚基）和胰凝乳蛋白酶样（ChT-L，β5亚基）活性具有不同百分比的抑制活性。蛋白酶体。在测试的化合物中，化合物14在磺酰胺基团的氮原子上带有5-氯-2-吡啶基环的化合物是该系列中活性最高的化合物，显示出更高的抑制作用，对ChT-L的IC 50值为9.90±0.61、44.83±4.23和22.27±0.15μM，与铅化合物PI-083相比，蛋白酶体的CL和TL活性（IC 50分别 为12.47±0.21、53.12±2.56和26.37±0.5μM）。的抗增殖活性也通过MTT（3-（4
• Golowtschinskaja, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1945, vol. 18, p. 647,650
  作者：Golowtschinskaja

  DOI：——

  日期：——
• Sulphanilamido-thiazoles
  申请人：MAY &

  公开号：US02362087A1

  公开（公告）日：1944-11-07
• 2-(p-amino-benzenesulfonamido)-4-methyl-5-hydroxyethyl thiazole
  申请人：MERCK &

  公开号：US02433388A1

  公开（公告）日：1947-12-30
• Sulpha-thiazoles
  申请人：MERCK &

  公开号：US02385224A1

  公开（公告）日：1945-09-18