N-(2-formylphenyl)-2,2-dimethyl-N-(3-methylbut-2-enyl)propanamide | 215959-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)-2,2-dimethyl-N-(3-methylbut-2-enyl)propanamide
• CAS: 215959-86-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: AWJVRVJBZWWQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-2,2-dimethyl-N-(3-methylbut-2-enyl)propanamide 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(13-acetyl-5,6,6a,7,13,13b-hexahydro-7,7-dimethylindolo[2',3':5,6]pyrano[3,4-c]quinolin-5-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于2-苄叉基-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-ones分子内杂二芳烃的吡喃并[3,2- b ]吲哚衍生物的合成

  摘要：

  吡喃并[3,2- b ]吲哚衍生物2 - 6中以良好的收率合成由1-乙酰基-2-苄基-2,3-二氢-1- ħ -吲哚-3-酮8和13 - 15通过分子内的杂- DielsAlder反应。通过X射线分析明确地确定了化合物2a，3a，4、5和6的结构。将化合物4和5分别进一步芳香化为相应的衍生物16和17。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390218
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-2,2-dimethylpropionamide 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到N-(2-formylphenyl)-2,2-dimethyl-N-(3-methylbut-2-enyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-苄叉基-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-ones分子内杂二芳烃的吡喃并[3,2- b ]吲哚衍生物的合成

  摘要：

  吡喃并[3,2- b ]吲哚衍生物2 - 6中以良好的收率合成由1-乙酰基-2-苄基-2,3-二氢-1- ħ -吲哚-3-酮8和13 - 15通过分子内的杂- DielsAlder反应。通过X射线分析明确地确定了化合物2a，3a，4、5和6的结构。将化合物4和5分别进一步芳香化为相应的衍生物16和17。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390218

文献信息

• Intramolecular Hetero Diels-Alder with Inverse Electron Demand: Synthesis of Pyrano[3,2-<i>b</i>]indole Derivatives
  作者：Yann Davion、Benoît Joseph、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-1998-1855

  日期：1998.10

  Pyrano[3,2-b]indole derivatives 4, 5 and 8 have been synthesised in good yields from 1-acetyl-2-benzylidene-1H-indol-3(2H)-one 3 and 7 via an intramolecular Hetero Diels-Alder reaction with inverse electron demand.

  1-acetyl-2-benzylidene-1H-indol-3(2H)-one 3 和 7 通过分子内异狄尔斯-阿尔德（Hetero Diels-Alder）反电子需求反应合成了吡喃并[3,2-b]吲哚衍生物 4、5 和 8，产量良好。
• Synthesis of Pyrano[3,2-b]indole Derivatives Based on Intramolecular Hetero-DielsAlder of 2-Benzylidene-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones
  作者：Yann Davion、Benoît Joseph、Valérie Bénéteau、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1002/hlca.200390218

  日期：2003.7

  Pyrano[3,2-b]indole derivatives 2–6 were synthesized in good yields from 1-acetyl-2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones 8 and 13–15 by an intramolecular hetero-DielsAlder reaction. The structures of compounds 2a, 3a, 4, 5, and 6 were unambiguously established by X-ray analysis. Compounds 4 and 5 were further aromatized to the corresponding derivatives 16 and 17, respectively.

  吡喃并[3,2- b ]吲哚衍生物2 - 6中以良好的收率合成由1-乙酰基-2-苄基-2,3-二氢-1- ħ -吲哚-3-酮8和13 - 15通过分子内的杂- DielsAlder反应。通过X射线分析明确地确定了化合物2a，3a，4、5和6的结构。将化合物4和5分别进一步芳香化为相应的衍生物16和17。