Ethyl 1-amino-5-ethyl-6,7,8,9-tetrahydrothieno[2,3-c]isoquinoline-2-carboxylate | 95546-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: Ethyl 1-amino-5-ethyl-6,7,8,9-tetrahydrothieno[2,3-c]isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 95546-69-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: LGXHRWZPPQDCKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-amino-5-ethyl-6,7,8,9-tetrahydrothieno[2,3-c]isoquinoline-2-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 9-benzyl-5-ethyl-10-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-c]-isoquinolin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的杂环系统：吡啶并[2',3':5,4]噻吩并(呋喃)[3,2-d]恶嗪作为合成取代吡啶并[3',2':4,5]噻吩(呋喃)[3,2-d]嘧啶

  摘要：

  摘要 以1-氨基噻吩并(呋喃)[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯1为原料，通过碱水解得到相应的噻吩并(呋喃)[2,3-b]吡啶钾盐2。继续研究相关酸（通过用盐酸处理），我们观察到虽然噻吩并 [2,3-b] 吡啶转化为 1-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶-2-羧酸 3a-h相比之下，呋喃[2,3-b]吡啶的衍生物以良好的产率（71-80%）得到呋喃[2,3-b]吡啶-1-酮5（70-75%）。此外，从噻吩并（呋喃）[2,3-b]吡啶衍生物的钾盐或氨基酸开始，通过在乙酸酐中回流，获得了新的杂环系统：9（10）-甲基吡啶并[3',2'： 4,5]噻吩（呋喃）[3,2-d][1,3]oxazin-7(8)-ones (65-89%)。最后这些化合物与苄胺或水合肼的反应导致嘧啶衍生物的形成：8(9)-苄基-9(10)-甲基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并(呋喃) [3,2-d]pyrimidin-7(8)-ones

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1644656
• 作为产物：
  描述：

  2-丙酰环己酮 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Ethyl 1-amino-5-ethyl-6,7,8,9-tetrahydrothieno[2,3-c]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2216 - 2224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>In silico</i> Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Thieno[3,2‐<i>d</i>]pyrimidine Derivatives for Cancer Therapy – A Preliminary Study on the Inhibitory Potential towards ATR Kinase Domain and PIKK Family
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Haritha Dilip、Athina Geronikaki、Domenico Spinelli、Sivapriya Kirubakaran、Anthi Petrou、Elmira K. Hakobyan、Victor G. Kartsev、Ervand G. Paronikyan、Hasmik A. Yegoryan、Lilit V. Yermalovyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1002/cbdv.202302071

  日期：2024.3

  compounds with biological interest, herein we report the synthesis and anticancer activity of new N- and S-substituted derivatives of tetracyclic pyrido[3′,2′ : 4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines. In this regard, starting from the thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylates, the corresponding 8(9)-aminopyrido[3′,2′ : 4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-7(8)-ones, as well as chloro derivatives were obtained. Based on the

  继续我们在具有生物学意义的新型杂环化合物领域的研究，本文报道了新型四环吡啶并[3',2' : 4,5]噻吩并[3,2]的N-和S-取代衍生物的合成和抗癌活性-d ]嘧啶。在这方面，从噻吩并[2,3- b ]吡啶-2-羧酸盐开始，相应的8(9)-氨基吡啶并[3',2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶-获得了7(8)-酮以及氯代衍生物。在此基础上，随后合成了吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶的氨基、肼基和S-烷基衍生物。目前的研究重点是通过计算预测确定噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物主要抑制 ATR 激酶的潜力，然后进行合成和癌细胞活力研究，并旨在开发作为 PIKK 抑制剂的核心癌症治疗。
• SHARANIN, YU. A.;SHESTOPALOV, A. M.;PROMONENKOV, V. K.;RODINOVSKAYA, L. A+, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 11, 2432-2441
  作者：SHARANIN, YU. A.、SHESTOPALOV, A. M.、PROMONENKOV, V. K.、RODINOVSKAYA, L. A+

  DOI：——

  日期：——
• Sharanin, Yu. A.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2216 - 2224
  作者：Sharanin, Yu. A.、Shestopalov, A. M.、Promonenkov, V. K.、Rodinovskaya, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• New heterocyclic systems: Pyrido[2′,3′:5,4]thieno(furo)[3,2-<i>d</i>]oxazines as intermediate compounds for the synthesis of substituted pyrido[3′,2′:4,5]thieno(furo)[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Elmira K. Hakobyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1080/00397911.2019.1644656

  日期：——

  acids of thieno(furo)[2,3-b]pyridines derivatives by refluxing in acetic anhydride a new heterocyclic system were obtained: 9(10)-methylpyrido[3',2':4,5]thieno(furo)[3,2-d][1,3]oxazin-7(8)-ones (65−89%). Finally the reaction of these latter compounds with benzyl amine or with hydrazine hydrate led to the formation of pyrimidine derivatives: 8(9)-benzyl-9(10)-methylpyrido[3',2':4,5]thieno(furo)[3,2

  摘要 以1-氨基噻吩并(呋喃)[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯1为原料，通过碱水解得到相应的噻吩并(呋喃)[2,3-b]吡啶钾盐2。继续研究相关酸（通过用盐酸处理），我们观察到虽然噻吩并 [2,3-b] 吡啶转化为 1-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶-2-羧酸 3a-h相比之下，呋喃[2,3-b]吡啶的衍生物以良好的产率（71-80%）得到呋喃[2,3-b]吡啶-1-酮5（70-75%）。此外，从噻吩并（呋喃）[2,3-b]吡啶衍生物的钾盐或氨基酸开始，通过在乙酸酐中回流，获得了新的杂环系统：9（10）-甲基吡啶并[3',2'： 4,5]噻吩（呋喃）[3,2-d][1,3]oxazin-7(8)-ones (65-89%)。最后这些化合物与苄胺或水合肼的反应导致嘧啶衍生物的形成：8(9)-苄基-9(10)-甲基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并(呋喃) [3,2-d]pyrimidin-7(8)-ones