3,3-dimethyl-4-(phenylamino)-2-butanone | 115437-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-(phenylamino)-2-butanone
• 英文别名: 4-(phenylamino)-3,3-dimethyl-2-butanone；3,3-Dimethyl-4-phenylamino-butan-2-one；4-anilino-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 115437-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: ATSCISBTHNXTJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-Chloro-1,2,2-trimethyl-prop-(E)-ylidene]-phenyl-amine 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3,3-dimethyl-4-(phenylamino)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂环丁烷中间体重排β-氯亚胺制备β-（烷基氨基）-羰基化合物的新方法

  摘要：

  β-氯亚胺与甲醇钠在甲醇中的反应以高收率产生了β-（烷基氨基）-和β-（芳基氨基）-羰基化合物。生成β-（烷基氨基）-和β-（芳基氨基）-羰基化合物的反应机理是通过中间体α-甲氧基氮杂环丁烷进行的，该中间体在开环后转化为β-（烷基氨基）-或β-（芳基氨基） -羰基化合物。在给定的反应条件下，只能分离出一种2-甲氧基氮杂环丁烷（2-甲氧基-2,3,3-三甲基-1-苯基氮杂环丁烷）。β-氯亚氨基与叔丁醇钾在叔丁醇或四氢呋喃中反应也可生成β-烷基氨基羰基化合物。后者的反应由闭环后的去质子作用引发，生成2-亚甲基氮杂环丁烷，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80122-8

文献信息

• New synthesis of 2-methyleneaziridines and 2-methyleneazetidines by dimethyl titanocene mediated methylenation of α- and β-lactams
  作者：Kourosch Abbaspour Tehrani、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00076-9

  日期：2000.3

  2-Methyleneaziridines and 2-methyleneazetidines were synthesized via a titanium mediated olefination procedure starting from the corresponding α-lactams and β-lactams.

  通过钛介导的烯化方法从相应的α-内酰胺和β-内酰胺开始合成2-亚甲基氮杂环丁烷和2-亚甲基氮杂环丁烷。
• New synthesis of N-aryl-2-methyleneazetidines
  作者：Paul Sulmon、Norbert De Kimpe、Niceas Schamp

  DOI：10.1021/jo00254a008

  日期：1988.9
• SULMON, PAUL;DE, KIMPE NORBERT;SCHAMP, NICEAS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4462-4465
  作者：SULMON, PAUL、DE, KIMPE NORBERT、SCHAMP, NICEAS

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the preparation of β-(alkylamino)-carbonyl compounds by rearrangement of β-chloroimines via azetidine intermediates
  作者：Paul Sulmon、Norbert De Kimpe、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80122-8

  日期：1989.1

  in methanol gave rise to β-(alkylamino)- and β-(arylamino)-carbonyl compounds in high yield. The reaction mechanism for the generation of β-(alkylamino)- and β-(arylamino)-carbonyl compounds passes via an intermediate α-methoxyazetidine which is, after ringopening, transformed into a β-(alkylamino)- or β-(arylamino)-carbonyl compund. Only one 2-methoxyazetidine (2-methoxy-2,3,3-trimethyl-1-phenylazetidine)

  β-氯亚胺与甲醇钠在甲醇中的反应以高收率产生了β-（烷基氨基）-和β-（芳基氨基）-羰基化合物。生成β-（烷基氨基）-和β-（芳基氨基）-羰基化合物的反应机理是通过中间体α-甲氧基氮杂环丁烷进行的，该中间体在开环后转化为β-（烷基氨基）-或β-（芳基氨基） -羰基化合物。在给定的反应条件下，只能分离出一种2-甲氧基氮杂环丁烷（2-甲氧基-2,3,3-三甲基-1-苯基氮杂环丁烷）。β-氯亚氨基与叔丁醇钾在叔丁醇或四氢呋喃中反应也可生成β-烷基氨基羰基化合物。后者的反应由闭环后的去质子作用引发，生成2-亚甲基氮杂环丁烷，