5H-dibenzo[c,g]chromen-5-one | 151648-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5H-dibenzo[c,g]chromen-5-one
• 英文别名: 5H-Benzo[d]naphtho[2,3-b]pyran-5-one；naphtho[2,3-c]isochromen-5-one
• CAS: 151648-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: SSYZAJVXLKVTLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  454.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-dibenzo[c,g]chromen-5-one 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以41%的产率得到5H-dibenzo[c,g]chromene-5,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  新的“ 2-苯基萘”介导的苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮和6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮的合成合成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5-酮

  摘要：

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.044
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-吡咯烷基)苯甲醛 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 双氧水 、 magnesium 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 5H-dibenzo[c,g]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用联吡啶配体通过铬催化还原未活化的 C(芳基)-N 和 C(芳基)-O 键之间的交叉偶联

  摘要：

  两个化学惰性键之间的还原交叉偶联仍然是合成化学中的一大挑战。我们在这里报告了通过铬催化实现的未活化的 C(芳基)-N 和 C(芳基)-O 键之间的还原交叉耦合。简单且廉价的 CrCl2 盐，结合重要的联吡啶配体和镁还原剂，在苯胺衍生物的 C(芳基)-N 键和芳基酯的 C(芳基)-O 键的连续裂解中显示出高反应性，允许交叉-这两个未活化的不同键以还原方式偶联形成 C(芳基)-C(芳基)键。氘标记实验的机理研究表明，苯胺中的 C(芳基)-N 键优先被活性 Cr 物种裂解，其中联吡啶与 Cr 的连接采用 1 中的配位模型：

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05730

文献信息

• Cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/c9ob02676b

  日期：——

  The first cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids has been developed. This operationally simple protocol allows rapid access to synthetically useful coumarins on gram scale by employing CeCl3 as a photocatalyst and O2 as a terminal oxidant. Overall, this delivers an economical and environmentally amiable entry to diversely substituted coumarins, important structural

  已经开发出第一铈对2-芳基苯甲酸的光催化的脱氢内酯化。通过使用CeCl3作为光催化剂和O2作为末端氧化剂，这种操作简单的方案可以以克为单位快速获得合成有用的香豆素。总体而言，这为各种取代的香豆素提供了经济和环境友好的入口，香豆素是生物活性分子中的重要结构图案。
• Pd-Catalyzed C–H Lactonization for Expedient Synthesis of Biaryl Lactones and Total Synthesis of Cannabinol
  作者：Yan Li、Yan-Jun Ding、Jian-Yong Wang、Yi-Ming Su、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol400877q

  日期：2013.6.7

  cyclization to construct biaryl lactones has been developed. The synthetic utility of this new reaction was demonstrated in an atom-economical and operationally convenient total synthesis of the natural product cannabinol from commercially available starting materials, with the newly developed method used for two key steps.

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。
• Solvolysis and ring closure of quinone methides photogenerated from biaryl systems
  作者：Yijian Shi、Peter Wan

  DOI：10.1139/v05-138

  日期：2005.9.1

  A variety of biaryl quinone methides have been photogenerated with a range of efficiencies from biaryl precursors 4–6 and 8, 10, and 11, all having hydroxyl and hydroxymethyl substituents on altern...

  各种联芳基醌甲基化物已经从联芳基前体 4??6 和 8、10 和 11 以一系列效率光生，它们都具有交替的羟基和羟甲基取代基。
• Beugelmans, Rene; Bois-Choussy, Michele; Chastanet, Jacqueline, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2723 - 2732
  作者：Beugelmans, Rene、Bois-Choussy, Michele、Chastanet, Jacqueline、Gleuher, Martine Le、Zhu, Jieping

  DOI：——

  日期：——
• New ‘2-phenylnaphthalene’-mediated synthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones and 6-oxa-benzo[a]anthracene-5,7,12-triones: first total synthesis of 6-oxa-benzo[a]anthracen-5-ones
  作者：Ana Martínez、Marcos Fernández、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.044

  日期：2005.1

  We describe here a novel synthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones based on the heteroannulation of 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinones. The naphthoquinones were prepared from 3-(2-bromophenyl)naphthalen-2-ols, which were obtained by intramolecular aldol condensation of 2-[3-(2-bromophenyl)-2-oxo-propyl]benzaldehydes. Alternatively, benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones were

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。