bis(1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)methane | 1025107-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: bis(1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)methane
• 英文别名: Bis(benzimidazol-2-ylidene)methane
• CAS: 1025107-38-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄
• 分子量: 304.395
• InChiKey: CRLGEIHRXIQKOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)methane 在 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过调整磷阳离子的结构和电子性质，使E–H（E = B，Si，C）键活化

  摘要：

  在这项工作中，描述了以小分子活化为目的的战略性增强enhancement阳离子的亲电性。我们合成新的基于二配位磷（III）的化合物[{C 6 H 4（MeN）2 C} 2 C·PR] 2 +（[[ 2a ] 2 +，R = N i Pr 2； [ 2b ] 2+（R = Ph）是基于碳二碳烯配体（CDC）的出色的供电子特性。通过引入双（氨基）phosph离子[（i Pr 2 N）2 P] +（[ 1 ] +） 在这个研究中。verified盐的已实现结构和电子修饰得到了计算验证，随后通过分离和表征相应的E–H（E = B，Si，C）键活化产物进行了确认。虽然单价和双价阳离子都可氧化插入/裂解路易斯碱稳定的硼烷的B–H键，但双电荷物质的亲电性增加，也可以活化显着较少的Si–H和C–H亲水键。优选[ 2a ] 2+和[ 2b ] 2+提取氢化物而不是插入硅烷的相应键中，以及形成碳二碳烯稳定的母体ion离子[{C

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02579
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-methylenebis(1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium) 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 以32%的产率得到bis(1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)methane
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENT ALLENES, AND THEIR METAL COMPLEXES
  [FR] ALLÈNES COURBES ET LEURS COMPLEXES MÉTALLIQUES

  摘要：

  提供了稳定的弯曲联烯和有机金属配合物，以及进行化学过程的方法，例如烯烃交换反应，包括在适当条件下将烯烃底物与本文描述的有机金属配合物接触。

  公开号：

  WO2009089483A1

文献信息

• Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts Featuring a Labile Carbodicarbene Ligand
  作者：Allegra L. Liberman-Martin、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00615

  日期：2017.11.13

  Ruthenium benzylidene complexes containing a carbodicarbene (CDC) ligand are reported. Mechanistic studies indicate that the CDC ligand can dissociate under relatively mild conditions to afford active olefin metathesis catalysts. These catalysts were found to be effective at ring-closing metathesis (RCM) and ring-opening metathesis polymerization (ROMP) reactions.

  据报道，含有碳二碳烯（CDC）配体的钌亚苄基络合物。机理研究表明，CDC配体可以在相对温和的条件下解离，以提供活性烯烃复分解催化剂。发现这些催化剂对闭环复分解（RCM）和开环复分解聚合（ROMP）反应有效。
• Air-Stable Thermoluminescent Carbodicarbene-Borafluorenium Ions
  作者：Kimberly K. Hollister、Andrew Molino、Grace Breiner、Jacob E. Walley、Kelsie E. Wentz、Ashley M. Conley、Diane A. Dickie、David J. D. Wilson、Robert J. Gilliard

  DOI：10.1021/jacs.1c11861

  日期：2022.1.12

  attention due to their applications in catalysis and frustrated Lewis pair chemistry. However, investigations of the materials properties of these types of compounds are exceptionally rare. Herein, we report the synthesis, molecular structures, and optical properties of a new class of air-stable borenium ions, stabilized by the strongly donating carbodicarbene (CDC) ligand (2, 3, 6). Notably, CDC-borafluorenium

  最初合成的硼离子是一种重要的实验室珍品，由于它们在催化和受挫的路易斯对化学中的应用而引起了极大的关注。然而，对这些类型化合物的材料特性的研究非常罕见。在此，我们报告了由强供体碳二卡宾 (CDC) 配体稳定的一类新的空气稳定硼鎓离子的合成、分子结构和光学性质 ( 2 , 3 , 6）。值得注意的是，CDC-硼氟鎓离子在溶液中表现出热致发光，这是扭曲的分子内电荷转移过程的结果。肉眼可观察到的温度响应性在 20 至 -60 °C 范围内进行评估。值得注意的是，化合物2在较低温度下会发出白光。在固态下，这些硼阳离子由于聚集诱导发射而表现出增加的量子产率。CDC-硼氟鎓离子具有两种不同的抗衡阴离子（Br – , BPh 4 –) 进行了研究，以评估阴离子尺寸对溶液和固态光学性质的影响。此外，CDCs 含有对称和不对称的 N-杂环（双（1-异丙基-3-甲基苯并咪唑-2-亚基）甲烷和双（1,3-二甲基-1
• Bis(carbodicarbene)phosphenium trication: the case against hypervalency
  作者：Nemanja Đorđević、Rakesh Ganguly、Milena Petković、Dragoslav Vidović

  DOI：10.1039/c6cc04161b

  日期：——

  A phosphenium trication is stabilized by two carbone ligands. According to theoretical investigations the title compound contains polarized P–C bonds.

  一个磷离子三阳离子由两个碳配体稳定。根据理论研究，这个化合物含有极化的P-C键。
• Carbodicarbenes and Striking Redox Transitions of their Conjugate Acids: Influence of NHC versus CAAC as Donor Substituents
  作者：Ramapada Dolai、Rahul Kumar、Benedict J. Elvers、Pradeep Kumar Pal、Benson Joseph、Rina Sikari、Mithilesh Kumar Nayak、Avijit Maiti、Tejender Singh、Nicolas Chrysochos、Arumugam Jayaraman、Ivo Krummenacher、Jagannath Mondal、U. Deva Priyakumar、Holger Braunschweig、Cem B. Yildiz、Carola Schulzke、Anukul Jana

  DOI：10.1002/chem.202202888

  日期：2023.1.9

  Structures and coordination behavior of carbodicarbenes bearing three possible combinations of N-heterocyclic carbene (NHC) and cyclic(alkyl)(amino)(carbene) (CAAC) are compared. The strikingly different redox transitions of their conjugate acids are also reported.

  比较了具有 N-杂环卡宾 (NHC) 和环状（烷基）（氨基）（卡宾）（CAAC）三种可能组合的碳二卡宾的结构和配位行为。还报道了它们共轭酸的显着不同的氧化还原转变。
• Synthesis of an Extremely Bent Acyclic Allene (A “Carbodicarbene”): A Strong Donor Ligand
  作者：C. Adam Dyker、Vincent Lavallo、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.200705620

  日期：2008.4.14