Sulfuric acid mono-((S)-3-amino-2-oxo-azetidin-1-yl) ester | 89410-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Sulfuric acid mono-((S)-3-amino-2-oxo-azetidin-1-yl) ester
• 英文别名: [(3S)-3-amino-2-oxoazetidin-1-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 89410-37-7
• 化学式: C₃H₆N₂O₅S
• 分子量: 182.157
• InChiKey: AHVCXHVHEVXQMO-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sulfuric acid mono-((S)-3-amino-2-oxo-azetidin-1-yl) ester 、 以 水 为溶剂， 生成 2-[1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-1-((S)-2-oxo-1-sulfooxy-azetidin-3-ylcarbamoyl)-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-2-methyl-propionic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Slusarchyk, William A.; Dejneka, Tamara; Gordon, Eric M., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 191 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-(Cbz-amino)-1-azetidinyl sulfate tetra n-butyl ammonium salt 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Sulfuric acid mono-((S)-3-amino-2-oxo-azetidin-1-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  中间体的实用合成方法，用于制备新型O-磺化-N-羟基-2-氮杂环丁酮抗生素

  摘要：

  描述了可用于制备多种单环β-内酰胺抗生素的中间体的实用合成。N-保护的丝氨酸酯的异羟肟酸水解提供了异羟肟酸10。酰化然后环化产生β-内酰胺12。溶剂化脱酰得到母体N-羟基-2-氮杂环丁烷酮7，可以将其转化为N-未取代的2-氮杂环丁酮8或新型O-磺化抗生素3。N-未取代的2-氮杂环丁烷酮8也可用于制备诺卡汀和单bactams。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92150-7

文献信息

• KODA, AKIO;MAEHDA, TEHTSUYA;YAMADZAKI, ATSUSIRO;TSUKAMOTO, SINITI;NAGANO,+
  作者：KODA, AKIO、MAEHDA, TEHTSUYA、YAMADZAKI, ATSUSIRO、TSUKAMOTO, SINITI、NAGANO,+

  DOI：——

  日期：——
• Slusarchyk, William A.; Dejneka, Tamara; Gordon, Eric M., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 191 - 210
  作者：Slusarchyk, William A.、Dejneka, Tamara、Gordon, Eric M.、Weaver, Eugene R.、Koster, William H.

  DOI：——

  日期：——
• Practical synthetic approaches to intermediates for the preparation of the novel O-sulfonated-N-hydroxy-2-azetidinone antibiotics
  作者：Marvin J. Miller、Atanu Biswas、Mark A. Krook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92150-7

  日期：1983.1

  preparation of a variety of monocyclic β-lactam antibiotics is described. Hydroxaminolysis of N-protected serine esters provided the hydroxamic acids 10. Acylation followed by cyclization yielded the β-lactams 12. Solvolytic deacylation gave the parent N-hydroxy-2-azetidinones 7 which can be converted to the N- unsubstituted 2-azetidinones 8 or the novel O-sulfonated antibiotics 3. The N-unsubstituted-2-azetidinones

  描述了可用于制备多种单环β-内酰胺抗生素的中间体的实用合成。N-保护的丝氨酸酯的异羟肟酸水解提供了异羟肟酸10。酰化然后环化产生β-内酰胺12。溶剂化脱酰得到母体N-羟基-2-氮杂环丁烷酮7，可以将其转化为N-未取代的2-氮杂环丁酮8或新型O-磺化抗生素3。N-未取代的2-氮杂环丁烷酮8也可用于制备诺卡汀和单bactams。