1-(1,3-Benzothiazol-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole | 156272-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1,3-Benzothiazol-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: (benzothiazole-2-yl)(benzotriazole-1-yl)methane；2-(benzotriazol-1-ylmethyl)benzothiazole；1-[(Benzothiazole-2-yl)methyl]-1H-benzotriazole；2-(benzotriazol-1-ylmethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 156272-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄S
• 分子量: 266.326
• InChiKey: BCNOFLRBPYRFPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-Benzothiazol-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure based design of a series of potent and selective non peptidic PTP-1B inhibitors

  摘要：

  A series of benzotriazole phenyldifluoromethylphosphonic acids were found to be potent PTP-1B inhibitors. Molecular modeling on the X-ray crystal structure of the lead structure led to the design of potent PTP-1B inhibitors that show moderate selectivity against TC-PTP, a very closely related protein tyrosine phosphatase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.076
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 PPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(1,3-Benzothiazol-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并唑基和四唑基（苯并三唑-1-基）甲烷的合成与转化

  摘要：

  的缩合反应ö羟基和Ò -mercaptoanilines，和ö苯二胺与（苯并三唑-1-基）乙酸在（1,3- benzazol -2-基）（苯并三唑-1-基）甲烷酸的结果。叠氮化钠与（苯并三唑-1-基）乙腈的环加成反应生成（1,2,3,4-四唑-5-基）（苯并三唑-1-基）甲烷。将如此获得的重氮基取代的苯并三唑基甲烷在亚甲基上单和二烷基化，并研究了亲核试剂对苯并三唑基的取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330418

文献信息

• Katritzky, Alan R.; Ghiviriga, Ion; Cundy, Darren J., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 5, p. 1041 - 1052
  作者：Katritzky, Alan R.、Ghiviriga, Ion、Cundy, Darren J.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Substitution of Benzotriazolylalkyl Chlorides with Grignard Reagents: A Direct Route to Benzotriazoloalkyl(hetero)aromatic Compounds
  作者：Alan R. Katritzky

  DOI：10.1055/s-1999-3662

  日期：1999.8
• Katritzky Alan R., Ghiviriga Ion, Cundy Darren J., Heterocycles, 38 (1994) N 5, S 1041-1052
  作者：Katritzky Alan R., Ghiviriga Ion, Cundy Darren J.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and transformations of substituted benzazolyl- and tetrazolyl(benzotriazol-1-yl)methanes
  作者：Alan R. Katritzky、Diana Asian、Irina V. Shcherbakova、Jie Chen、Sergei A. Belyakov

  DOI：10.1002/jhet.5570330418

  日期：1996.7

  Condensation reactions of o-hydroxy- and o-mercaptoanilines, and o-phenylenediamine with (benzotriazol-1-yl)acetic acid result in (1,3-benzazol-2-yl)(benzotriazol-1-yl)methanes. Cycloaddition of sodium azide to (benzotriazol-1-yl)acetonitrile leads to (1,2,3,4-tetrazol-5-yl)(benzotriazol-1-yl)methane. The diazolo-substituted benzotriazolylmethanes thus obtained were mono- and di-alkylated at the methylene

  的缩合反应ö羟基和Ò -mercaptoanilines，和ö苯二胺与（苯并三唑-1-基）乙酸在（1,3- benzazol -2-基）（苯并三唑-1-基）甲烷酸的结果。叠氮化钠与（苯并三唑-1-基）乙腈的环加成反应生成（1,2,3,4-四唑-5-基）（苯并三唑-1-基）甲烷。将如此获得的重氮基取代的苯并三唑基甲烷在亚甲基上单和二烷基化，并研究了亲核试剂对苯并三唑基的取代。
• Structure based design of a series of potent and selective non peptidic PTP-1B inhibitors
  作者：Cheuk K. Lau、Christopher I. Bayly、Jacques Yves Gauthier、Chun Sing Li、Michel Therien、Ernest Asante-Appiah、Wanda Cromlish、Yves Boie、Farnaz Forghani、Sylvie Desmarais、Qingping Wang、Kathryn Skorey、Deena Waddleton、Paul Payette、Chidambaram Ramachandran、Brian P. Kennedy、Giovana Scapin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.076

  日期：2004.2

  A series of benzotriazole phenyldifluoromethylphosphonic acids were found to be potent PTP-1B inhibitors. Molecular modeling on the X-ray crystal structure of the lead structure led to the design of potent PTP-1B inhibitors that show moderate selectivity against TC-PTP, a very closely related protein tyrosine phosphatase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.