N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-bromoisobutyryl)-L-serine-tert-butyl ester | 1001100-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-bromoisobutyryl)-L-serine-tert-butyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl] 2-bromo-2-methylpropanoate
• CAS: 1001100-23-7
• 化学式: C₂₆H₃₀BrNO₆
• 分子量: 532.431
• InChiKey: HBAKDPBIOJAMML-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-bromoisobutyryl)-L-serine-tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-bromoisobutyryl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  设计用于合成生物杂化材料的氨基酸 ATRP 引发剂

  摘要：

  描述了一种制备具有精确连接位点的肽-聚合物偶联物的合成策略。制备了用原子转移自由基聚合 (ATRP) 引发剂改性的用于苯乙烯和甲基丙烯酸酯聚合的氨基酸。Fmoc-4-(1-氯乙基)-苯丙氨酸 (5) 由 Fmoc-酪氨酸分四步合成。HATU 介导的甘氨酸-OMe 酰胺化产生二肽 (6)。该引发剂对 Cu(I)/联吡啶介导的苯乙烯本体聚合有效。动力学研究表明受控聚合具有高转化率 (97%) 和 1.25 的多分散指数 (PDI)。Fmoc-O-(2-溴异丁酰基)-丝氨酸叔丁酯 (10) 由 Fmoc-Ser(OTrt)-OH 分三步合成。该引发剂用于甲基丙烯酸 2-羟乙酯 (HEMA) 的 ATRP，和动力学研究表明受控聚合。不同的单体与引发剂比率导致不同分子量和窄 PDI (1.14-1.25) 的聚 (HEMA)。转化率在 70% 到 99% 之间。用 N-乙酰基-D-葡糖胺 (GlcNAc)

  DOI：

  10.1021/ja0772546
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-bromoisobutyryl)-L-serine-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计用于合成生物杂化材料的氨基酸 ATRP 引发剂

  摘要：

  描述了一种制备具有精确连接位点的肽-聚合物偶联物的合成策略。制备了用原子转移自由基聚合 (ATRP) 引发剂改性的用于苯乙烯和甲基丙烯酸酯聚合的氨基酸。Fmoc-4-(1-氯乙基)-苯丙氨酸 (5) 由 Fmoc-酪氨酸分四步合成。HATU 介导的甘氨酸-OMe 酰胺化产生二肽 (6)。该引发剂对 Cu(I)/联吡啶介导的苯乙烯本体聚合有效。动力学研究表明受控聚合具有高转化率 (97%) 和 1.25 的多分散指数 (PDI)。Fmoc-O-(2-溴异丁酰基)-丝氨酸叔丁酯 (10) 由 Fmoc-Ser(OTrt)-OH 分三步合成。该引发剂用于甲基丙烯酸 2-羟乙酯 (HEMA) 的 ATRP，和动力学研究表明受控聚合。不同的单体与引发剂比率导致不同分子量和窄 PDI (1.14-1.25) 的聚 (HEMA)。转化率在 70% 到 99% 之间。用 N-乙酰基-D-葡糖胺 (GlcNAc)

  DOI：

  10.1021/ja0772546

文献信息

• Designed Amino Acid ATRP Initiators for the Synthesis of Biohybrid Materials
  作者：Rebecca M. Broyer、Grace M. Quaker、Heather D. Maynard

  DOI：10.1021/ja0772546

  日期：2008.1.1

  described. Amino acids modified with atom transfer radical polymerization (ATRP) initiators for the polymerization of styrenes and methacrylates were prepared. Fmoc-4-(1-chloroethyl)-phenylalanine (5) was synthesized in four steps from Fmoc-tyrosine. HATU-mediated amidation with glycine-OMe resulted in dipeptide (6). The initiator was effective for Cu(I)/bipyridine mediated bulk polymerization of styrene

  描述了一种制备具有精确连接位点的肽-聚合物偶联物的合成策略。制备了用原子转移自由基聚合 (ATRP) 引发剂改性的用于苯乙烯和甲基丙烯酸酯聚合的氨基酸。Fmoc-4-(1-氯乙基)-苯丙氨酸 (5) 由 Fmoc-酪氨酸分四步合成。HATU 介导的甘氨酸-OMe 酰胺化产生二肽 (6)。该引发剂对 Cu(I)/联吡啶介导的苯乙烯本体聚合有效。动力学研究表明受控聚合具有高转化率 (97%) 和 1.25 的多分散指数 (PDI)。Fmoc-O-(2-溴异丁酰基)-丝氨酸叔丁酯 (10) 由 Fmoc-Ser(OTrt)-OH 分三步合成。该引发剂用于甲基丙烯酸 2-羟乙酯 (HEMA) 的 ATRP，和动力学研究表明受控聚合。不同的单体与引发剂比率导致不同分子量和窄 PDI (1.14-1.25) 的聚 (HEMA)。转化率在 70% 到 99% 之间。用 N-乙酰基-D-葡糖胺 (GlcNAc)