2-bromo-N-(4-bromophenyl)-2-methylpropanamide | 2322-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-bromophenyl)-2-methylpropanamide
• 英文别名: 4-bromophenyl-2-bromo-2-methylpropanamide
• CAS: 2322-46-5
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂NO
• mdl: MFCD01069116
• 分子量: 321.011
• InChiKey: ZZMKIPQXIAJQMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  399.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-bromophenyl)-2-methylpropanamide 、 6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到N-(4-bromophenyl)-2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)amino)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)amino)-N-phenylpropanamides as a novel class of potent DprE1 inhibitors

  摘要：

  The identification of a novel series of DprE1 inhibitors based on a 2((2,3-dihydrobenzo [b][1,4]dioxin-6-yl) amino)-N-phenylpropanamide scaffold is described herein. SAR exploration around the HTS hit 1 led to the identification of multiple analogues with potent DprE1 inhibition and good whole-cell antimycobacterial activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127192
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 4-溴苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2-bromo-N-(4-bromophenyl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)amino)-N-phenylpropanamides as a novel class of potent DprE1 inhibitors

  摘要：

  The identification of a novel series of DprE1 inhibitors based on a 2((2,3-dihydrobenzo [b][1,4]dioxin-6-yl) amino)-N-phenylpropanamide scaffold is described herein. SAR exploration around the HTS hit 1 led to the identification of multiple analogues with potent DprE1 inhibition and good whole-cell antimycobacterial activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127192

文献信息

• Synthesis, enantioresolution, and activity profile of chiral 6-methyl-2,4-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones as potent N-formyl peptide receptor agonists
  作者：Agostino Cilibrizzi、Igor A. Schepetkin、Gianluca Bartolucci、Letizia Crocetti、Vittorio Dal Piaz、Maria Paola Giovannoni、Alessia Graziano、Liliya N. Kirpotina、Mark T. Quinn、Claudia Vergelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.043

  日期：2012.6

  A series of chiral pyridazin-3(2H)-ones was synthesized, separated as pure enantiomers, and evaluated for N-formyl peptide receptor (FPR) agonist activity. Characterization of the purified enantiomers using combined chiral HPLC and chiroptical studies (circular dichroism, allowed unambiguous assignment of the absolute configuration for each pair of enantiomers). Evaluation of the ability of racemic

  合成了一系列手性哒嗪-3(2 H )-ones，将其分离为纯对映异构体，并评估了N-甲酰肽受体 (FPR) 激动剂活性。使用组合的手性 HPLC 和手性研究（圆二色性，允许明确指定每对对映异构体的绝对构型）表征纯化的对映异构体。评价外消旋混合物和纯化的对映异构体刺激细胞内 Ca 2+ 的能力FPR 转染的 HL-60 细胞和人中性粒细胞中的通量以及在 FPR 转染的 CHO-K1 细胞中诱导 β-抑制蛋白募集表明许多对映异构体是有效的激动剂，诱导亚微摩尔至纳摩尔范围的反应。此外，FPR 表现出对映异构体的选择性，通常更喜欢R -(-)-形式而不是S -(+)-对映异构体。最后，我们发现活性化合物手性中心碳链的延长通常会增加生物活性。因此，这些研究提供了与 FPR 配体偏好相关的分子特征的重要新信息，并报告了一系列新型 FPR 激动剂的鉴定。
• Cu-catalyzed intermolecular oxyalkylation of styrenes under air: access to diverse iminolactones
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Shukuan Mao、Xiaoran Ren、Yingtao Wu、Hao Cui

  DOI：10.1039/c7ra07306b

  日期：——

  A practical, simple, and efficient copper-catalyzed oxyalkylation of styrenes with α-bromoacetamides for the synthesis of iminolactones was developed under air.

  一种实用、简单、高效的铜催化氧烷基化苯乙烯与α-溴乙酰胺合成亚胺内酯的方法在空气中开发。
• Transition metal-free ether coupling and hydroamidation enabling the efficient synthesis of congested heterocycles
  作者：Goki Hirata、Yusuke Shimoharai、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1039/d1cc06871g

  日期：——

  The transition-metal-free synthesis of sterically congested ethers and heterocycles via the stereospecific etherification and hydroamidation of α-bromocarboxamides and alkynols.

  通过α-溴代羧酰胺和炔醇的立体特异性醚化和羟基化，实现了立体阻碍醚和杂环的过渡金属自由合成。
• Radical/Iminium Domino Strategy (RIDS) for Rapid Construction of Sterically Congested γ‐Lactam‐Based Multiheterocycles
  作者：Yuto Ishida、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/chem.202201047

  日期：2022.8.10

  Playing domino: Cu-catalyzed radical/iminium domino strategy (RIDS) for the efficient synthesis of quaternary-carbon-containing γ-lactam-based multiheterocyclic structures. This strategy enables the efficient syntheses of highly congested γ-lactam-based multiheterocyclic structures possessing quaternary carbons.

  玩多米诺：铜催化自由基/亚胺多米诺策略 (RIDS) 用于有效合成含季碳的 γ-内酰胺基多杂环结构。该策略能够有效合成具有季碳的高度拥挤的基于γ-内酰胺的多杂环结构。
• Trans-selective cyclizations of alpha-bromocarboxamides and <i>E</i>/<i>Z</i>-mixed internal olefins catalyzed by a Fe salt
  作者：Yusei Nakashima、Shinya Ishimaru、Takashi Nishikata

  DOI：10.1039/d2cc04796a

  日期：——

  There are several reports of lactam cyclizations, but most yield less-substituted lactam rings. Therefore, diastereoselective cyclization to yield highly substituted lactams is one of the challenges in this field. We therefore propose a strategy involving the reactions of α-halocarboxamides with E/Z-mixed internal olefins here. An Fe/triphos catalyst system is effective in reactions between α-bromocarboxamides

  有几篇关于内酰胺环化的报道，但大多数产生较少取代的内酰胺环。因此，非对映选择性环化产生高度取代的内酰胺是该领域的挑战之一。因此，我们在这里提出了一种涉及 α-卤代羧酰胺与E / Z混合内烯烃反应的策略。Fe/triphos 催化剂体系在 α-溴代羧酰胺和内烯烃之间的反应中有效，以形成具有季碳的反式内酰胺。对照实验表明该反应涉及一个激进的过程。该反应可用于药物领域，因为 γ-内酰胺部分构成了许多药物和天然生物碱的核心结构。