2-溴-4-氯-1-(苯基乙炔基)苯 | 1262543-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-氯-1-(苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-1-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 2-Bromo-4-chloro-1-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1262543-88-3
• 化学式: C₁₄H₈BrCl
• 分子量: 291.575
• InChiKey: CEHXKEUSTHULDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氯-1-(苯基乙炔基)苯 在 2-吡啶甲醛肟 、 氨 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-氯-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-溴-芳基乙炔与氨水的氨化反应和分子内环化相继完成 游离NH 2-芳基吲哚的合成†

  摘要：

  多种免费 NH2- arylindoles合成经由所述铜（II）催化胺化 2溴-芳基乙炔与水 氨以及依次的分子内环化。水溶液的便利性和原子经济性氨，而且成本低 铜 催化系统使该方案在实际应用中易于胜任。

  DOI：

  10.1039/c1ob05549f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯-1-碘苯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 6.17h， 以96%的产率得到2-溴-4-氯-1-(苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌钯催化的双降冰片烯插入/环合反应：拥挤的四取代烯烃的快速合成

  摘要：

  为了快速合成过度拥挤的烯烃，开发了一种涉及双降冰片烯插入/环化反应的Pd催化的多米诺方法。在这一一锅反应中，通过三个连续的Heck碳bo和通过带有活性的乙烯基Pd（II）的带有两个降冰片烯环的2-炔基溴苯的C≡C三键跨C–H活化，实现了四个新的C–C键形成。 ） 物种。该协议提供了一种分步经济的合成系统，可以以高收率获得过度拥挤的烯烃的结构相同的分子机器模体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01543

文献信息

• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Oxidative Intramolecular 1,2‐Amino‐Oxygenation of Alkynes under Au ^I /Au ^III Catalysis: Discovery of a Pyridinium‐Oxazole Dyad as an Ionic Fluorophore
  作者：Aslam C. Shaikh、Dnyanesh S. Ranade、Pattuparambil R. Rajamohanan、Prasad P. Kulkarni、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201609335

  日期：2017.1.16

  Oxidative intramolecular 1,2‐amino‐oxygenation reactions, combining gold(I)/gold(III) catalysis, is reported. The reaction provides efficient access to a structurally unique ionic pyridinium‐oxazole dyad with tunable emission wavelengths. The application of these fluorophores as potential biomarkers has been investigated.

  报道了结合金（I）/金（III）催化的分子内1,2-氨基氧化氧化反应。该反应可有效获得结构独特的具有可调发射波长的离子吡啶鎓-恶唑二聚体。已经研究了这些荧光团作为潜在生物标志物的应用。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Pyridine-Bridged 1,8-Diynes: An Expedient Access to Luminescent Cycl[3.2.2]azines
  作者：Chetan C. Chintawar、Manoj V. Mane、Akash G. Tathe、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02677

  日期：2019.9.6

  Gold-catalyzed diyne cycloisomerizations involving carbene/alkyne metathesis have been the focal point of attention for the past few years as it offers great potential to build complex polycyclic architectures. However, the design of novel cycloisomerizations has been mostly limited to 1,5/1,6- diynes and has remained very challenging to apply for higher 1,n-diynes. Herein, we disclose an unprecedented

  近年来，涉及卡宾/炔烃复分解的金催化二炔环异构化一直是人们关注的焦点，因为它具有建立复杂的多环结构的巨大潜力。然而，新颖的环异构化的设计主要限于1,5 / 1,6-二炔，并且对于申请更高的1，n-二炔仍然非常具有挑战性。在本文中，我们公开了涉及碳烯/炔烃复分解的吡啶桥联1,8-二炔的空前环异构化，以访问发光环[3.2.2]嗪。
• Selective Synthesis of Phenanthrenes and Dihydrophenanthrenes via Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Biphenyl Embedded Trienynes
  作者：Ana Milián、Patricia García-García、Adrián Pérez-Redondo、Roberto Sanz、Juan J. Vaquero、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03067

  日期：2020.11.6

  Readily available o′-alkenyl-o-alkynylbiaryls, a particular type of 1,7-enynes, undergo a selective cycloisomerization reaction in the presence of a gold(I) catalyst to give interesting phenanthrene and dihydrophenanthrene derivatives in high yields. The solvent used provokes a switch in the evolution of the gold intermediate and plays a key role in the reaction outcome.

  容易得到O' -烯基- ø -alkynylbiaryls，的1,7-烯炔的特定类型，经历在金（I）催化剂的存在下选择性环异构反应，得到有趣菲和二氢菲衍生物以高产率。所用溶剂在金中间体的生成过程中引起转换，并在反应结果中起关键作用。
• Synthesis of Substituted Phenanthrene by Iron(III)-Catalyzed Intramolecular Alkyne–Carbonyl Metathesis
  作者：Krishnendu Bera、Soumen Sarkar、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo301371n

  日期：2012.10.5

  An efficient synthesis of functionalized phenanthrenes has been developed for the first time involving an iron(III)-catalyzed intramolecular coupling of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbaldehydes. A broad range of functionalized phenanthrene derivatives could be obtained in the present method in moderate to good yields with high chemo- and regioselectivity. This transformation can also be applied to the synthesis

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。