2-[(2S,4S,6S)-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde | 915141-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,4S,6S)-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,4S,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 915141-48-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: YXSVPZBKKCYZSE-BDTNDASRSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4S,6S)-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,5R,6R,7R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-1-[(2S,4S,6S)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxan-4-yl]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1-C15 Fragment of Dolabelide C

  摘要：

  报告了一种多拉贝尔内酯 C 的 C1-C15 片段的合成方法。关键步骤是通过非对映选择性的 Mukaiyama 醛醇反应形成 C6-C7 键，然后对 C5 处的羰基进行还原和脱氧。通过交叉偏析作用，相应的乙烯基硼酸酯引入了三取代的碘化乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949614
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-{(2S,4S,6S)-6-[3-(benzyloxy)propyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl}acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-[(2S,4S,6S)-6-(3-benzyloxy-propyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合序列从头开始正式合成（-）-ApicularenA。

  摘要：

  [结构：见正文]从非手性起始原料开始，已通过18个步骤实现了大环内酯类天然产物（-）-apicularen A的正式全合成的从头研究方法。通过Sharpless不对称二羟基化，π-烯丙基-钯催化的还原反应，立体选择性还原反应和碱促进的环过环反应来安装A-9的绝对和相对立体化学，以安装C-9立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol062595u

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Key Intermediate of (-)-Apicularen A
  作者：J. Yadav、N. Kumar、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-2007-965979

  日期：2007.4

  Progress towards the stereoselective formal synthesis of (-)-apicularen A is described. The convergent approach involves the assembly of aliphatic and aromatic fragments via Grubbs’s cross metathesis. Other key reactions in the strategy include Sharpless asymmetric epoxidation, Evans’s protocol for the generation of SYN 1,3-diol systems and stereoselective reduction.

  描述了 (-)-apicularen A 的立体选择性形式合成的进展。收敛方法涉及通过 Grubbs 的交叉复分解组装脂肪族和芳香族片段。该策略中的其他关键反应包括 Sharpless 不对称环氧化、Evans 用于生成 SYN 1,3-二醇系统和立体选择性还原的方案。