2-[2,6-bis-(2-{4-[(2-hydroxyethyl)methylamino]phenyl}vinyl)pyran-4-ylidene]malononitrile | 340142-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2,6-bis-(2-{4-[(2-hydroxyethyl)methylamino]phenyl}vinyl)pyran-4-ylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-[2,6-Bis[2-[4-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]phenyl]ethenyl]pyran-4-ylidene]propanedinitrile；2-[2,6-bis[2-[4-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]phenyl]ethenyl]pyran-4-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 340142-53-2
• 化学式: C₃₀H₃₀N₄O₃
• 分子量: 494.593
• InChiKey: YRMGJPMOBXHWLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C
• 沸点：
  704.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 2-[2,6-bis-(2-{4-[(2-hydroxyethyl)methylamino]phenyl}vinyl)pyran-4-ylidene]malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2-bromo-2-methylpropionic acid 2-{[4-(2-{6-[2-(4-{[2-(2-bromo-2-methylpropionyloxy)ethyl]methylamino}phenyl)vinyl]-4-dicyanomethylene-4H-pyran-2-yl}vinyl)phenyl]methylamino}ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-二氰基亚甲基-2,6-二苯乙烯基-4 H-吡喃衍生物的制备，其功能性聚苯乙烯以及不同聚集诱导的发射行为的研究†

  摘要：

  具有有效发光的聚集或固态红色荧光材料很少见，但在光电和生物领域具有广泛的应用。在此，设计了两种吡喃衍生物，即具有不同电荷转移（CT）的EtAmPy和EtOxPy作为引发剂，并通过原子转移自由基聚合（ATRP）。由于EtAmPy的强CT和分子间相互作用，因此它们在高极性溶剂和聚集状态下均被猝灭。将EtAmPy引入正常聚苯乙烯链后，获得的功能PS发出强红色光，聚集态的量子产率为37％。与EtAmPy不同，EtOxPy具有较弱的CT且对微环境的变化不敏感，具有AIE活性，并且在聚集状态下发射光谱显示出大的红移。同时，与EtOxPy引发剂相比，由EtOxPy引发的功能性PS呈聚集态，通过减少它们之间的分子间相互作用，表现出明显的蓝移发射。EtAmPy官能化的聚苯乙烯在细胞成像中显示出成功的应用。所以，

  DOI：

  10.1039/c3tc32244k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4H-4-亚吡喃基丙二腈 、 N-甲基-N-(2-羟乙基)-4-氨基苯醛 在 哌啶 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-[2,6-bis-(2-{4-[(2-hydroxyethyl)methylamino]phenyl}vinyl)pyran-4-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  4-二氰基亚甲基-2,6-二苯乙烯基-4 H-吡喃衍生物的制备，其功能性聚苯乙烯以及不同聚集诱导的发射行为的研究†

  摘要：

  具有有效发光的聚集或固态红色荧光材料很少见，但在光电和生物领域具有广泛的应用。在此，设计了两种吡喃衍生物，即具有不同电荷转移（CT）的EtAmPy和EtOxPy作为引发剂，并通过原子转移自由基聚合（ATRP）。由于EtAmPy的强CT和分子间相互作用，因此它们在高极性溶剂和聚集状态下均被猝灭。将EtAmPy引入正常聚苯乙烯链后，获得的功能PS发出强红色光，聚集态的量子产率为37％。与EtAmPy不同，EtOxPy具有较弱的CT且对微环境的变化不敏感，具有AIE活性，并且在聚集状态下发射光谱显示出大的红移。同时，与EtOxPy引发剂相比，由EtOxPy引发的功能性PS呈聚集态，通过减少它们之间的分子间相互作用，表现出明显的蓝移发射。EtAmPy官能化的聚苯乙烯在细胞成像中显示出成功的应用。所以，

  DOI：

  10.1039/c3tc32244k

文献信息

• D-A-D fluorogenic probe for the rapid imaging of amyloid β plaques in vivo
  作者：Hao-Yu Yang、Jing-Jing Zhang、Yi Zang、Hai-Yan Zhang、Jia Li、Guo-Rong Chen、Xiao-Peng He

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.054

  日期：2017.1

  The effective imaging of amyloid β (Aβ) in vivo is important for the diagnosis of Aβ-related diseases such as the Alzheimer's disease (AD). Here we report a donor-acceptor-donor (D-A-D) type fluorogenic probe for the rapid imaging of amyloid β (Aβ) senile plaques in a transgenic mouse brain. The probe that features a dicyanomethylene-4H-pyran (DCM) core shows a concentration-dependent fluorescence

  体内淀粉样蛋白（Aβ）的有效成像对于诊断与Aβ相关的疾病（例如阿尔茨海默氏病（AD））非常重要。在这里，我们报告一个供体-受体-供体（DAD）型荧光探针，用于在转基因小鼠脑中对淀粉样β（Aβ）老年斑进行快速成像。具有二氰基亚甲基-4 H的探针-吡喃（DCM）核心显示Aβ42和Aβ40浓度依赖性荧光增强，这是AD患者大脑中形成的Aβ原纤维的主要成分。DAD探针还可用于在水溶液中快速检测Aβ肽单体，低聚物和原纤维，并通过共聚焦显微镜对形态多样的Aβ物种成像。特别地，我们证明了该探针可用于通过静脉内注射快速染色转基因小鼠大脑中的Aβ老年斑。
• Preparation of 4-dicyanomethylene-2,6-distyryl-4H-pyran derivatives, their functional polystyrenes and study of their different aggregation induced emission behaviors
  作者：You-Hao Zhang、Pei-Yang Gu、Jie-Bo Zhou、Yu-Jie Xu、Wu Liu、Qian-Feng Gu、Dong-Yun Chen、Na-Jun Li、Qing-Feng Xu、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c3tc32244k

  日期：——

  solid state red fluorescent materials with efficient light emission are rare but have wide applications in optoelectronic and biological fields. Herein, two pyran derivatives, EtAmPy and EtOxPy with different charge transfers (CT), were designed as initiators and introduced to polystyrene chains via atom transfer radical polymerization (ATRP). The emission of EtAmPy was quenched both in highly polar solvents

  具有有效发光的聚集或固态红色荧光材料很少见，但在光电和生物领域具有广泛的应用。在此，设计了两种吡喃衍生物，即具有不同电荷转移（CT）的EtAmPy和EtOxPy作为引发剂，并通过原子转移自由基聚合（ATRP）。由于EtAmPy的强CT和分子间相互作用，因此它们在高极性溶剂和聚集状态下均被猝灭。将EtAmPy引入正常聚苯乙烯链后，获得的功能PS发出强红色光，聚集态的量子产率为37％。与EtAmPy不同，EtOxPy具有较弱的CT且对微环境的变化不敏感，具有AIE活性，并且在聚集状态下发射光谱显示出大的红移。同时，与EtOxPy引发剂相比，由EtOxPy引发的功能性PS呈聚集态，通过减少它们之间的分子间相互作用，表现出明显的蓝移发射。EtAmPy官能化的聚苯乙烯在细胞成像中显示出成功的应用。所以，