(S)-2-amino-2-o-tolylethanol | 1213107-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-2-o-tolylethanol
• 英文别名: (S)-2-Amino-2-(o-tolyl)ethanol；(2S)-2-amino-2-(2-methylphenyl)ethanol
• CAS: 1213107-41-5
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: WBOFHSAPFDGCGW-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-2-o-tolylethanol 、 potassium carbonate 、 4-(溴甲基)-3-溴苯甲酸甲酯 在 ice water 、 ice 、 乙腈 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 以to afford the title compound as a yellow oil (725.7 mg)的产率得到Methyl (S)-3-bromo-4-(((2-hydroxy-1-(o-tolyl)ethyl)amino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-ARYL-4-AMIDO-BICYCLIC [4,5,0] HYDROXAMIC ACIDS AS HDAC INHIBITORS

  摘要：

  本公开涉及抑制锌依赖性组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂，可用于治疗与HDAC有关的疾病或障碍，例如HDAC6，其具有以下公式I：其中R、L、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3和Y4如此描述。

  公开号：

  US20160222022A1
• 作为产物：
  描述：

  (Rs,1S)-N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-o-tolylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(S)-2-amino-2-o-tolylethanol
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric synthesis of phenylglycinols

  摘要：

  Hydride reduction and deprotection of siloxymethyl sulfinimines 2 reliably furnished chiral phenylglycinols 1 or 10 in high overall yield and enantiomeric purity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.011

文献信息

• Diastereoselective and Enantiospecific Synthesis of 1,3-Diamines via 2-Azaallyl Anion Benzylic Ring-Opening of Aziridines
  作者：Kangnan Li、Alexandria E. Weber、Luke Tseng、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01886

  日期：2017.8.18

  Herein, we demonstrate a stereocontrolled synthesis of 1,3-diamines, which bear up to three contiguous stereogenic centers, through benzylic ring-opening of aziridines with 2-azaallyl anion nucleophiles. Reactions proceed efficiently (yield up to 95%), diastereoselectively (dr up to >20:1), site selectively, and enantiospecifically to deliver products with differentiated amino groups.

  1,3-二胺基序出现在许多复杂的分子中，但是很少有方法可以立体选择性地构建该部分。在本文中，我们证明了通过具有2-氮杂烯丙基阴离子亲核试剂的氮丙啶的苄基开环，可立体控制合成1，3-二胺，其最多包含三个连续的立体生成中心。反应进行高效（产率高达95％），非对映选择性（dr高达> 20：1），选择性位点和对映体特异性，以递送具有分化氨基的产物。
• 3-aryl-4-amido-bicyclic [4,5,0] hydroxamic acids as HDAC inhibitors
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US10239845B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present disclosure relates to inhibitors of zinc-dependent histone deacetylases (HDACs) useful in the treatment of diseases or disorders associated with an HDAC, e.g., HDAC6, having a Formula I: where R, L, X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, Y3, and Y4 are described herein.

  本公开涉及锌依赖性组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂，可用于治疗与具有式I的HDAC（如HDAC6）相关的疾病或紊乱： 其中 R、L、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3 和 Y4 在本文中描述。
• 3-ARYL-4-AMIDO-BICYCLIC [4,5,0]HYDROXAMIC ACIDS AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3292116A1

  公开（公告）日：2018-03-14
• [EN] 3-ARYL-4-AMIDO-BICYCLIC [4,5,0] HYDROXAMIC ACIDS AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES 3-ARYL-4-AMIDO-BICYCLO [4,5,0] HYDROXAMIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016126724A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present disclosure relates to inhibitors of zinc-dependent histone deacetylases (HDACs) useful in the treatment of diseases or disorders associated with an HDAC, e.g., HDAC6, having a Formula I:(Formula I should be inserted here) where R, L, X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, Y3, and Y4 are described herein.
• A general asymmetric synthesis of phenylglycinols
  作者：Xingang Pan、Liangbin Jia、Xuejian Liu、Haikuo Ma、Wenqian Yang、Jacob B. Schwarz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.011

  日期：2011.2

  Hydride reduction and deprotection of siloxymethyl sulfinimines 2 reliably furnished chiral phenylglycinols 1 or 10 in high overall yield and enantiomeric purity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.