(S)-(1-tritylaziridin-2-yl)methanol | 152706-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-(1-tritylaziridin-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S)-1-tritylaziridin-2-yl]methanol
• CAS: 152706-23-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: YAFYNSAZZKZZSR-BBQAJUCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-tritylaziridin-2-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.8h， 生成 N-trityl aziridine-2-(S)-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有定义的三取代双键的旋光性N-烯丙基氨基化合物的合成

  摘要：

  具有限定的构型三取代双键的旋光性无环N-烯丙基氨基化合物是通过三步序列生成的。关键的第一步是手性α-氨基酸酯的碳链延伸，成功地完成了克莱森酯与乙酸烯醇酯的缩合反应。如此形成的β-酮酸酯经历一锅法生产烯醇三氟甲磺酸酯和连续的钯催化的交叉偶联：Stille或Sonogashira型反应被允许选择性地产生三取代的E-烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00345-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到(S)-(1-tritylaziridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  选择性N保护的对映纯2,5-二取代哌嗪：避免固相福山-光延环化中的陷阱

  摘要：

  健壮的协议！通过鲁棒的固相合成方案，可以通过树脂结合的氮丙啶的多步修饰（参见方案）获得各种各样的哌嗪支架。微波辅助的树脂上保护基的引入和处理以及分子内福山-光延的环化条件是关键特征。

  DOI：

  10.1002/chem.200802044
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 苯乙炔 在 diethylzinc 、 (S)-(1-tritylaziridin-2-yl)methanol 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-Trityl-aziridinyl alcohols as highly efficient chiral catalysts in asymmetric additions of organozinc species to aldehydes

  摘要：

  A synthetic route leading to a series of new chiral catalysts containing the N-trityl-aziridine moiety and a primary and a secondary hydroxyl group as nucleophilic centers is described. All the new compounds have been tested as chiral catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc and phenylethynylzinc to aryl and alkyl aldehydes, yielding the corresponding chiral alcohols in high chemical yields (up to 96%) and with excellent ee's of ca. 90%. The influence of the stereogenic centers located at the carbon atom bonded with the hydroxyl moiety and on the carbon of the aziridine ring on the stereochemistry of the addition reactions is also discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.11.016

文献信息

• Synthesis of optically active N-allyl amino compounds with defined trisubstituted double bonds
  作者：Uwe Bösche、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00345-2

  日期：1999.5

  Optically active acyclic N-allylamino compounds with defined configurated trisubstituted double bonds were generated via a three step sequence. The first crucial step was a two-carbon chain elongation of chiral α-aminoacid esters succeeding in a Claisen ester condensation with acetic acid ester enolates. The so formed β-ketoesters were subjected to a one pot procedure of an enol trifluoromethanesulfonate

  具有限定的构型三取代双键的旋光性无环N-烯丙基氨基化合物是通过三步序列生成的。关键的第一步是手性α-氨基酸酯的碳链延伸，成功地完成了克莱森酯与乙酸烯醇酯的缩合反应。如此形成的β-酮酸酯经历一锅法生产烯醇三氟甲磺酸酯和连续的钯催化的交叉偶联：Stille或Sonogashira型反应被允许选择性地产生三取代的E-烯烃。
• Conversion of Aziridinemethanol Sulfonate Esters to Allylic Amines via Tellurium Chemistry¹
  作者：Aurora S. Pepito、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/jo962024n

  日期：1997.11.1

  Sulfonate esters of aziridinemethanols are converted to allylic amines by treatment with telluride ion obtained by reduction of elemental tellurium. In the course of the reaction, tellurium(0) is reformed and may be reused, thus removing the need to dispose of a key reagent. The telluride reaction yields optically active allylic amines from optically active aziridinemethanols. In contrast to many ring-openings

  通过用通过还原元素碲获得的碲化物离子处理，将氮丙啶甲醇的磺酸酯转化为烯丙基胺。在反应过程中，碲（0）被重整并可以重复使用，因此无需处置关键试剂。碲化物反应从旋光性氮丙啶甲醇中产生旋光性烯丙基胺。与亲核试剂造成的氮丙啶的许多开环相反，氮上吸电子取代基的活化不是必需的，甚至是有害的。
• Selectively<i>N</i>-Protected Enantiopure 2,5-Disubstituted Piperazines: Avoiding the Pitfalls in Solid-Phase Fukuyama-Mitsunobu Cyclizations
  作者：Lars K. Ottesen、Christian A. Olsen、Matthias Witt、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1002/chem.200802044

  日期：2009.3.9

  Robust protocol! A diverse array of piperazine scaffolds was obtained by a robust solid‐phase‐synthesis protocol involving multistep elaboration of a resin‐bound aziridine (see scheme). Microwave‐assisted on‐resin protectinggroup introduction and manipulation as well as intramolecular Fukuyama–Mitsunobu cyclization conditions were key features.

  健壮的协议！通过鲁棒的固相合成方案，可以通过树脂结合的氮丙啶的多步修饰（参见方案）获得各种各样的哌嗪支架。微波辅助的树脂上保护基的引入和处理以及分子内福山-光延的环化条件是关键特征。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• An Enantiospecific Approach to Triazolylalanine Derivatives
  作者：Joseph Harrity、Clare Jamookeeah、Christopher Beadle

  DOI：10.1055/s-0028-1083270

  日期：2009.1

  enantiomerically pure aziridinylmethyl azide is described that can be transformed to the corresponding triazole by a copper-catalysed [3+2] alkyne cycloaddition reaction. The transformation of these intermediates into triazolylalanine-type derivatives by aziridine ring-opening reactions is also described. copper catalyst - 1,2,3-triazole - aziridine - cycloaddition - ring-opening reaction - alanine

  描述了一种对映体纯的叠氮基甲基叠氮化物的有效且实用的途径，其可以通过铜催化的[3 + 2]炔烃环加成反应转化为相应的三唑。还描述了通过氮丙啶开环反应将这些中间体转变为三唑基丙氨酸型衍生物。 铜催化剂-1,2,3-三唑-氮丙啶-环加成-开环反应-丙氨酸