N-trityl aziridine-2-(S)-carboxaldehyde | 152706-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl aziridine-2-(S)-carboxaldehyde
• 英文别名: (S)-1-tritylaziridine-2-carbaldehyde；(2S)-1-tritylaziridine-2-carbaldehyde
• CAS: 152706-54-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: NEUUUDUJOWNVQD-BBQAJUCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl aziridine-2-(S)-carboxaldehyde 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.3h， 生成 (4R)-Z-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4,5-(N-triphenylmethylepimino)-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有定义的三取代双键的旋光性N-烯丙基氨基化合物的合成

  摘要：

  具有限定的构型三取代双键的旋光性无环N-烯丙基氨基化合物是通过三步序列生成的。关键的第一步是手性α-氨基酸酯的碳链延伸，成功地完成了克莱森酯与乙酸烯醇酯的缩合反应。如此形成的β-酮酸酯经历一锅法生产烯醇三氟甲磺酸酯和连续的钯催化的交叉偶联：Stille或Sonogashira型反应被允许选择性地产生三取代的E-烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00345-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-trityl aziridine-2-(S)-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 9. Synthesis of (1aS,8bS)-1-tert-Butyloxycarbonyl-8-formyl-1,1a,2,8b-tetrahydroazirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole. Model Study for the Enantiospecific Synthesis of Aziridinomitosenes.

  摘要：

  研究了对映体特异性合成 (1aS, 8bS)-1-ter-butyloxycarbonyl-8-formyl-1, 1a, 2, 8b-tetrahydroazirino[2', 3' ：作为手性合成氮丙啶甲糖苷 5 和 (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1,2-α]indone(6a)的初步实验，研究了氮丙啶甲糖苷 5 和 (1aS, 8bS)-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-5-formyl-7-hydroxy-1, 1a, 2, 8b-tetra-hydroazirino[2', 3' : 3, 4]pyrrolo[1,2-α]indone(6a)。通过对 1，3-二氧六环衍生物 17a、17b 和 18 的 1H-NMR 研究，以及对二氢吡咯并[1，2-α]吲哚衍生物 31a 的 X 射线晶体学分析，明确确定了它们的立体化学结构。后一种化合物是由 15a 通过以下步骤制备的（图 5）：(i) 去除丙酮和吲哚保护基团，然后进行乙酰化反应生成 29a；(ii) 维尔斯梅尔反应生成 30a；(iii) 乙酰基水解、部分甲磺酰化（甲磺酰化），然后在乙腈中用碳酸钾处理。异构体 31a 和 31b 在四氢呋喃中用甲磺酰化试剂和叔丁醇钾处理后，均可得到所需的化合物 8。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.854

文献信息

• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• Explorations on the Asymmetric Total Synthesis of Isoschizogamine
  作者：Jianguang Zhou、Nabi A. Magomedov

  DOI：10.1021/jo070144x

  日期：2007.5.1

  Two approaches to the synthesis of isoschizogamine were reported. Both routes utilized an efficient aza-Claisen rearrangement to establish the absolute stereochemistry of the all-carbon quaternary center in the natural product. In the first approach, a highly diastereoselective (10:1) hetero-Diels−Alder reaction was utilized to reach a densely functionalized tetrahydroquinoline derivative as an advanced

  报道了两种合成异戊唑胺的方法。两种路线均利用了有效的氮杂-克莱森重排技术，在天然产物中建立了全碳四元中心的绝对立体化学。在第一种方法中，利用高度非对映选择性（10：1）的杂Diels-Alder反应来获得高密度官能化的四氢喹啉衍生物，作为目标生物碱的高级中间体。在我们的第二种方法中，制备了酰基lam中间体，并在酸性条件下的分子内环化反应中进行了研究。
• Aziridine Ring Opening as Regio- and Stereoselective Access to C-Glycosyl-Aminoethyl Sulfide Derivatives
  作者：Aleksandra Tracz、Martyna Malinowska、Stanisław Leśniak、Anna Zawisza

  DOI：10.3390/molecules27061764

  日期：——

  A short synthetic route to stereoselective access to C-glycosyl-aminoethyl sulfide derivatives has been developed through the reaction of tributhyltin derivatives of glycals with aziridinecarboaldehyde and the regioselective ring opening of a chiral aziridine with thiophenol. The absolute configurations of the resulting diastereoisomers were determined by 1H NMR spectroscopy.

  通过甘醛的三丁锡衍生物与氮丙啶醛的反应以及手性氮丙啶与苯硫酚的区域选择性开环，开发了一种立体选择性获得C-糖基氨基乙基硫醚衍生物的短合成路线。所得非对映异构体的绝对构型通过 1 H NMR 光谱测定。
• Baylis-Hillman reaction of N-trityl aziridine-2-(S)-carboxaldehyde
  作者：Sandip K. Nayak、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02462-9

  日期：1999.1

  aziridine-2-(S)-carboxaldehyde 1 undergoes a facile Baylis-Hillman reaction with a variety of activated vinyl compounds in the presence of a catalytic amount of DABCO to furnish the corresponding adducts 2 in good yields. Unexpectedly, acetylation of the adduct 2a derived from methyl acrylate takes place using Ac2O/py with concomitant allylic transposition. The predominant Z-isomer 4 gives a Sn2 type displacement

  在催化量的DABCO存在下，N-三苯甲基氮丙啶-2-（S）-甲醛1与各种活化的乙烯基化合物进行容易的Baylis-Hillman反应，以高收率提供相应的加合物2。出乎意料的是，衍生自丙烯酸甲酯的加合物2a的乙酰化是使用Ac 2 O / py和伴随的烯丙基转位进行的。与在相似系统中报道的Sn2'型位移相反，主要的Z-异构体4给出了具有各种亲核试剂的乙酸盐的Sn2型位移。
• Synthesis of 3,3,3-trifluoroprop-1-enyl compounds from some enolizable aldehydes
  作者：Satomi Yamamoto、Hiroshi Sugimoto、Osamu Tamura、Tatsuya Mori、Noritada Matsuo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.030

  日期：2004.9

  2,2,2-Trifluoroethyldiphenylphosphine oxide [Ph2P(O)CH2CF3] (2) is known to give no Homer reaction product with enolizable aldehydes. We found, however, that some enolizable aldehydes such as N-Boc-pyrrolidine-2-aldehyde (9) gave the expected 3,3,3trifluoroprop-1-enyl compounds by reaction with 2. The products could be further transformed to some 2,2,2-trifluoroethyl-substituted nitrogen-containing heterocycles by using radical cyclization or Heck reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.