[(2S)-1-tritylaziridin-2-yl]methyl methanesulfonate | 1095273-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2S)-1-tritylaziridin-2-yl]methyl methanesulfonate
• 英文别名: [(2S)-1-(triphenylmethyl)aziridin-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1095273-25-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: JBKFOXMTDCBVBA-OWJIYDKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-(9ci)-1H-苯并咪唑 、 [(2S)-1-tritylaziridin-2-yl]methyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到4,7-dimethoxy-N-[(1-tritylaziridin-(2S)-yl)methyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of N-[(aziridin-2-yl)methyl]benzimidazolequinone and analysis of toxicity towards normal and Fanconi anemia cells

  摘要：

  在酸性条件下，用 1-三苯甲基-2-甲基氮丙啶对重氮唑进行 N-取代、脱甲基和 NBS 氧化，得到苯并咪唑醌；这种新型抗肿瘤药物对正常人成纤维细胞系 GM00637 的细胞毒性略高于丝裂霉素 C（MMC），而对 MMC 不敏感的人范可尼贫血（FA）细胞系 PD20i（缺乏 FANCD2 蛋白）对苯并咪唑醌也不敏感，FANCD2 蛋白的表达会降低对 MMC 和苯并咪唑醌的敏感性。

  DOI：

  10.1039/b814706j
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (S)-(1-tritylaziridin-2-yl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到[(2S)-1-tritylaziridin-2-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of N-[(aziridin-2-yl)methyl]benzimidazolequinone and analysis of toxicity towards normal and Fanconi anemia cells

  摘要：

  在酸性条件下，用 1-三苯甲基-2-甲基氮丙啶对重氮唑进行 N-取代、脱甲基和 NBS 氧化，得到苯并咪唑醌；这种新型抗肿瘤药物对正常人成纤维细胞系 GM00637 的细胞毒性略高于丝裂霉素 C（MMC），而对 MMC 不敏感的人范可尼贫血（FA）细胞系 PD20i（缺乏 FANCD2 蛋白）对苯并咪唑醌也不敏感，FANCD2 蛋白的表达会降低对 MMC 和苯并咪唑醌的敏感性。

  DOI：

  10.1039/b814706j

文献信息

• First synthesis of an aziridinyl fused pyrrolo[1,2-a]benzimidazole and toxicity evaluation towards normal and breast cancer cell lines
  作者：Sarah Bonham、Liz O'Donovan、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/c1ob05694h

  日期：——

  Anionic aromatic ipso-substitution has allowed an aziridine ring to be fused onto pyrrolo[1,2-a]benzimidazole. This diazole analogue of aziridinomitosene, and N-[(aziridinyl)methyl]-1H-benzimidazole are shown to be significantly more cytotoxic towards the human breast cancer cell lines MCF-7 and HCC1937 than towards a human normal fibroblast cell line (GM00637). The aziridinyl fused pyrrolo[1,2-a]benzimidazole is less cytotoxic than the non-ring fused aziridinyl analogue towards all three cell lines. The BRCA1-deficient HCC1937 cells are more sensitive to mitomycin C (MMC) compared to GM00637 and MCF-7 cells. The evidence provided indicates that different pathways may mediate cellular response to benzimidazole-containing aziridine compounds compared to MMC.

  阴离子芳香族同位取代使得氮丙啶环与吡咯并[1,2-a]苯并咪唑融合在一起。研究表明，这种氮丙啶咪唑类似物和 N-[（氮丙啶基）甲基]-1H-苯并咪唑对人类乳腺癌细胞系 MCF-7 和 HCC1937 的细胞毒性明显高于人类正常成纤维细胞系（GM00637）。与非环状融合的氮丙啶类似物相比，环状融合的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑对所有三种细胞株的细胞毒性都较低。与 GM00637 和 MCF-7 细胞相比，BRCA1 缺陷的 HCC1937 细胞对丝裂霉素 C（MMC）更敏感。所提供的证据表明，与 MMC 相比，不同的途径可能会介导细胞对含苯并咪唑的氮丙啶化合物的反应。
• First synthesis of N-[(aziridin-2-yl)methyl]benzimidazolequinone and analysis of toxicity towards normal and Fanconi anemia cells
  作者：Liz O’Donovan、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/b814706j

  日期：——

  A diazole is N-substituted with 1-trityl-2-methylaziridine and demethylated and oxidised with NBS under acidic conditions to give a benzimidazolequinone; this novel anti-tumour agent is marginally more cytotoxic than mitomycin C (MMC) towards the normal human fibroblast cell line GM00637, while the MMC-hypersensitive human Fanconi anaemia (FA) cell line, PD20i, lacking the FANCD2 protein, is also hypersensitive to the benzimidazolequinone, with expression of FANCD2 protein decreasing sensitivity to both MMC and the benzimidazolequinone.

  在酸性条件下，用 1-三苯甲基-2-甲基氮丙啶对重氮唑进行 N-取代、脱甲基和 NBS 氧化，得到苯并咪唑醌；这种新型抗肿瘤药物对正常人成纤维细胞系 GM00637 的细胞毒性略高于丝裂霉素 C（MMC），而对 MMC 不敏感的人范可尼贫血（FA）细胞系 PD20i（缺乏 FANCD2 蛋白）对苯并咪唑醌也不敏感，FANCD2 蛋白的表达会降低对 MMC 和苯并咪唑醌的敏感性。