2-溴-4-氯甲基-1-甲氧基苯 | 701-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-氯甲基-1-甲氧基苯
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxybenzyl chloride
• 英文别名: 2-Bromo-4-(chloromethyl)-1-methoxybenzene
• CAS: 701-94-0
• 化学式: C₈H₈BrClO
• mdl: MFCD02856712
• 分子量: 235.508
• InChiKey: LGROUIFCRUBNIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  135-138 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.5835 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氯甲基-1-甲氧基苯 在 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到3,3'-dibromo-4,4'-dimethoxy-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  铁纳米粒子促进的铜 (I) 催化的芳甲基卤化物均偶联合成 1,2-二芳基乙烷

  摘要：

  碳-碳键的形成在有机合成中很重要，用于制备天然产物、有机材料和聚合物等。现在描述芳甲基卤化物的有效且温和的还原均偶联。在室温下，在空气和水中，在零价铁纳米粒子 (nZVI) 和催化量的 CuBr 存在下处理各种苄基卤化物，以优异的产率得到 1,2-二芳基乙烷。

  DOI：

  10.3184/174751912x13252619521880
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2-溴-4-氯甲基-1-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  溴乙胺基4-丙烯酰基-1,2,3-三唑的RAFT聚合：通过点击化学实现的功能性单体和聚合物家族†

  摘要：

  成功地合成了四种新的由溴乙胺衍生的功能性丙烯酰基-三唑单体。这些单体由有机叠氮化物和丙烯酸炔丙酯通过铜催化的1，3-偶极环加成反应以有效方式制备。通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合获得含溴乙酰胺作为侧基的聚合物。研究了链转移剂（CTA），溶剂，温度以及三唑和溴乙胺基之间的连接基团长度对聚合动力学的影响。发现含有丙烯酸酯单体的三唑的特征在于快速聚合和具有受控摩尔质量（20,000 g mol -1）和低分散性（Đ中号<1.5）可以被制备。通过控制溴代乙胺侧基和主链之间的连接基团的长度，这些丙烯酸类聚合物的玻璃化转变温度范围为48°C至20°C。

  DOI：

  10.1039/c5ra27578d

文献信息

• 3-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-11-oxo-olean-12-ene-29-oic acid, a semisynthetic derivative of glycyrrhetic acid: synthesis, antiproliferative, apoptotic and anti-angiogenesis activity
  作者：Rajni Sharma、Santosh K. Guru、Shreyans K. Jain、Anup Singh Pathania、Ram A. Vishwakarma、Shashi Bhushan、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4md00344f

  日期：——

  Glycyrrhetic acid (2, 3β-hydroxyl-11-oxo-olean-12-ene-29-oic acid), a pentacyclic triterpenoid isolated from Glycyrrhiza glabra, is known to possess a wide range of biological activities. Herein, we report the synthesis and antiproliferative activity of 3-O-ether derivatives of glycyrrhetic acid. The cytotoxicity of the prepared derivatives was investigated in three cancer cell lines, including human

  甘草次酸（2，3β-羟基-11-氧代齐墩果-12-烯-29-OIC酸），五环三萜分离自光果甘草，已知具有各种生物活性。在此，我们报道了甘草次酸的3- O-醚衍生物的合成和抗增殖活性。在三种胰腺癌细胞系中研究了制备的衍生物的细胞毒性，包括人类胰腺癌（MIAPaCa-2），前列腺癌（PC-3）和人类肝细胞肝癌（HepG-2）。在测试的化合物中，2,6-二氯苄基5b和2,4-二氯苄基衍生物5r在PC-3细胞中表现出明显的细胞毒性，IC 50分别为6和18μM。二氯苄基衍生物5b在MIAPaCa-2（IC 50：7μM ）和HepG-2细胞（IC 50：19μM）中也显示出细胞毒性。此外，通过细胞周期分析，核形态变化和PC-3细胞中的线粒体膜电位损失，研究了化合物5b的凋亡诱导作用。化合物5b导致PC-3细胞中sub-G1种群增加，这表明其具有凋亡特性。有趣的是，化合物5b也阻止了细胞周期的S期。
• BENZYL 2-CHLOROETHYL ETHERS
  作者：Marshall Kulka、F. G. Van Stryk

  DOI：10.1139/v55-132

  日期：1955.6.1

  The solvolysis reaction between benzyl chlorides and ethylene chlorohydrin has been employed for the synthesis of a series of benzyl 2-chloroethyl ethers (III) required in insecticide screening tes...

  苄基氯与乙烯氯醇之间的溶剂分解反应已用于合成杀虫剂筛选测试所需的一系列苄基2-氯乙基醚（III）。
• Design, synthesis and evaluation of novel bis-substituted aromatic amide dithiocarbamate derivatives as colchicine site tubulin polymerization inhibitors with potent anticancer activities
  作者：Ya-Xin Sun、Jian Song、Li-Jun Kong、Bei-Bei Sha、Xin-Yi Tian、Xiu-Juan Liu、Tao Hu、Ping Chen、Sai-Yang Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114069

  日期：2022.2

  tract tumor cells was evaluated and preliminary structure activity relationships were summarized. Among these compounds, compound 20q exhibited most potent antiproliferative activity against MGC-803, HCT-116, Kyse30 and Kyse450 cells with IC50 values of 0.084, 0.227, 0.069 and 0.078 μM, respectively. In further studies, compound 20q was identified as a novel tubulin inhibitor targeting the colchicine

  作为我们开发具有潜在抗癌活性的微管蛋白抑制剂工作的继续，通过将双取代芳基支架（潜在的抗微管蛋白片段）与含氮杂环（潜在的抗微管蛋白片段）在一个杂交体中，使用抗癌二硫代甲酸酯单元作为接头。评价了对三种消化道肿瘤细胞的抗增殖活性，并总结了初步的构效关系。在这些化合物中，化合物20q对 MGC-803、HCT-116、Kyse30 和 Kyse450 细胞具有最强的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.084、0.227、0.069 和 0.078 μM。在进一步的研究中，化合物20q被鉴定为一种针对秋水仙碱结合位点的新型微管蛋白抑制剂。化合物20q可以抑制 Kyse30 和 Kyse450 细胞中的微管组装并破坏细胞骨架。分子对接结果表明化合物20q可以通过氢键和疏水相互作用紧密结合到微管蛋白的秋水仙碱结合位点。在 Kyse30 和 Kyse450 细胞中，化合物20q剂量依赖性地抑制细胞生长和集落形成，有效地将细胞停滞在
• Alkylation, amino(hydroxy)methylation, and cyanoethylation of 5-substituted 4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols
  作者：M. A. Kaldrikyan、N. S. Minasyan、R. G. Melik-Ogandzanyan

  DOI：10.1134/s1070363216020171

  日期：2016.2

  Reactions of 1,2,4-triazole-3-thiols with 2-bromopropionic acid, 2-bromocaproic acid, ethylene chlorohydrine, chloroacetamide, 3-bromo-4-methoxybenzyl chloride, 2-methoxy-5-acetylbenzyl chloride, and 2-(2-chlorophenoxy)ethyl chloride in the presence of KOH have afforded new 3-sulfanyl-1,2,4-triazoles in high yields. Aminomethylation of 1,2,4-triazole-3-thiols in the presence of formaldehyde has given

  1,2,4-三唑-3-硫醇与2-溴丙酸，2-溴己酸，乙烯氯醇，氯乙酰胺，3-溴-4-甲氧基苄基氯，2-甲氧基-5-乙酰基苄基氯和2-的反应在KOH存在下的（2-氯苯氧基）乙基氯以高收率提供了新的3-硫烷基-1,2,4-三唑。在甲醛存在下1,2,4-三唑-3-硫醇的氨甲基化反应产生了相应的2-氨基甲基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-硫酮。三唑-3-硫醇与福尔马林和丙烯腈的相互作用导致形成N 2-羟甲基-和3-（2-氰基乙基）硫烷基衍生物。
• Certain aminomethyl biphenyl, aminomethyl phenyl pyridine and
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05594141A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Disclosed are compounds of the formula: ##STR1## where S and V are various organic or inorganic substituents; G and K are the same or different and represent N or CR' where R' is an organic or inorganic substituent; R is hydrogen or an alkyl group; R.sub.1, X, Y, Z and T are organic or inorganic substituents; and R.sub.2 and R.sub.3 represent hydrogen or organic substituents; or NR.sub.2 R.sub.3 together represents a heterocyclic ring system; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; which are highly selective partial agonists or antagonists at brain dopamine receptor subtypes and, thus, are useful in the diagnosis and treatment of affective disorders such as schizophrenia and depression as well as certain movement disorders such as Parkinsonism.

  揭示的是以下化合物的结构：##STR1## 其中S和V是各种有机或无机取代基；G和K相同或不同，代表N或CR'，其中R'是有机或无机取代基；R是氢或烷基；R.sub.1、X、Y、Z和T是有机或无机取代基；R.sub.2和R.sub.3代表氢或有机取代基；或NR.sub.2 R.sub.3一起代表一个杂环系统；以及其药用可接受的盐；它们是高度选择性的部分激动剂或拮抗剂，在大脑多巴胺受体亚型上，因此，在诊断和治疗情感障碍如精神分裂症和抑郁症以及某些运动障碍如帕金森症方面是有用的。