[(S)-aziridin-2-yl](diphenyl)methanol | 167226-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-aziridin-2-yl](diphenyl)methanol
• 英文别名: (2S)-aziridin-2-yl(diphenyl)methanol；(S)-aziridin-2-yl(diphenyl)methanol；[(2S)-aziridin-2-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 167226-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: WPHDULBSCNWAEY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  383.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-aziridin-2-yl](diphenyl)methanol 在 dimethyl sulfide borane 、 水 、 [(S)-aziridin-2-yl](diphenyl)methanol 作用下， 生成 (S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氮丙啶甲醇的手性恶唑硼烷定型化合物还原不对称酮

  摘要：

  使用衍生自氮丙啶-2-叔丁醇1和2的1,3,2-恶唑硼烷进行的对苯乙酮的不对称硼烷还原可以高光学收率得到相应的醇。描述了使用D-和L-丝氨酸以及D-和L-苏氨酸作为起始原料的新型手性催化剂1和2的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02313-z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α,α-diphenyl-1-(triphenylmethyl)-2-aziridinemethanol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(S)-aziridin-2-yl](diphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氮丙啶甲醇的手性恶唑硼烷定型化合物还原不对称酮

  摘要：

  使用衍生自氮丙啶-2-叔丁醇1和2的1,3,2-恶唑硼烷进行的对苯乙酮的不对称硼烷还原可以高光学收率得到相应的醇。描述了使用D-和L-丝氨酸以及D-和L-苏氨酸作为起始原料的新型手性催化剂1和2的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02313-z
• 作为试剂：
  描述：

  [(S)-aziridin-2-yl](diphenyl)methanol 在 dimethyl sulfide borane 、 水 、 [(S)-aziridin-2-yl](diphenyl)methanol 作用下， 生成 (S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氮丙啶甲醇的手性恶唑硼烷定型化合物还原不对称酮

  摘要：

  使用衍生自氮丙啶-2-叔丁醇1和2的1,3,2-恶唑硼烷进行的对苯乙酮的不对称硼烷还原可以高光学收率得到相应的醇。描述了使用D-和L-丝氨酸以及D-和L-苏氨酸作为起始原料的新型手性催化剂1和2的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02313-z

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• The Influence of Substituents on the Hydroxyl-Bearing Carbon in the Aza-Payne Rearrangement of Aziridinemethanols
  作者：Wenjin Xu、Jun Zhang、Hao Guo、Qifeng Zhu、Xianming Hu

  DOI：10.2174/157017809788681310

  日期：2009.7.1

  A new series of α,α-disubstituted aziridinemethanols have been synthesized and their aza-Payne rearrangement reactions were studied. The results show that α,α-disubstituted aziridinemethanols with electron-withdrawing groups accelerate the aza-Payne rearrangement than those with electron-donating groups. All of the rearrangements proceeded through an inversion of configuration at the C-2 carbon.

  合成了一系列新的α，α-二取代氮丙啶甲醇，并对其氮杂-Payne重排反应进行了研究。结果表明，具有吸电子基团的α，α-二取代氮丙啶甲醇比具有供电子基团的α-α-二取代氮丙啶重排更容易。所有的重排都是通过C-2碳原子的构型反转进行的。
• NMR in operando monitoring of mechanochemically accelerated sublimations
  作者：Francesco Puccetti、Torsten Rinesch、Sanel Suljić、Khosrow Rahimi、Andreas Herrmann、Carsten Bolm

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.02.022

  日期：2023.3

  system is applied to the analysis of optically active species responding to cases of self-disproportionation of enantiomers (SDE) by sublimation. The fundamentals behind the observed phenomenon led to an advanced concept of enantiomers recognition based on selective sublimation. The work shows how mechanochemistry aids the acceleration of the naturally occurring phenomena and how the mechanical promotion

  光学活性材料中的固-固相互作用导致自发对映体富集现象，对生命起源前的化学和材料纯化具有重要意义。在此，我们报告了一种使用机械化学来促进这些相互作用的装置，并与核磁共振 (NMR)的分析能力相结合以进行操作监测由此产生的变化。该系统适用于分析对映异构体 (SDE) 通过升华自歧化反应的光学活性物质。观察到的现象背后的基本原理导致了基于选择性升华的对映体识别的先进概念。这项工作展示了机械化学如何帮助加速自然发生的现象，以及无溶剂固体相互作用的机械促进如何导致同时控制材料的物理化学性质。同时，该研究通过引入在研磨环境外连续转移和分析分析物的概念，扩展了机械化学的监测领域。
• Aziridin-2-yl methanols as organocatalysts in Diels–Alder reactions and Friedel–Crafts alkylations of N-methyl-pyrrole and N-methyl-indole
  作者：Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Alfredo Ricci、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.028

  日期：2006.11

  A series of enantiomerically pure aziridin-2-yl methanols have been synthesized from aziridine-2-carboxylic esters and have been tested as organocatalysts in Diels-Alder reactions and Friedel-Crafts alkylations of N-methyl-pyrrole and N-methyl-indole using alpha,beta-unsaturated aldehydes. Moderate to good ee's have been obtained. The coupling of N-methyl-pyrrole with crotonaldehyde and cinnamaldehyde using (2S,3S)-3-methylazirin-2-yl(diphenyl)methanol TFA salt as the catalyst gave the best results (ee 75%). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly enantioselective asymmetric reactions involving zinc ions promoted by chiral aziridine alcohols
  作者：Szymon Jarzyński、Greta Utecht、Stanisław Leśniak、Michał Rachwalski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.10.007

  日期：2017.12

  Enantiomerically pure, chiral secondary and tertiary aziridine alcohols (including the aziridine analogue of ProPhenol-AziPhenol) have proven to be highly effective catalysts for enantioselective asymmetric reactions in the presence of zinc ions, including arylation of aromatic aldehydes, epoxidation of chalcone and addition of diethyizinc to aldehydes, leading to the desired chiral products in high chemical yields (up to 90%) and with ee's up to 90%. A higher catalytic activity of Prophenol-type bis(aziridine alcohol) in the aforementioned asymmetric transformations has been demonstrated. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.