2-溴-4-氰基吡啶-N-氧化物 | 1186127-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-氰基吡啶-N-氧化物
• 英文名称: 2-bromo-4-cyanopyridine-N-oxide
• 英文别名: 2-Bromo-1-oxidopyridin-1-ium-4-carbonitrile
• CAS: 1186127-83-2
• 化学式: C₆H₃BrN₂O
• 分子量: 199.007
• InChiKey: BLVANGKRCXSWQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氰基吡啶-N-氧化物 、 金刚烷酰氯 在 sodium hydride 、 硫代乙酸 、 水 、 氯化铵 、 吡啶 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以150 mg的产率得到1-(adamantane-1-carbonyloxy)-4-cyano-1H-pyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1-Acyloxypyridine-2（1 H）-thiones：取代基对电子吸收光谱的影响的实验和计算研究†

  摘要：

  一系列的8个4-取代的1-（金刚烷-1-羰氧基）吡啶-2（1 H）-硫酮（1，X = H，OC 7 H 15，Me，CF 3，SC 3 H 7，CN，COOMe ，和Cl）的制备，并通过MeCN和环己烷中的UV-可见光谱进行表征。所观察到的最低能量过渡，指定为π CS →π*环，表现出显着效果的取代基，λ最大距离333（X = OC范围7 ħ 15）至415纳米（X = CN）。除1b以外的所有酯的实验λ最大值（X = OC 7 H15）与σp −参数相关（ρ= 0.41±0.03，r 2 = 0.95）。相反，吸收带在约295纳米的能量，被指定为π CS →π* CS，实际上是取代基独立的。两个吸收带均显示出适度的负溶剂变色效应。与用TD-DFT // DFT方法相比，用ZINDO // DFT计算的N-乙酰氧基类似物2的实验吸收能更好地与激发能相关。一系列12种N-乙酸酯2的计算预测了

  DOI：

  10.1021/jo901522r
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氰基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到2-溴-4-氰基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1-Acyloxypyridine-2（1 H）-thiones：取代基对电子吸收光谱的影响的实验和计算研究†

  摘要：

  一系列的8个4-取代的1-（金刚烷-1-羰氧基）吡啶-2（1 H）-硫酮（1，X = H，OC 7 H 15，Me，CF 3，SC 3 H 7，CN，COOMe ，和Cl）的制备，并通过MeCN和环己烷中的UV-可见光谱进行表征。所观察到的最低能量过渡，指定为π CS →π*环，表现出显着效果的取代基，λ最大距离333（X = OC范围7 ħ 15）至415纳米（X = CN）。除1b以外的所有酯的实验λ最大值（X = OC 7 H15）与σp −参数相关（ρ= 0.41±0.03，r 2 = 0.95）。相反，吸收带在约295纳米的能量，被指定为π CS →π* CS，实际上是取代基独立的。两个吸收带均显示出适度的负溶剂变色效应。与用TD-DFT // DFT方法相比，用ZINDO // DFT计算的N-乙酰氧基类似物2的实验吸收能更好地与激发能相关。一系列12种N-乙酸酯2的计算预测了

  DOI：

  10.1021/jo901522r

文献信息

• 4-Substituted 1-Acyloxypyridine-2(1<i>H</i>)-thiones: Experimental and Computational Studies of the Substituent Effect on Electronic Absorption Spectra
  作者：Aleksandra Jankowiak、Piotr Kaszynski

  DOI：10.1021/jo901522r

  日期：2009.10.2

  practically substituent independent. Both absorption bands exhibit a modest negative solvatochromic effect. The experimental absorption energies correlate better with excitation energies calculated for N-acetyloxy analogues 2 with the ZINDO//DFT than with the TD-DFT//DFT method. Calculations for a series of 12 N-acetates 2 predict the most blue-shifted π → π* transition for the alkoxy substituent and most

  一系列的8个4-取代的1-（金刚烷-1-羰氧基）吡啶-2（1 H）-硫酮（1，X = H，OC 7 H 15，Me，CF 3，SC 3 H 7，CN，COOMe ，和Cl）的制备，并通过MeCN和环己烷中的UV-可见光谱进行表征。所观察到的最低能量过渡，指定为π CS →π*环，表现出显着效果的取代基，λ最大距离333（X = OC范围7 ħ 15）至415纳米（X = CN）。除1b以外的所有酯的实验λ最大值（X = OC 7 H15）与σp −参数相关（ρ= 0.41±0.03，r 2 = 0.95）。相反，吸收带在约295纳米的能量，被指定为π CS →π* CS，实际上是取代基独立的。两个吸收带均显示出适度的负溶剂变色效应。与用TD-DFT // DFT方法相比，用ZINDO // DFT计算的N-乙酰氧基类似物2的实验吸收能更好地与激发能相关。一系列12种N-乙酸酯2的计算预测了