Hexahydro-6',6'-dimethyl-3-phenylspiroisoxazole> | 115073-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Hexahydro-6',6'-dimethyl-3-phenylspiroisoxazole>
• 英文别名: Hexahydro-6',6'-dimethyl-3-phenylspiro(cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole)
• CAS: 115073-13-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: JXOYPUWHPHFIGK-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 环亚丙基甲基苯 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以3%的产率得到Hexahydro-6',6'-dimethyl-3-phenylspiroisoxazole>
  参考文献：
  名称：

  硝酮和一氧化氮环加成物对亚烷基环丙烷的区域选择性

  摘要：

  腈和硝酮与亚烷基环丙烷1–5的1,3-偶极环加成反应，用作被芳基（1），电子释放基团（2和3）和电子吸引基团（4和5）取代的亚甲基环丙烷的模型）被报告。亚烷基环丙烷1-3的环加成反应会普遍或仅在异恶唑啉（异恶唑烷）环的C4位置带有环丙烷环的加合物，而甲氧羰基取代的亚甲基环丙烷4和5产生与区域化学相反的加合物。在二烷基取代的亚甲基环丙烷的情况下观察到的高区域选择性提出了亚环丙基在这些环加成中所起的作用的问题。基于半经验和从头算的FMO方法无法解释这种“环亚丙基效应”。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85008-3

文献信息

• High Regio- and Stereoselective Cycloaddition of a Nitrone to Alkylidenecyclopropanes
  作者：Alberto Brandi、Silvio Carli、Andrea Goti

  DOI：10.3987/com-87-4312

  日期：——
• The regioselectivity of nitrone and nitrile oxide cycloadditions to alkylidenecyclopropanes
  作者：Alberto Brandi、Franca M. Cordero、Francesco De Sarlo、Remo Gandolfi、Andrea Rastelli、Marisa Bagatti

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85008-3

  日期：1992.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and a nitrone to alkylidencyclopropanes 1–5,used as model for methylenecyclopropanes substituted with aryl group (1), electron-releasing groups (2 and 3) and electron-attracting groups (4 and 5) is reported. The cycloaddition to alkylidenecyclopropanes 1–3 gives prevalently or exclusively adducts bearing the cyclopropane ring on the C4 position of the

  腈和硝酮与亚烷基环丙烷1–5的1,3-偶极环加成反应，用作被芳基（1），电子释放基团（2和3）和电子吸引基团（4和5）取代的亚甲基环丙烷的模型）被报告。亚烷基环丙烷1-3的环加成反应会普遍或仅在异恶唑啉（异恶唑烷）环的C4位置带有环丙烷环的加合物，而甲氧羰基取代的亚甲基环丙烷4和5产生与区域化学相反的加合物。在二烷基取代的亚甲基环丙烷的情况下观察到的高区域选择性提出了亚环丙基在这些环加成中所起的作用的问题。基于半经验和从头算的FMO方法无法解释这种“环亚丙基效应”。