(E,5R)-1-chloro-5-hydroxy-8-phenylmethoxyoct-1-en-3-one | 194423-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,5R)-1-chloro-5-hydroxy-8-phenylmethoxyoct-1-en-3-one
• CAS: 194423-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₃
• 分子量: 282.767
• InChiKey: XPBBWKQVXKYKRL-MYSGNRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5R)-1-chloro-5-hydroxy-8-phenylmethoxyoct-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (2R,4S)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A Short, Enantioselective Synthesis of the AB-Ring Substructure of the Brevetoxins via endo-Selective Alkynol Cycloisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970597+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-buten-2-one 、 4-苯基甲氧基-丁醛 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (E,5R)-1-chloro-5-hydroxy-8-phenylmethoxyoct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Short, Enantioselective Synthesis of the AB-Ring Substructure of the Brevetoxins via endo-Selective Alkynol Cycloisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970597+

文献信息

• A Short, Enantioselective Synthesis of the AB-Ring Substructure of the Brevetoxins via <i>endo</i>-Selective Alkynol Cycloisomerization
  作者：Mark M. Gleason、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/jo970597+

  日期：1997.9.1