1-(5-Propyl-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-8-yl)ethanone | 1006381-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-Propyl-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-8-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-propyl-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-8-yl)ethanone
• CAS: 1006381-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: MVRKKYJYFSGDEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(pyrrolidin-2-ylidene)propan-2-one 、 2-已烯醛 在 哌啶乙酸盐 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到1-(5-Propyl-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  外环插烯酰胺和氨基甲酸酯的氮杂-和碳-[3+3]环化。四氢吲哚里西啶的合成和六氢喹啉的意外形成

  摘要：

  这里描述了外环插烯酰胺和氨基甲酸酯与乙烯基亚胺盐的[3+3]环化。我们观察到它们的反应途径中存在有趣的二分法。对于基于吡咯烷和氮杂环庚烷的插烯酰胺或氨基甲酸酯，氮杂-[3+3]环化将主导产生四氢吲哚里西啶，而出乎意料的是，对于基于哌啶的插烯酰胺或氨基甲酸酯，碳-[3+3]环化是途径，产生六氢喹啉。这种对比的起源可能与初始反应途径在 C-1,2-加成和 C-1,4-加成之间的转换有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.089

文献信息

• Asymmetric <i>Aza-</i>[3 + 3] Annulation in the Synthesis of Indolizidines: An Unexpected Reversal of Regiochemistry
  作者：Grant S. Buchanan、Huifang Dai、Richard P. Hsung、Aleksey I. Gerasyuto、Casi M. Scheinebeck

  DOI：10.1021/ol2017438

  日期：2011.8.19

  An enantioselective and diastereoselective aza-[3 + 3] annulation of pyrrolidine-based exo-cyclic vinylogous amides and urethanes with chiral vinyl iminium salts is described. This asymmetric annulation manifold is possible because of an unexpected regiochemical reversal whereby head-to-tall annulations dominated over the predicted head-to-head. It should find prevalent synthetic applications in the enantioselective synthesis of indolizidines.
• Aza- and carbo-[3+3] annulations of exo-cyclic vinylogous amides and urethanes. Synthesis of tetrahydroindolizidines and an unexpected formation of hexahydroquinolines
  作者：Sunil K. Ghosh、Grant S. Buchanan、Quincy A. Long、Yonggang Wei、Ziyad F. Al-Rashid、Heather M. Sklenicka、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.089

  日期：2008.1

  Annulations of exo-cyclic vinylogous amides and urethanes with vinyl iminium salts are described here. We observed an intriguing dichotomy in their reaction pathways. For pyrrolidine- and azepane-based vinylogous amides or urethanes, aza-[3+3] annulation would dominate to give tetrahydroindolizidines, whereas, unexpectedly, for piperidine-based vinylogous amides or urethanes, carbo-[3+3] annulation was

  这里描述了外环插烯酰胺和氨基甲酸酯与乙烯基亚胺盐的[3+3]环化。我们观察到它们的反应途径中存在有趣的二分法。对于基于吡咯烷和氮杂环庚烷的插烯酰胺或氨基甲酸酯，氮杂-[3+3]环化将主导产生四氢吲哚里西啶，而出乎意料的是，对于基于哌啶的插烯酰胺或氨基甲酸酯，碳-[3+3]环化是途径，产生六氢喹啉。这种对比的起源可能与初始反应途径在 C-1,2-加成和 C-1,4-加成之间的转换有关。