1›[(3.5-bis(trifluoromethyl)phenyl)methoxy]-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidinyl)-2-pentanone | 184968-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1›[(3.5-bis(trifluoromethyl)phenyl)methoxy]-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidinyl)-2-pentanone
• 英文别名: 1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidinyl)-2-pentanone；1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)benzyloxy]-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)-2-pentanone；1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)pentan-2-one
• CAS: 184968-72-7
• 化学式: C₃₁H₂₉Cl₂F₆NO₃
• 分子量: 648.473
• InChiKey: KMGAJUYDQHGRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 1›[(3.5-bis(trifluoromethyl)phenyl)methoxy]-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidinyl)-2-pentanone 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1-›[(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)methoxy]-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidinyl)-2-pentanone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED OXIMES AS NEUROKININ ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP1032561B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlyst 15 、 三乙基氯硅烷 、 3 A mol. siev 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1›[(3.5-bis(trifluoromethyl)phenyl)methoxy]-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidinyl)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of novel NK1/NK2 dual antagonists

  摘要：

  Functional probing of the backbone of the Sanofi NK2 antagonist SR 48968 has resulted in the discovery of two new classes of NK1/NK2 dual antagonists: the diamine class and the oxime class. The addition of the amino or the oxime functional group results in the reversal of the stereochemical preference of the NK2 receptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00463-7
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromo-1-diazo-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-pentanone 、 、 三乙胺 、 乙酸乙酯 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 1›[(3.5-bis(trifluoromethyl)phenyl)methoxy]-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidinyl)-2-pentanone 、 silica gel 、 CH3OH(NH3) EtOAc 作用下， 反应 28.0h， 生成 1-diazo-3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidinyl)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Substituted oximes, hydrazones and olefins as neurokinin antagonists

  摘要：

  化合物由结构式 ##STR1## 或其药学上可接受的盐组成，其中：a为0、1、2或3；b、d和e独立地为0、1或2；R为H、C.sub.1-6烷基、--OH或C.sub.2-C.sub.6羟基烷基；A是可选取代的肟、酰肼或烯烃；X是键、--C(O)--、--O--、--NR.sup.6--、--S(O).sub.e--、--N(R.sup.6)C(O)--、--C(O)N(R.sup.6)--OC(O)NR.sup.6--、--OC(.dbd.S)NR.sup.6--、--N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--、--C(.dbd.NOR.sup.1)--、--S(O).sub.2N(R.sup.6)--、--N(R.sup.6)S(O).sub.2--、--N(R.sup.6)C(O)O--或--OC(O)--；T为H、邻苯二酰亚胺基、芳基、杂环烷基、杂芳基、环烷基或桥环烷基；Q为--SR.sup.6、--N(R.sup.6)(R.sup.7)、--OR.sup.6、苯基、萘基或杂芳基；R.sup.6a、R.sup.7a、R.sup.8a、R.sup.9a、R.sup.6和R.sup.7为H、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-C.sub.6羟基烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基-C.sub.1-C.sub.6烷基、苯基或苄基；或R.sup.6和R.sup.7与它们连接的氮一起形成环；R.sup.9a为R.sup.6或--OR.sup.6；Z为吗啉基、可选取代的哌嗪基、可选取代的 ##STR2## 或取代的 ##STR3## ；g为0-3，h为1-4，前提是h和g的总和为1-7；其中芳基、杂环烷基、杂芳基、环烷基和桥环烷基基团是可选取代的；揭示了使用该化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠障碍的方法，以及包含该化合物的制药组合物。

  公开号：

  US05696267A1

文献信息

• SUBSTITUTED OXIMES, HYDRAZONES AND OLEFINS AS NEUROKININ ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0823896B1

  公开（公告）日：2001-07-11
• SUBSTITUTED OXIMES AS NEUROKININ ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1032561B1

  公开（公告）日：2004-02-11
• The design and synthesis of novel NK1/NK2 dual antagonists
  作者：Gregory A Reichard、Zachary T Ball、Robert Aslanian、John C Anthes、Neng-Yang Shih、John J Piwinski

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00463-7

  日期：2000.10

  Functional probing of the backbone of the Sanofi NK2 antagonist SR 48968 has resulted in the discovery of two new classes of NK1/NK2 dual antagonists: the diamine class and the oxime class. The addition of the amino or the oxime functional group results in the reversal of the stereochemical preference of the NK2 receptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.