6-amino-2-mercapto-1-methyl-5-nitrosopyrimidin-4(1H)-one | 54030-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-2-mercapto-1-methyl-5-nitrosopyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-amino-1-methyl-5-nitroso-2-thiouracil；6-amino-1-methyl-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；6-Amino-1-methyl-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on
• CAS: 54030-50-1
• 化学式: C₅H₆N₄O₂S
• 分子量: 186.19
• InChiKey: QBOTYTLPZKTARF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-mercapto-1-methyl-5-nitrosopyrimidin-4(1H)-one 生成 5,6-diamino-1-methyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基-2-硫代尿嘧啶 生成 6-amino-2-mercapto-1-methyl-5-nitrosopyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 2-Thioxanthine and Dipyrimidopyridine Derivatives: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Samar El-kalyoubi、Fatmah Agili、Shaker Youssif

  DOI：10.3390/molecules201019263

  日期：——

  treatment of 1 with different aromatic aldehydes in absolute ethanol in the presence of conc. hydrochloric acid at room temperature and/or reflux with acetic acid afforded bis-5,5́-diuracylmethylene 8a-e, which cyclized on heating with a mixture of acetic acid/HCl (1:1) to give 9a-e. Compounds 9a-e can be obtained directly by refluxing of Compound 1 with a mixture of acetic acid/HCl. The synthesized new

  从6-氨基-1-甲基-2-硫氧嘧啶（1）开始，先进行亚硝化，还原并与不同的芳香醛缩合，以合成席夫碱，合成了几种稠合的咪唑并嘧啶。使用碘席夫碱脱氢环化/ DMF给化合物5A-G。的图5a-克使用简单的烷基化剂如硫酸二甲酯的甲基化（（CH 3）2 SO 4），得到单烷基化的任一imidazolopyrimidine 6A-G在室温下或在加热图6a-克二烷基化衍生物7A-G（（CH 3）2 SO 4）。在另一方面，治疗1与浓的存在下在无水乙醇中不同的芳族醛。盐酸在室温下和/或回流用乙酸，得到双-5,5- diuracylmethylene 8A-E，其环化在加热用乙酸的混合物/盐酸（1：1），得到图9A-E。化合物9A-E可直接通过用乙酸/盐酸的混合物中的化合物1的回流来得到。将合成的新化合物进行了筛选的抗微生物活性，和MIC测定。
• Synthesis and Evaluation of Antitumour Activities of Novel Fused Tri- and Tetracyclic Uracil Derivatives
  作者：Samar ElKalyoubi、Eman Fayed

  DOI：10.3184/174751916x14798125870610

  日期：2016.12

  indenopteridines and indolopteridines via their reaction with ninhydrin and isatin, respectively. The synthesised compounds were evaluated for antitumour activity against a human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2), some showing antitumour activity comparable with 5-fluorouracil and imatinib.

  茚并吡咯并嘧啶和吲哚并吡咯并嘧啶的简单一锅合成是通过 6-氨基尿嘧啶和茚三酮和靛红在催化量的冰醋酸存在下的环缩合反应实现的。类似地，5,6-二氨基尿嘧啶衍生物分别通过与茚三酮和靛红反应合成吲哚蝶啶和吲哚蝶啶。对合成的化合物对人肝细胞癌细胞系 (HepG2) 的抗肿瘤活性进行了评估，其中一些显示出与 5-氟尿嘧啶和伊马替尼相当的抗肿瘤活性。
• One-pot Synthesis of Fused 2-Thiouracils: Pyrimidopyrimidines, Pyridopyrimidines and Imidazolopyrimidines
  作者：Shaker Youssif、Fatmah Agili

  DOI：10.1515/znb-2008-0709

  日期：2008.7.1

  Several 6-substitued-1-methyl-2,5,7,8-tetrahydro-2-thiopyrimido[4,5-d]pyrimidine-4-ones and ethyl 7-amino-5-aryl-1-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-thiopyrido[2,3-d]pyrimidines-6-carboxylates were synthesized by treatment of 6-amino-1-methyl-2-thiouracil with primary amines and formalin (40%), and with ethyl 3-aryl-2-cyanoacrylate respectively. 8-Substituted-7-hydroxy-3- methyl-2-thioxanthines were synthesized by the treatment of 6-amino-1-methyl-5-nitroso-2-thiouracil with benzylidene-anilines. Elemental and spectral analyses were performed for the new compounds.

  使用6-取代-1-甲基-2,5,7,8-四氢-2-硫嘧啶[4,5-d]嘧啶-4-酮和乙基7-氨基-5-芳基-1-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢-2-硫吡咯[2,3-d]嘧啶-6-羧酸酯处理6-氨基-1-甲基-2-硫尿嘧啶与主要胺和福尔马林(40%)，以及与乙基3-芳基-2-氰基丙烯酸酯分别。8-取代-7-羟基-3-甲基-2-噻吩酮通过将6-氨基-1-甲基-5-亚硝基-2-硫尿嘧啶与苄基苯亚胺处理而成。对新化合物进行了元素和光谱分析。
• Uracil as a Zn-Binding Bioisostere of the Allergic Benzenesulfonamide in the Design of Quinoline–Uracil Hybrids as Anticancer Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Samar A. El-Kalyoubi、Ehab S. Taher、Tarek S. Ibrahim、Mohammed Farrag El-Behairy、Amany M. M. Al-Mahmoudy

  DOI：10.3390/ph15050494

  日期：——

  for hCA IX and hCA XII, respectively) and selectivity (S.I. = 13.20 and 9.75 for II/IX, and II/XII, respectively). The most active hybrids were assayed for antiproliferative and pro-apoptotic activities against MCF-7 and A549. In silico studies, molecular docking, physicochemical parameters, and ADMET analysis were performed to explain the acquired CA inhibitory action of all hybrids. A study of the

  一系列喹啉-尿嘧啶杂化物（ 10a-l ）已被合理化和合成。探索了针对 hCA 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制活性。化合物10a–l对所有测试的 hCA 异构体均表现出强大的抑制活性。化合物10h显示出最佳的选择性和良好的活性。化合物 10d 显示出最佳的活性特征和最小的选择性。考虑到活性（hCA IX 和 hCA XII 的 IC 50分别为 140 和 190 nM）和选择性（II/IX 和 II/XII 的 SI 分别为 13.20 和 9.75），化合物10l成为最佳同系物。分析了最活跃的杂交体针对MCF-7和A549的抗增殖和促凋亡活性。在计算机模拟研究中，进行分子对接、物理化学参数和 ADMET 分析来解释所有杂种获得的 CA 抑制作用。结构-活性关系的研究表明，尿嘧啶N -1 上的大取代基不利于活性，而取代的喹啉和硫尿嘧啶对选择性有效。
• Design, Synthesis, and Anti-Proliferative Action of Purine/Pteridine-Based Derivatives as Dual Inhibitors of EGFR and BRAFV600E
  作者：Samar A. El-Kalyoubi、Hesham A. M. Gomaa、Elshimaa M. N. Abdelhafez、Mohamed Ramadan、Fatimah Agili、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.3390/ph16050716

  日期：——

  The investigation of novel EGFR and BRAFV600E dual inhibitors is intended to serve as targeted cancer treatment. Two sets of purine/pteridine-based derivatives were designed and synthesized as EGFR/BRAFV600E dual inhibitors. The majority of the compounds exhibited promising antiproliferative activity on the cancer cell lines tested. Compounds 5a, 5e, and 7e of purine-based and pteridine-based scaffolds

  新型 EGFR 和 BRAFV600E 双重抑制剂的研究旨在作为癌症靶向治疗。设计并合成了两套嘌呤/蝶啶基衍生物作为EGFR/BRAFV600E双重抑制剂。大多数化合物对测试的癌细胞系表现出有希望的抗增殖活性。基于嘌呤和基于蝶啶的支架的化合物5a、5e和7e被确定为抗增殖筛选中最有效的命中，GI50值分别为38 nM、46 nM和44 nM。与厄洛替尼 80 nM 的 IC50 值相比，化合物 5a、5e 和 7e 表现出有希望的 EGFR 抑制活性，IC50 值分别为 87 nM、98 nM 和 92 nM。根据 BRAFV600E 抑制测定的结果，BRAFV600E 可能不是此类有机化合物的可行靶标。最后，在 EGFR 和 BRAFV600E 活性位点进行分子对接研究，以提出可能的结合模式。