rac-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butan-1-ol | 143503-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: rac-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane-1-ol；1-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butan-1-ol；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butan-1-ol
• CAS: 143503-94-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: HTRUGMRELSPCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butan-1-ol 在 氯化钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic compounds, their preparation and their use as phosphodiesterases inhibitors

  摘要：

  多环化合物（I）可以按照以下反应式制备：其中R₁-R₈分别表示氢原子、羟基、烷氧基或取代或未取代的苄氧基，或相邻的R₁-R₈之间结合形成烷二氧基基团；A是一种烷基基团，可以被一个或多个烷氧羰基基团取代，也可以被一个或多个烷氧羰基基团取代的烯基基团，或者由以下任一公式表示的基团：

  公开号：

  EP0594890A1
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 5-(3-bromopropyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 ammonium chloride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 以22%的产率得到rac-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic compounds, their preparation and their use as phosphodiesterases inhibitors

  摘要：

  多环化合物（I）可以按照以下反应式制备：其中R₁-R₈分别表示氢原子、羟基、烷氧基或取代或未取代的苄氧基，或相邻的R₁-R₈之间结合形成烷二氧基基团；A是一种烷基基团，可以被一个或多个烷氧羰基基团取代，也可以被一个或多个烷氧羰基基团取代的烯基基团，或者由以下任一公式表示的基团：

  公开号：

  EP0594890A1

文献信息

• Chemoenzymatic Total Synthesis of Deoxy‐, <i>epi</i> ‐, and Podophyllotoxin and a Biocatalytic Kinetic Resolution of Dibenzylbutyrolactones
  作者：Mattia Lazzarotto、Lucas Hammerer、Michael Hetmann、Annika Borg、Luca Schmermund、Lorenz Steiner、Peter Hartmann、Ferdinand Belaj、Wolfgang Kroutil、Karl Gruber、Michael Fuchs

  DOI：10.1002/anie.201900926

  日期：2019.6.11

  Podophyllotoxin is probably the most prominent representative of lignan natural products. Deoxy-, epi-, and podophyllotoxin, which are all precursors to frequently used chemotherapeutic agents, were prepared by a stereodivergent biotransformation and a biocatalytic kinetic resolution of the corresponding dibenzylbutyrolactones with the same 2-oxoglutarate-dependent dioxygenase. The reaction can be

  鬼臼毒素可能是木脂素天然产物的最主要代表。脱氧，表位和鬼臼毒素都是经常使用的化学治疗剂的前体，它们是通过立体发散生物转化和相应的二苄基丁内酯与相同的2-氧戊二酸依赖性双加氧酶的生物催化动力学拆分制得的。该反应可以2 g规模进行，并且该酶允许修整初始的“天然”结构，并因此转化各种非天然衍生物。取决于取代模式，该酶通过CH活化或在易于闭环的苄基位置上的羟基化来执行氧化CC键形成。
• A practical method for the oxidative coupling of aromatic compounds
  作者：Masahide Tanaka、Hiroshi Mitsuhashi、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74678-8

  日期：1992.7

  A practical method for the oxidative coupling reaction of phenolic and nonphenolic compounds is described. The versatility of this reaction was demonstrated by the successful coupling of the wide variety of substrates including catecholic compounds and known intermediates for the synthesis of steganacin and its analogs.

  描述了一种用于酚和非酚化合物的氧化偶联反应的实用方法。该反应的多功能性通过多种底物的成功偶联而得以证明，其中包括儿茶酚化合物和合成甜菊酸及其类似物的已知中间体。
• Process for the preparation of polycyclic compounds
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0511666A1

  公开（公告）日：1992-11-04

  Polycyclic compounds (I) can be prepared in accordance with the following reaction formula: wherein R₁-R₈ each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxyl group or a substituted or unsubstituted benzyloxy group or neighboring two groups of R₁-R₈ are coupled together to form an alkylenedioxy group; and A is an alkylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, an alkenylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, or a group represented by any one of the following formulas:

  多环化合物 (I) 可根据以下反应式制备： 其中 R₁-R₈各自代表一个氢原子、一个羟基、一个烷氧基或一个取代或未取代的苄氧基，或 R₁-R₈ 的相邻两个基团连接在一起形成一个烷二氧基；A 是可被一个或多个烷氧羰基取代的亚烷基、可被一个或多个烷氧羰基取代的烯基、或由以下任何一个式子表示的基团：
• US5321135A
  申请人：——

  公开号：US5321135A

  公开（公告）日：1994-06-14
• Polycyclic compounds, their preparation and their use as phosphodiesterases inhibitors
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0594890A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  Polycyclic compounds (I) can be prepared in accordance with the following reaction formula: wherein R₁-R₈ each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxyl group or a substituted or unsubstituted benzyloxy group or neighboring two groups of R₁-R₈ are coupled together to form an alkylenedioxy group; and A is an alkylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, an alkenylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, or a group represented by any one of the following formulas:

  多环化合物（I）可以按照以下反应式制备：其中R₁-R₈分别表示氢原子、羟基、烷氧基或取代或未取代的苄氧基，或相邻的R₁-R₈之间结合形成烷二氧基基团；A是一种烷基基团，可以被一个或多个烷氧羰基基团取代，也可以被一个或多个烷氧羰基基团取代的烯基基团，或者由以下任一公式表示的基团：