N,O-bis-benzyloxycarbonyl-hydroxylamine | 4950-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,O-bis-benzyloxycarbonyl-hydroxylamine
• 英文别名: N-carbobenzoxy-O-carbobenzoxyhydroxylamine；N,O-bis(benzyloxycarbonyl)hydroxylamine；N,O-di(benzyloxycarbonyl)hydroxylamine；N,O-bis benzyloxycarbonyl hydroxylamine；N,O-bisbenzyloxycarbonylhydroxylamine；benzyl benzyloxycarbonyloxycarbamate；N,O-Bis-(benzyloxycarbonyl)-hydroxylamine；benzyl phenylmethoxycarbonylamino carbonate
• CAS: 4950-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: HTIIORODBIXAJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-bis-benzyloxycarbonyl-hydroxylamine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苄基N-羟基(N-苄基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  适用于通过Mitsunobu反应合成羟胺的保护基的研究

  摘要：

  通常与肽合成有关的各种保护基团适合于羟胺的N，O-保护; 所得试剂均适合使用Mitsunobu方法合成N-烷基羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00234-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,O-bis-benzyloxycarbonyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  The oxidation of hydroxamic acids

  摘要：

  烷基或苄基N-羟基氨基甲酸酯的氧化主要生成相应的O-烷氧羰基或O-苄氧羰基N-羟基氨基甲酸酯，以及少量相应的三取代羟基胺。碘氧化苯甲基羟肟酸钠生成O-苯甲酰基苯甲基羟肟酸；羟基脲和N-羟基-N'-苯基脲同样分别转化为N-氨基甲酸羟基脲和N-羟基-N'-苯基-N-苯基氨基甲酸羟基脲。在水合碳酸铵中用碘氧化乙基、正丙基和苄基N-羟基氨基甲酸酯或羟基脲以及N-羟基-N-苯基脲，生成相应的氨基甲酸酯、脲或苯脲。在乙醚中用氧化银氧化，烷基N-羟基氨基甲酸酯及其O-烷氧羰基衍生物生成N-银-N-烷氧羰基羟基氨基甲酸酯；同时氧化乙基和苄基N-羟基氨基甲酸酯，生成NO-二取代和NNO-三取代的羟基胺，其中取代基为乙氧羰基、苄氧羰基，或可能是乙基和苄基。

  DOI：

  10.1039/j39660000354

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04258050A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  Compounds of the formula (II): ##STR1## wherein A is a group such that CO.sub.2 A is carboxylic acid, a non-toxic salt thereof or non-toxic ester thereof; R.sub.1 is COR.sub.4 or OR.sub.5 wherein R.sub.4 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkyl aryl or aryl and R.sub.5 is CO.sub.2 R.sub.6, COR.sub.6 or SO.sub.2 R.sub.6 wherein R.sub.6 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkyl aryl or aryl; and R.sub.2 is COR.sub.8 wherein R.sub.8 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkyl aryl or aryl; when R.sub.1 is COR.sub.4 and R.sub.2 is COR.sub.8, R.sub.4 and R.sub.8 are joined so that the N(COR.sub.4) COR.sub.8 moiety is a 5-,6-, or 7-membered heterocyclic ring or said ring to which is fused a phenyl ring unsubstituted or substituted by one or two lower alkyl, lower alkoxyl, fluorine or chlorine; when R.sub.1 is OR.sub.5 and R.sub.2 is COR.sub.8, R.sub.5 and R.sub.8 are joined so that the N(OR.sub.5) COR.sub.8 moiety is a 5-, 6-, or 7-membered heterocyclic ring, are useful for their antibacterial activity and as synergists for penicillins and cephalosporins.

  式（II）的化合物：##STR1##其中A是一种基团，使得CO.sub.2 A是羧酸，其非毒性盐或非毒性酯；R.sub.1是COR.sub.4或OR.sub.5，其中R.sub.4是低碳基，低烯基，低碳基芳基或芳基，R.sub.5是CO.sub.2 R.sub.6，COR.sub.6或SO.sub.2 R.sub.6，其中R.sub.6是低碳基，低烯基，低碳基芳基或芳基；R.sub.2是COR.sub.8，其中R.sub.8是低碳基，低烯基，低碳基芳基或芳基；当R.sub.1是COR.sub.4且R.sub.2是COR.sub.8时，R.sub.4和R.sub.8连接在一起，使得N（COR.sub.4）COR.sub.8基团是5、6或7成员杂环环或与之融合的苯环，未取代或取代一个或两个低碳基，低氧基，氟或氯；当R.sub.1是OR.sub.5且R.sub.2是COR.sub.8时，R.sub.5和R.sub.8连接在一起，使得N（OR.sub.5）COR.sub.8基团是5、6或7成员杂环环，对其抗菌活性和作为青霉素和头孢菌素的协同剂具有用处。
• Ring Expansive Routes to Quinolizidine Alkaloids:  Formal Synthesis of (−)-Lasubine II
  作者：Vijaya Gracias、Yibin Zeng、Pankaj Desai、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol035965c

  日期：2003.12.1

  synthesis is reported. The approach involves a conjugate reduction/alkylation sequence carried out on triisopropylsilyl-protected (S)-4-(-)-hydroxycyclopentenone, the formation of the quinolizidone ring system through nitrogen ring expansion, and the addition of an arylmetallic species to the resulting lactam. This work resulted in the preparation of 2-epi-lasubine II and a formal synthesis of lasubine

  报道了两个氮环扩环反应在Lasubine生物碱合成中的应用。该方法涉及在三异丙基甲硅烷基保护的（S）-4-（-）-羟基环戊烯酮上进行的共轭还原/烷基化序列，通过氮环扩环形成喹喔啉酮环系统以及向所得内酰胺中添加芳基金属物种。这项工作导致了2-epi-lasubine II的制备和lasubine II的正式合成。[反应：看文字]
• [EN] IMPROVED AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES<br/>[FR] AMINOHYDROXYLATION AMÉLIORÉE D'ALCÈNES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2011159177A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  该发明涉及一种使用N-氧羰酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟基化的方法。该发明特别涉及一种可以在无需添加碱的情况下进行的分子间氨羟基化反应。该发明还涉及新颖的N-氧羰酸酯试剂，这些试剂是稳定的结晶材料。该发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物方面非常有用，例如具有生物活性的化合物。
• Bicyclyl or heterobicyclylmethanesulfonylamino-substituted n-hydroxyformamides
  申请人：——

  公开号：US20040024066A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I): 1 R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R 1 is bicyclyl or heterobicyclyl, are useful in the treatment and prophylaxis of conditions mediated by s-CD23.

  式(I)的化合物：1R是氢，烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基或杂环烷基；和R1是双环烷基或杂双环烷基，对由s-CD23介导的疾病的治疗和预防具有用处。
• Highly efficient Friedel–Crafts-type benzylation via benzyl cations generated in multiple spacer-molecule separated ion-pairs
  作者：Ron W. Darbeau、Gregory A. Trahan、Luis M. Siso

  DOI：10.1039/b312664a

  日期：——

  Deamination, as a facile route to highly reactive carbocations, is of interest to several areas of organic chemistry, industry, and medicine. The reactivity and utility of these carbocations derives from the presence of a lone nitrogenous entity (N(2) or N(2)O) interposed between the ion-pair. We report here the synthesis of a new deamination precursor whose nitrosation and subsequent decomposition

  脱氨作为一种高反应性碳正离子的简便方法，在有机化学，工业和医学等多个领域都受到关注。这些碳正离子的反应性和实用性源于离子对之间存在一个单独的含氮实体（N（2）或N（2）O）。我们在这里报告了一种新的脱氨基前体的合成，其亚硝化和随后的分解构成了一种新型的脱氨基方法。在这种新颖的方法中，在离子间空间中产生了多个间隔分子。所产生的阳离子具有极强的反应性，但比标准脱氨基衍生的碳阳离子具有更长的寿命。结果是，即使亲核性差的溶剂（如苯，甲苯和均三甲苯），溶剂衍生产品的产量也接近定量。