3-chloro-1-(1-naphthyl)isoquinoline | 190188-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(1-naphthyl)isoquinoline
• 英文别名: 3-Chloro-1-(naphthalen-1-yl)isoquinoline；3-chloro-1-naphthalen-1-ylisoquinoline
• CAS: 190188-45-5
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN
• 分子量: 289.764
• InChiKey: WRMIFOPMPTVIOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(1-naphthyl)isoquinoline 在 三苯基膦 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-Naphthalen-1-yl-3-(1-naphthalen-1-ylisoquinolin-3-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of differential reactivity of the carbon–chlorine bonds in 1,3-dichloroisoquinoline. Routes to new N,N-chelate ligands and 1,3-disubstituted isoquinolines

  摘要：

  在Pd(PPh3)4催化下，苯硼酸与1,3-二氯异喹啉的1位发生偶联反应，形成唯一产物1-芳基-3-氯异喹啉。这种区域化学性质通过3-氯-1-(8-甲氧基-1-萘基)异喹啉的晶体结构得以证明。3-氯基团可通过镍催化的与格氏试剂反应或直接与LiSCH2Ph发生亲核取代反应进行修饰。尝试对3位进行锂化反应未能成功（无论是脱质子化还是复杂反应结果）。在NiCl2•PPh3和NaI存在的条件下，以锌还原1-芳基-3-氯异喹啉，可获得高产率的3,3′-双异喹啉。

  DOI：

  10.1039/a605827b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯异喹啉 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到3-chloro-1-(1-naphthyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of differential reactivity of the carbon–chlorine bonds in 1,3-dichloroisoquinoline. Routes to new N,N-chelate ligands and 1,3-disubstituted isoquinolines

  摘要：

  在Pd(PPh3)4催化下，苯硼酸与1,3-二氯异喹啉的1位发生偶联反应，形成唯一产物1-芳基-3-氯异喹啉。这种区域化学性质通过3-氯-1-(8-甲氧基-1-萘基)异喹啉的晶体结构得以证明。3-氯基团可通过镍催化的与格氏试剂反应或直接与LiSCH2Ph发生亲核取代反应进行修饰。尝试对3位进行锂化反应未能成功（无论是脱质子化还是复杂反应结果）。在NiCl2•PPh3和NaI存在的条件下，以锌还原1-芳基-3-氯异喹啉，可获得高产率的3,3′-双异喹啉。

  DOI：

  10.1039/a605827b

文献信息

• Exploitation of differential reactivity of the carbon–chlorine bonds in 1,3-dichloroisoquinoline. Routes to new N,N-chelate ligands and 1,3-disubstituted isoquinolines
  作者：Alan Ford、Ekkehard Sinn、Simon Woodward

  DOI：10.1039/a605827b

  日期：——

  Under Pd(PPh3)4 catalysis, coupling of arylboronic acids to the 1-position of 1,3-dichloroisoquinoline takes place, leading exclusively to 1-aryl-3-chloroisoquinolines. This regiochemistry is demonstrated by the crystal structure of 3-chloro-1-(8-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline. The 3-chloro group may be modified by nickel-catalysed reaction with Grignard reagents or direct nucleophilic displacement with LiSCH2Ph. Attempted lithiation of the 3-position is not successful (either deprotonation or complex reactivity results). Under zinc reduction in the presence of NiCl2–PPh3 and NaI, the 1-aryl-3-chloroisoquinolines furnish 3,3′-biisoquinolines in good yield.

  在Pd(PPh3)4催化下，苯硼酸与1,3-二氯异喹啉的1位发生偶联反应，形成唯一产物1-芳基-3-氯异喹啉。这种区域化学性质通过3-氯-1-(8-甲氧基-1-萘基)异喹啉的晶体结构得以证明。3-氯基团可通过镍催化的与格氏试剂反应或直接与LiSCH2Ph发生亲核取代反应进行修饰。尝试对3位进行锂化反应未能成功（无论是脱质子化还是复杂反应结果）。在NiCl2•PPh3和NaI存在的条件下，以锌还原1-芳基-3-氯异喹啉，可获得高产率的3,3′-双异喹啉。