E-3-methyl-4-styryl-sydnone | 62102-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-3-methyl-4-styryl-sydnone
• 英文别名: 3-methyl-4-trans-styryl-sydnone；3-methyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 62102-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: GLAVJSGOKZGNAE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-methyl-4-styryl-sydnone 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-5-trans-styryl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Neumann,B.-M. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1978, vol. 320, p. 81 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 、 4-formyl-3-methylsydnone 生成 E-3-methyl-4-styryl-sydnone
  参考文献：
  名称：

  Neumann,B.-M. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 823 - 834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New NO-Donors with Antithrombotic Activities and Vasodilating Activities, III: 3,4-DisubstitutedN-Nitroso-5-sydnone Imines
  作者：Klaus Rehse、Klaus-Jürgen Schleifer

  DOI：10.1002/ardp.19933261204

  日期：——

  38 title compounds have been synthesized. They bear a wide variety in substituents including alkyl‐, aryl‐, arylalkyl‐, and styryl groups. The antiplatelet activities elucidated in the Born‐test with collagen cover more than two orders of magnitude (IC50 = 0.3‐45 μmol/L). These effects depend on the presence of the N‐NO‐group. This is shown by comparison with the corresponding sydnone imines, sydnone

  已合成38个标题化合物。它们带有多种取代基，包括烷基、芳基、芳烷基和苯乙烯基。在用胶原蛋白进行的 Born 试验中阐明的抗血小板活性覆盖超过两个数量级 (IC50 = 0.3-45 μmol/L)。这些影响取决于 N-NO 基团的存在。这通过与相应的sydnone亚胺、sydnone氰亚胺和sydnone的比较显示。最合适的取代基是分子任一位置的苯乙基、苯乙烯基和己基。七种化合物，大部分是苯乙烯基衍生物，IC50值低于1μmol/L。这表明活性的差异与化合物与血小板膜结合的能力有关。
• Neumann,B.-M. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 823 - 834
  作者：Neumann,B.-M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Neumann,B.-M. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1978, vol. 320, p. 81 - 90
  作者：Neumann,B.-M. et al.

  DOI：——

  日期：——