1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-nitro-1H-imidazole | 717878-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-nitroimidazole
• CAS: 717878-37-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• 分子量: 233.183
• InChiKey: GLDYKWVOAOUJJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-nitro-1H-imidazole 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-imidazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE-CONTAINING INHIBITORS OF ALK2 KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE ALK2 CONTENANT DE L'IMIDAZOLE

  摘要：

  揭示了化合物的公式（I）、（II）、（III）和（IV），以及它们的药用盐。这些化合物是ALK2激酶的抑制剂。还提供了包含公式（I）、（II）、（III）或（IV）的化合物或其药用盐的药物组合物，以及涉及使用这些化合物或其药用盐和组合物治疗和预防各种疾病和病况的方法，如纤维性骨化进行性疾病。

  公开号：

  WO2018232094A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 、 1,4-二硝基咪唑 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-4-nitro-1 H-咪唑类药物，一种新的有望治疗非洲锥虫病的新系列

  摘要：

  硝基咪唑是一类众所周知的抗菌和抗原虫药物，但是尽管这些药物在临床和兽医领域得到广泛使用，但由于相关的基因毒性问题，该家族已受到污名化。在这里，我们报告了一系列约50种1-芳基-4-硝基-1 H-咪唑的合成，抗锥虫活性和结构-活性关系（SAR）研究，重点是选定的体内活性分子。化合物4-硝基-1- {4-（三氟甲氧基）苯基} -1 H-咪唑和1-（3,4-二氯苯基）-4-硝基-1 H咪唑在急性和慢性非洲锥虫病的小鼠模型中均有效，当急性感染时口服25–50 mg / kg剂量持续4天，慢性剂量时50–100 mg / kg（出价）持续5天模型。虽然这两种化合物都是细菌诱变剂，但在缺乏细菌特异性硝基还原酶的菌株中，活性丧失了。哺乳动物的硝基还原酶不能还原具有低氧化还原电位的硝基芳香族化合物，其亲和力与细菌的对应物相同，并且这些化合物在哺乳动物细胞中没有遗传毒性。这两种化合物都是用于治疗人类非洲锥虫

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.071