(+/-)-2,2,6,6-tetramethyl-5-phenylheptan-3-one | 63096-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,2,6,6-tetramethyl-5-phenylheptan-3-one
• 英文别名: (+/-)-2,2,6,6-tetrametyl-5-phenylheptan-3-one；2,2,6,6-tetramethyl-5-phenylheptan-3-one；(+/-)-2,2,6,6-Tetramethyl-5-phenyl-3-heptanon；2,2,6,6-Tetramethyl-5-phenyl-heptan-2-on；5-Phenyl-2,2,6,6-tetramethylheptanon-3
• CAS: 63096-69-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: KOEXUWZEFLCAEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2,6,6-tetramethyl-5-phenylheptan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-2,2,6,6-tetrametyl-5-phenylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ibarra, Carlos Alvarez; Perez-Ossorio, Rafael; Quiroga, Maria L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 101 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylpropane,bromide 、 Methyl cinnamate 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到(+/-)-2,2,6,6-tetramethyl-5-phenylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  氰化镁铜酸盐介导的肉桂酸酯直接转化为β，β-二取代的酮

  摘要：

  由羧酸衍生物清洁合成不对称酮一直是80年前有机界的一个挑战。在本文中，我们报道了氰基-镁铜酸盐以高收率将简单的烷基肉桂酸酯转化为β，β-二取代的酮，没有观察到叔醇副产物。叔醇的缺乏归因于作为酮保护基的推定的烯醇酸酯中间体。观察到明显的空间抑制趋势与母体酯上的R基团的大小和亲核的铜酸盐有关。最后，我们证明了该反应可以与已知的铜介导的烯丙基取代反应偶联，从而从母体α-氯-β，γ-乙烯酯（7）产生β，γ-二取代的酮（8）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.003

文献信息

• The retro Grignard addition reaction revisited: the reversible addition of benzyl reagents to ketones
  作者：Stig Holden Christensen、Torkil Holm、Robert Madsen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.070

  日期：2014.2

  The Grignard addition reaction is known to be a reversible process with allylic reagents, but so far the reversibility has not been demonstrated with other alkylmagnesium halides. By using crossover experiments it has been established that the benzyl addition reaction is also a reversible transformation. The retro benzyl reaction was shown by the addition of benzylmagnesium chloride to di-tert-butyl

  已知格利雅加成反应是与烯丙基试剂可逆的过程，但到目前为止，尚未证明可与其他烷基卤化镁实现可逆性。通过使用交叉实验，已经确定苄基加成反应也是可逆的转化。通过向二叔丁基酮中添加氯化苄基镁，然后将苄基和酮部分都与另一种底物进行交换，可以显示出苄基逆反应。用苯基溴化镁和叔丁基氯化镁进行了类似的实验，但在这两种情况下，格氏加成反应均未显示出任何逆转化的迹象。
• Holm, Torkil, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 9, p. 925 - 929
  作者：Holm, Torkil

  DOI：——

  日期：——
• Jalander, Lars, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 6, p. 419 - 428
  作者：Jalander, Lars

  DOI：——

  日期：——
• SJOEHOLM, R.;STAHLSTROEM, V., FINN. CHEM. LETT., 1982, N 3-4, 46-48
  作者：SJOEHOLM, R.、STAHLSTROEM, V.

  DOI：——

  日期：——
• ALVAREZ, IBARRA CARLOS;PEREZ-OSSORIO, RAFAEL;QUIROGA, MARIA L.;ARIAS, PER+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 101-105
  作者：ALVAREZ, IBARRA CARLOS、PEREZ-OSSORIO, RAFAEL、QUIROGA, MARIA L.、ARIAS, PER+

  DOI：——

  日期：——