methyl 3,4-diphenylbutanoate | 141885-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 3,4-diphenylbutanoate
• 英文别名: Methyl 3,4-diphenylbutanoate
• CAS: 141885-87-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: KLBVSPDAJFFKBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-diphenylbutanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.06 g的产率得到3-苄基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  化学发散C-H酰胺化铱催化剂两点配体调制的定量分析

  摘要：

  过渡金属催化的氮烯转移反应是将新的 CN 键安装到不同反应单元中的最有吸引力的方法之一。虽然已知许多选择性胺化，但在大多数情况下，了解关键中间体对观察到的化学选择性的复杂结构影响仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种设计方法，通过 CpXIr(III)(κ2-螯合物) 催化剂体系中配体的协同两点调制，实现选择性氮烯类转移，从而导致 sp2 螺环化和 sp3 CH 插入。计算分析使我们询问可以归因于所需机械二分法的结构基序。η5-环戊二烯基辅助物 (CpX) 和 LX 共配体扰动的多元线性回归分析，其中，我们准备了 40 多种用于筛选的新催化剂，从而构建了一个直观而稳健的统计模型，可以预测大量化学选择性结果，这意味着催化剂的结构效应对化学选择性氮烯转移起着关键作用。在这种定量分析的基础上，现在为独特的内酰胺形成建立了一个新的催化平台，导致对各种竞争位点（如三级、二级、苄基）的前所未有的化学选择性反应（高达

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02079
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 3,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酮-苯酚重排简洁地合成拱形联芳基配体和芳烃

  摘要：

  钒醇是拱形的配体联芳基家族的成员，并且已被证明在许多不对称催化反应中非常有效。先前的合成酚虽然有效，但受所涉及试剂成本的限制。本工作评估了三种合成3-苯基-1-萘酚的方法，3-萘-1-萘酚是合成薄荷醇的关键中间体。第一种方法的关键步骤是在肉桂酸甲酯上添加迈克尔·格利雅（Michael Grignard）苄基。在第二种方法中，关键步骤是第一步，即溴乙酸乙酯和脱氧安息香的Reformatsky反应。最终和最有效的方法涉及4-氯-1-萘酚与AlCl 3反应原位生成的4-芳基-1-四烯酮的二烯酮-苯酚重排 苯和苯，并报道了将该方法扩展至取代的芳醇衍生物的初步结果。

  DOI：

  10.1002/asia.201000804

文献信息

• Conjugate addition of benzyl copper reagents to α,α-enoates and -enones.
  作者：Pieter S. Van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74218-3

  日期：1992.4

  Several benzylic copper reagents, BnCu(CN)MgCl, Bn2CuMgCl, BnCu-TMSCl-HMPA, and BnCu-TMSCl-TMEDA, facilitate the conjugate addition of the benzyl ligand to α,β-enones, but only BnCu-TMSCl-TMEDA gave high yields with α,β-unsaturated esters.

  几种苄基铜试剂BnCu（CN）MgCl，Bn 2 CuMgCl，BnCu-TMSCl-HMPA和BnCu-TMSCl-TMEDA有助于将苄基配体共轭添加到α，β-烯酮中，但仅有助于BnCu-TMSCl-TMEDA用α，β-不饱和酯可得到高产率。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Arene C(sp²)–H Amidation for Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wenlong Sun、Cho-Hon Ling、Chi-Ming Au、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00781

  日期：2021.5.7

  2-dioxazol-5-ones to form dihydroquinoline-2-ones in excellent yields with excellent regioselectivity via a formal intramolecular arene C(sp2)–H amidation. The reactions of the 2- and 4-substituted aryl dioxazolones proceeds initially through spirolactamization via electrophilic amidation at the arene site, which is para or ortho to the substituent. A Hammett correlation study showed that the spirolactamization

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。
• Tetramethylethylene diamine/trimethylsilyl chloride mediated addition of benzyl copper reagents to α,β-unsaturated esters
  作者：Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00718-1

  日期：1996.9

  Several benzylic copper reagents, benzylcopper, 4-methoxybenzylcopper and 1-phenylethylcopper, facilitate the conjugate addition of the corresponding benzyl ligands to α,β-enoates in the presence of tetramethylethylene diamine and trimethylsilyl chloride in high yields.

  在四甲基乙二胺和三甲基甲硅烷基氯的存在下，几种苄基铜试剂苄基铜，4-甲氧基苄基铜和1-苯乙基铜有助于将相应的苄基配体共轭添加到α，β-烯酸酯中。