methyl 2-azido-5-fluorobenzoate | 1228017-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-5-fluorobenzoate
• 英文别名: Methyl 2-azido-5-fluorobenzoate
• CAS: 1228017-72-8
• 化学式: C₈H₆FN₃O₂
• 分子量: 195.153
• InChiKey: KMUGNEFWCWBXSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-5-fluorobenzoate 、 N-(2-氯苯基)-2-氰基乙酰胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-7-fluoro-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Primary discovery of 1-aryl-5-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides as promising antimicrobial agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131146
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到methyl 2-azido-5-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成新的1,2,3-三唑并[1,5-a]喹唑啉酮

  摘要：

  通过适当的取代的2-叠氮基苯甲酸酯的阴离子杂多米诺反应，合成高产率的新型3-取代的1,2,3,3-三唑并[1,5-a]喹唑啉酮，所述取代基由由1,3-活化的靛红和乙腈制备的2-叠氮基苯甲酸酯噻唑，1,3-苯并噻唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑环。已表明乙腈显示出高反应性并且是用于此类反应的方便的亚甲基化合物，提供了快速的结构变化。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.321

文献信息

• Synthesis of new 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinazolinones
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Vasyl S. Matiychuk

  DOI：10.1002/jhet.321

  日期：——

  Synthesis of novel 3‐substituted‐1,2,3‐triazolo[1,5‐a]quinazolinones in high yields was performed via anionic hetero‐domino reaction of appropriate substituted 2‐azidobenzoates prepared from isatines and acetonitriles activated by 1,3‐thiazole, 1,3‐benzothiazole, 1,3,4‐oxadiazole, and 1,2,4‐oxadiazole rings. It was shown that acetonitriles exhibited high reactivity and were convenient methylenic compounds

  通过适当的取代的2-叠氮基苯甲酸酯的阴离子杂多米诺反应，合成高产率的新型3-取代的1,2,3,3-三唑并[1,5-a]喹唑啉酮，所述取代基由由1,3-活化的靛红和乙腈制备的2-叠氮基苯甲酸酯噻唑，1,3-苯并噻唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑环。已表明乙腈显示出高反应性并且是用于此类反应的方便的亚甲基化合物，提供了快速的结构变化。J.杂环化​​学。（2010）。
• Development of improved inhibitors of wall teichoic acid biosynthesis with potent activity against Staphylococcus aureus
  作者：Kyungae Lee、Jennifer Campbell、Jonathan G. Swoboda、Gregory D. Cuny、Suzanne Walker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.036

  日期：2010.3

  A small molecule (1835F03) that inhibits Staphylococcus aureus wall teichoic acid biosynthesis, a proposed antibiotic target, has been discovered. Rapid, parallel, solution-phase synthesis was employed to generate a focused library of analogs, providing detailed information about structure-activity relationships and leading to the identification of targocil, a potent antibiotic. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Primary discovery of 1-aryl-5-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides as promising antimicrobial agents
  作者：Nazariy Pokhodylo、Nazar Manko、Nataliya Finiuk、Olha Klyuchivska、Vasyl Matiychuk、Mykola Obushak、Rostyslav Stoika

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131146

  日期：2021.12