1-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexane-1-carbaldehyde | 208348-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexane-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[Hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 208348-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FGQUQARTBXQIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexane-1-carbaldehyde 、 氯甲酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1'-methoxycarbonyloxybenzyl)cyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Geminal acylation-alkylation at a carbonyl carbon via regiospecifically generated metalloenamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a027
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylsiloxymethylidene)cyclohexane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一锅烯醇硅烷形成-Mukaiyama Aldol反应：交叉的醛-醛偶联，硫代酯底物和酯溶剂中的反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151192

文献信息

• Biheteroaromatic diphosphine oxides-catalyzed stereoselective direct aldol reactions
  作者：Sergio Rossi、Maurizio Benaglia、Andrea Genoni、Tiziana Benincori、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.009

  日期：2011.1

  A highly stereoselective direct aldol condensation of ketones to aromatic aldehydes was realized; the trichlorosilyl enolether generated in situ in the presence of tetrachlorosilane is activated by catalytic amounts of an enantiomerically pure biheteroaromatic phosphine oxide to react with aldehydes, coordinated as well as activated by the chiral cationic hypervalent silicon species. This Lewis acid-mediated Lewis base-catalyzed transformation allowed, starting from two carbonyl compounds, to directly synthesize beta-hydroxy ketones generally with high anti stereoselectivity and up to 93% ee for the anti isomer. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enolate Formation from α-Iodoaldehydes and α-Iodoketones by Means of Allylsilane−Titanium Tetrachloride and Its Application to an Aldol Reaction
  作者：Katsuya Maeda、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo980456n

  日期：1998.6.1
• One-pot enol silane formation-Mukaiyama aldol reactions: Crossed aldehyde-aldehyde coupling, thioester substrates, and reactions in ester solvents
  作者：C. Wade Downey、Grant J. Dixon、Jared A. Ingersoll、Claire N. Fuller、Kenneth W. MacCormac、Anna Takashima、Rohina Sediqui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151192

  日期：2019.10

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and a trialkylamine base promote both in situ enol silane/silyl ketene acetal formation and Mukaiyama aldol addition reactions between a variety of reaction partners in a single reaction flask. Isolation of the required enol silane or silyl ketene acetal is not necessary. For example, crossed aldol reactions between α-disubstituted aldehydes and non-enolizable

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。
• Geminal acylation-alkylation at a carbonyl carbon via regiospecifically generated metalloenamines
  作者：Stephen F. Martin、Gerald W. Phillips、Thomas A. Puckette、John A. Colapret

  DOI：10.1021/ja00538a027

  日期：1980.8