methyl (3R,4S)-3-methoxy-5-methyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]hexanoate | 149632-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S)-3-methoxy-5-methyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]hexanoate
• CAS: 149632-88-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: IKROPSZNAHVTOS-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S)-3-methoxy-5-methyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]hexanoate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S)-tert-butyl 4-((benzyloxycarbonyl)(methyl)amino)-3-methoxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-5-methyl-hexanoic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (E,4S,5S)-5-methyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]hept-2-enoate 、 methyl (3R,4S)-3-methoxy-5-methyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706