5,5′-(1,4-phenylene)bis(N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine) | 156525-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5′-(1,4-phenylene)bis(N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine)
• 英文别名: 5,5'-(1,4-phenylene)bis(2-phenylamino-1,3,4-thiadiazole)；1,4-bis-(2-phenylamino-[1,3,4]-thiadiazol-5-yl)-benzene；5-[4-(5-anilino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 156525-85-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₆S₂
• 分子量: 428.541
• InChiKey: CGBKXFPOZBMIJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  345-347 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  634.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-(1,4-phenylene)bis(N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine) 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1,4-bis(2-(N-phenyl)benzamido-[1,3,4]-thiadiazol-5-yl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Deohate, Pradip P.; Berad, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 11, p. 1153 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酸二肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,5′-(1,4-phenylene)bis(N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  从对苯二甲酰氯和间苯二甲酰氯合成一些新型双-1,2,4-三唑和双-1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  摘要 描述了一种以对苯二甲酰氯和间苯二甲酰氯为原料有效合成新型双 1,2,4-三唑和双 1,3,4-噻二唑衍生物的方法。对苯二甲酰或间苯二甲酰氯在回流的乙醇中与水合肼反应，得到相应的双酰肼衍生物。这些化合物与异硫氰酸酯进一步反应得到双氨基硫脲衍生物，然后在硫酸存在下环化成双-1,3,4-噻二唑。这些化合物在氢氧化钠存在下的环化导致双-1,2,4-三唑-3-硫醇的形成。这些化合物的结构通过红外、核磁共振和元素分析表征。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0035

文献信息

• <b>Synthesis and Biological Activities of Novel 1,4-Bridged Bis-1,2,4-Triazoles, Bis-1,3,4-Thiadiazoles and Bis-1,3,4-Oxadiazoles</b>
  作者：R. M. Shaker、A. F. Mahmoud、F. F. Abdel-Latif

  DOI：10.1080/104265090509199

  日期：2005.2

  The terephthalic acid hydrazide (1) reacted with phenyl / benzyl isothiocyanate 2a,b to yield the corresponding bis-thiosemicarbazides 4a,b, via acid hydrolysis of the intermediate 3 whereas cyclization of 4 gave the bis-1,2,4-triazoles 5,6 and bis-1,3,4-thiadiazoles 7,8. Similarly, compound 1 reacted with phenyl isocyanate 9 to give the bis-semicarbazide 10, which was cyclized to the bis-oxadiazole 11 and/or bis-1,2,4-triazole 12 in POCl3 and NaOH respectively,
• Synthesis of some novel bis-1,2,4-triazole and bis-1,3,4-thiadiazole derivatives from terephthaloyl and isophthaloyl chlorides
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Foroughifar、Abdolhossein Rafiee

  DOI：10.1515/hc-2013-0035

  日期：2013.8.1

  Abstract An efficient synthesis of novel bis-1,2,4-triazole and bis-1,3,4-thiadiazole derivatives starting from terephthaloyl and isophthaloyl chlorides is described. Terephthaloyl or isophthaloyl chloride was allowed to react with hydrazine hydrate in refluxing ethanol to give a corresponding bis-hydrazide derivative. Further reaction of these compounds with isothiocyanates gave bis-thiosemicarbazide

  摘要 描述了一种以对苯二甲酰氯和间苯二甲酰氯为原料有效合成新型双 1,2,4-三唑和双 1,3,4-噻二唑衍生物的方法。对苯二甲酰或间苯二甲酰氯在回流的乙醇中与水合肼反应，得到相应的双酰肼衍生物。这些化合物与异硫氰酸酯进一步反应得到双氨基硫脲衍生物，然后在硫酸存在下环化成双-1,3,4-噻二唑。这些化合物在氢氧化钠存在下的环化导致双-1,2,4-三唑-3-硫醇的形成。这些化合物的结构通过红外、核磁共振和元素分析表征。
• Deohate, Pradip P.; Berad, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 11, p. 1153 - 1158
  作者：Deohate, Pradip P.、Berad

  DOI：——

  日期：——