5,5'-di(4-nitrophenyl)-1,4-phenylenebis-1,3,4-oxadiazole | 22915-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-di(4-nitrophenyl)-1,4-phenylenebis-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5,5'-bis-(4-nitro-phenyl)-2,2'-p-phenylene-bis-[1,3,4]oxadiazole；1.4-Bis-<2-(4-nitro-phenyl)-1.3.4-oxdiazolyl-(5)>-benzol；2-(4-Nitrophenyl)-5-[4-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 22915-82-8
• 化学式: C₂₂H₁₂N₆O₆
• 分子量: 456.374
• InChiKey: AZPBFUBMDJCSAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  354-356 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  701.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酰肼 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 丙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,5'-di(4-nitrophenyl)-1,4-phenylenebis-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 1,3- and 1,4-Bis[5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-,y1]benzenes via Oxidation of Bis-aroylhydrazones of Iso- and Terephthalaldehyde with Lead(IV) Acetate

  摘要：

  本文描述了异酞醛和对苯二醛的双酰腙与四乙酸铅氧化反应，生成1,3-和1,4-双[5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基]苯。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31656

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of some novel bis-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles and bis-4-thiazolidinone derivatives from terephthalic dihydrazide
  作者：Vikrant S. Palekar、Amey J. Damle、S.R. Shukla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.023

  日期：2009.12

  A novel series of 1,4-bis(6-(substituted phenyl)-[1,2,4]-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles (5a–b) and 4-bis(substituted phenyl)-4-thiazolidinone derivatives (7a–c) have been synthesized from terephthalic dihydrazide (1) through multistep reaction sequence. 1,4-Bis(5-aryl-1,3,4-oxadiazole-2yl) benzene derivatives (2a–f) and bis-substituted terephthalohydrazide (6a–e) were also synthesized from terephthalic

  一系列新的1,4-双（6-（取代苯基）-[1,2,4]-三唑[3,4- b ] -1,3,4-噻二唑（5a – b）和4-bis对苯二酰肼（1）通过多步反应序列合成了（取代的苯基）-4-噻唑烷酮衍生物（7a – c）1,4-双（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2基）苯衍生物对苯二酰肼（2a – f）和双取代对苯二酰肼（6a – e）也由对苯二酰肼通过与各种芳族酸和醛环化而合成。对苯二酰肼（1从聚对苯二甲酸乙二酯废料中与水合肼反应得到产率为86％的）。筛选所有合成的化合物对各种细菌和真菌菌株的抗菌活性。这些化合物中的几种显示出潜在的抗菌活性。
• Novel syntheses of symmetrical 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles and 1,4-phenylenebis-1,3,4-oxadiazoles
  作者：L. I. Belen'kii、S. I. Luiksaar、I. S. Poddubnyi、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf02494289

  日期：1998.11

  excess hydrazine hydrate in ethanol gives symmetrical 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles in 68–96% yields. The reaction of 1,4-bis(trichloromethyl)benzene with acylhydrazines in an ethanol-pyridine mixture gives the corresponding substituted or unsubstituted 1,4-phenylenebis-1,3,4-oxadiazoles in 35–51% yields. The mass spectra of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles and 1,4-phenylenebis-1,3,4-oxadiazoles were studied

  三氯甲基芳烃与过量的水合肼在乙醇中反应生成对称的 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑，产率为 68-96%。1,4-双（三氯甲基）苯与酰基肼在乙醇-吡啶混合物中反应，生成相应的取代或未取代的 1,4-亚苯基双-1,3,4-恶二唑，产率为 35-51%。研究了 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑和 1,4-亚苯基双-1,3,4-恶二唑的质谱。
• Zur acylierung von 5-aryl-tetrazolen; ein duplikationsverfahren zur darstellung von polyarylen
  作者：J. Sauer、R. Huisgen、H.J. Sturm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93173-4

  日期：1960.1

  We have found that the thermolysis of 5-substituted-2-acyl-tetrazoles (I) at 60–110° leads to quantitative loss of nitrogen and formation of an N-acyl-nitrilimine (III) as a hypothetical intermediate. This immediately reacts via ring closure to form 1,3,4-oxadiazoles (IV) in excellent yields. By an elegant reaction series it is possible to form polyaryles with alternating phenyl and 1,3,4-oxadiazole

  我们发现5-取代-2-酰基-四唑（I）在60–110°的温度下热解会导致氮的定量损失，并形成N-酰基-丁三胺（III）作为假设的中间体。这立即通过闭环反应以优异的产率形成1,3,4-恶二唑（IV）。通过优美的反应系列，通过使5-苯基四唑与对氰基-苯甲酰氯反复反应，然后用叠氮化锂处理，可以形成具有交替的苯基和1,3,4-恶二唑环的多芳基化合物。从对苯二甲腈开始，具有4个步骤的具有9个环的多芳基被合成。2，5-二取代的1,3,4-恶二唑体系的紫外线吸收非常类似于对二取代的苯基的吸收曲线。
• REKKAS, S. A.;RODIOS, N. A.;ALEXANDROU, N. E., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 411-413
  作者：REKKAS, S. A.、RODIOS, N. A.、ALEXANDROU, N. E.

  DOI：——

  日期：——
• CHEN JINGSHAN; PAN JIAXING; GAO ZHENHENG, CHEM. J. CHIN. UNIV., 8,(1987) N 4, 325-330
  作者：CHEN JINGSHAN、 PAN JIAXING、 GAO ZHENHENG

  DOI：——

  日期：——