3-methyl-6-(2-methylpropenyl)benzene-1,2-diol | 502506-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methyl-6-(2-methylpropenyl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-Methyl-6-(2-methylprop-1-enyl)benzene-1,2-diol；3-methyl-6-(2-methylprop-1-enyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 502506-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UOEXXTNYQFCAKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  311.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(2-methylpropenyl)benzene-1,2-diol 在 氢氧化钾 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3R)-3-[2,3-bis(3,4-dichlorobenzyloxy)-4-methylphenyl]-2-hydroxy-4-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  蘑菇代谢物（+）-钙蛋白的全合成

  摘要：

  合成（+）-calopin（1a）是通过8-苯基薄荷基乙醛酸酯（3）和β，β-二甲基苯乙烯4c之间的高度立体选择性烯反应实现的。所得均丙醇5c的酯交换反应，然后进行烯丙基氧化和氢化，得到δ-内酯13，其被脱保护为天然产物1a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01451-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯邻二酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 3-methyl-6-(2-methylpropenyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  蘑菇代谢物（+）-钙蛋白的全合成

  摘要：

  合成（+）-calopin（1a）是通过8-苯基薄荷基乙醛酸酯（3）和β，β-二甲基苯乙烯4c之间的高度立体选择性烯反应实现的。所得均丙醇5c的酯交换反应，然后进行烯丙基氧化和氢化，得到δ-内酯13，其被脱保护为天然产物1a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01451-5

文献信息

• Total synthesis of the mushroom metabolite (+)-calopin
  作者：Heiner Ebel、Sebastian Knör、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01451-5

  日期：2003.1

  A synthesis of (+)-calopin (1a) was achieved employing a highly stereoselective ene reaction between 8-phenylmenthyl glyoxylate (3) and the β,β-dimethylstyrene 4c. Transesterification of the resulting homoallylic alcohol 5c, followed by allylic oxidation and hydrogenation yielded the δ-lactone 13 which was deprotected to the natural product 1a.

  合成（+）-calopin（1a）是通过8-苯基薄荷基乙醛酸酯（3）和β，β-二甲基苯乙烯4c之间的高度立体选择性烯反应实现的。所得均丙醇5c的酯交换反应，然后进行烯丙基氧化和氢化，得到δ-内酯13，其被脱保护为天然产物1a。