1-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-1,2,4-triazole-3-thiol | 1416429-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 1-(3,4-Dichlorobenzyl)-1h-1,2,4-triazole-3-thiol；2-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1416429-54-3
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃S
• 分子量: 260.147
• InChiKey: JYNYIPSHKRSPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 1-(4-(2-(3,4-dichlorobenzyl)-4-hexyl-5-thioxo-2,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-4-ium-1-yl)butyl)-4-hexyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型潜在抗菌剂和抗菌剂硫代三唑衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  从市售的卤代苄基卤化物和硫代氨基脲可方便而有效地合成一系列包括硫醇，硫醚和硫酮的新型硫代三唑衍生物以及一些相应的三唑鎓化合物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR，MS和HRMS光谱进行表征。它们的体外抗菌和抗真菌活性通过两倍系列稀释技术对四种革兰氏阳性菌，四种革兰氏阴性菌和两种真菌进行了评估。初步的生物测定表明，一些制备的三唑类化合物显示出有效的抗菌和抗真菌活性。特别地，3，4-二氯苄基三唑硫酮及其三唑鎓衍生物对所有测试菌株表现出最有效的活性。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4602-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型潜在抗菌剂和抗菌剂硫代三唑衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  从市售的卤代苄基卤化物和硫代氨基脲可方便而有效地合成一系列包括硫醇，硫醚和硫酮的新型硫代三唑衍生物以及一些相应的三唑鎓化合物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR，MS和HRMS光谱进行表征。它们的体外抗菌和抗真菌活性通过两倍系列稀释技术对四种革兰氏阳性菌，四种革兰氏阴性菌和两种真菌进行了评估。初步的生物测定表明，一些制备的三唑类化合物显示出有效的抗菌和抗真菌活性。特别地，3，4-二氯苄基三唑硫酮及其三唑鎓衍生物对所有测试菌株表现出最有效的活性。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4602-1

文献信息

• A series of naphthalimide azoles: Design, synthesis and bioactive evaluation as potential antimicrobial agents
  作者：Guri L. V. Damu、QingPeng Wang、HuiZhen Zhang、YiYi Zhang、JingSong Lv、ChengHe Zhou

  DOI：10.1007/s11426-013-4873-1

  日期：2013.7

  A series of naphthalimide azoles as potential antibacterial and antifungal agents were conveniently and efficiently synthesized starting from commercially available 6-bromobenzo[de]isochromene-1,3-dione. All the new compounds were characterized by NMR, IR, MS and HRMS spectra. Their antimicrobial activities were evaluated against four Gram-positive bacteria, four Gram-negative bacteria and two fungi

  作为潜在的抗菌剂和抗真菌剂的一系列萘唑类是方便和有效地合成从可商购的6-溴苯开始[日]异戊烯-1,3-二酮。所有新化合物均通过NMR，IR，MS和HRMS光谱进行了表征。使用两倍系列稀释技术评估了它们对四种革兰氏阳性细菌，四种革兰氏阴性细菌和两种真菌的抗菌活性。生物学测定表明，大多数制备的化合物显示出对测试菌株的抑制作用。特别地，三唑鎓衍生物不仅具有比其相应的先驱唑更高的功效，而且还显示出与参考药物绿霉素，奥比沙星和氟康唑相当或什至更好的效力。还初步讨论了目标分子的结构片段，pH和C log P值等因素。
• Design, synthesis, and antibacterial evaluation of novel azolylthioether quinolones as MRSA DNA intercalators
  作者：Ling Zhang、Kannekanti Vijaya Kumar、Syed Rasheed、Shao-Lin Zhang、Rong-Xia Geng、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1039/c5md00186b

  日期：——

  Synthesis of a series of azolylthioether quinolones as a new type of potential antimicrobial agents, and preliminary interactions with MRSA DNA indicated a possible interaction mechanism.

  合成了一系列新型潜在抗菌剂的噻醚喹啉类化合物，初步与MRSA DNA的相互作用表明可能存在一种相互作用机制。
• Synthesis and biological activities of thio-triazole derivatives as novel potential antibacterial and antifungal agents
  作者：QingPeng Wang、JingQing Zhang、Guri L. V. Damu、Kun Wan、HuiZhen Zhang、ChengHe Zhou

  DOI：10.1007/s11426-012-4602-1

  日期：2012.10

  NMR, FTIR, MS and HRMS spectra. Their antibacterial and antifungal activities in vitro were evaluated against four Gram-positive bacteria, four Gram-negative bacteria and two fungi by two-fold serial dilution technique. The preliminary bioassay indicated that some prepared triazoles exhibited effective antibacterial and antifungal activities. Especially, 3,4-dichlorobenzyl triazole-thione and its triazolium

  从市售的卤代苄基卤化物和硫代氨基脲可方便而有效地合成一系列包括硫醇，硫醚和硫酮的新型硫代三唑衍生物以及一些相应的三唑鎓化合物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR，MS和HRMS光谱进行表征。它们的体外抗菌和抗真菌活性通过两倍系列稀释技术对四种革兰氏阳性菌，四种革兰氏阴性菌和两种真菌进行了评估。初步的生物测定表明，一些制备的三唑类化合物显示出有效的抗菌和抗真菌活性。特别地，3，4-二氯苄基三唑硫酮及其三唑鎓衍生物对所有测试菌株表现出最有效的活性。