[11C]diethyl oxalate | 153941-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [11C]diethyl oxalate
• 英文别名: diethyl oxalate
• CAS: 153941-98-1
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 145.132
• InChiKey: WYACBZDAHNBPPB-SFIIULIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]diethyl oxalate 在 盐酸 作用下， 以100%的产率得到<11C>oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of [11C]diethyl oxalate and [11C]oxalic acid and demonstration of their use in the synthesis of [11C]-2,3-dihydroxyquinoxaline

  摘要：

  本文介绍了一种生产[11C]草酸二乙酯 2 和[11C]草酸 3 这两种新的碳-11 标记双官能团放射性标记前体的方法。氯甲酸甲酯与无载体添加的[11C]氰化物反应生成中间腈--[11C]氰基甲酸甲酯。在乙醇中用盐酸进行烷氧基化反应生成 2，随后可在水酸的作用下转化为 3。采用微波和热处理相结合的方法制备[11C]氰化物，从俘获结束到制备完成的总时间为 6-7 分钟；而只采用热处理的方法制备 2 和 3，总时间分别为 15 和 20 分钟。[11C]氰化物到 2 和 3 的放射化学转化率分别为 80% 和 70%。在与 1,2-苯二胺的模型反应中，2 和 3 被用于合成杂环化合物 2,3-二羟基喹喔啉，这是兴奋性氨基酸受体系统拮抗剂的基本结构单元。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580331102
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 methyl [11C]cyanoformate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以90%的产率得到[11C]diethyl oxalate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of [11C]diethyl oxalate and [11C]oxalic acid and demonstration of their use in the synthesis of [11C]-2,3-dihydroxyquinoxaline

  摘要：

  本文介绍了一种生产[11C]草酸二乙酯 2 和[11C]草酸 3 这两种新的碳-11 标记双官能团放射性标记前体的方法。氯甲酸甲酯与无载体添加的[11C]氰化物反应生成中间腈--[11C]氰基甲酸甲酯。在乙醇中用盐酸进行烷氧基化反应生成 2，随后可在水酸的作用下转化为 3。采用微波和热处理相结合的方法制备[11C]氰化物，从俘获结束到制备完成的总时间为 6-7 分钟；而只采用热处理的方法制备 2 和 3，总时间分别为 15 和 20 分钟。[11C]氰化物到 2 和 3 的放射化学转化率分别为 80% 和 70%。在与 1,2-苯二胺的模型反应中，2 和 3 被用于合成杂环化合物 2,3-二羟基喹喔啉，这是兴奋性氨基酸受体系统拮抗剂的基本结构单元。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580331102

文献信息

• Synthesis of [2-11C]-6,7-dichloro-2,3-dihydroxyquinoxaline and evaluation of its in in vivo distribution in rat with PET
  作者：Jan-Olov Thorell、Sharon Stone-Elander、Martin Ingvar、Lars Eriksson

  DOI：10.1002/jlcr.2580360307

  日期：1995.3

  A method for labelling 6,7-dichloro-2,3-dihydroxyquinoxaline (DCQX) in position 2 with carbon-11 is presented. Diethyl [1-11C]oxalate was synthesized in a two-step, microwave-assisted procedure from no-carrier-added [11C]cyanide and was reacted with 4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine in sulfuric acid at 150°C for 10 min. [2-11C]DCQX, isolated by semi-preparative HPLC, was > 99% radiochemically pure with a specific activity ranging between 19 - 26 TBq/mmol. The total time of synthesis was 45–55 min and the isolated, decay-corrected yields were on the order of 10%, based on the trapped [11C]cyanide. A PET study of its biodistribution after intravenous injection in a male rat revealed that the extraction of [2−11C]DCQX across the intact blood-brain barrier was ⩽ 2%.

  本文介绍了一种用碳-11 标记 6,7-二氯-2,3-二羟基喹喔啉（DCQX）第 2 位的方法。[1-11C]草酸二乙酯由无载体添加的[11C]氰化物通过两步微波辅助程序合成，并与 4,5-二氯-1,2-苯二胺在 150°C 的硫酸中反应 10 分钟。通过半制备高效液相色谱分离出的[2-11C]DCQX 放射性纯度大于 99%，比活度介于 19 - 26 TBq/mmol 之间。合成总时间为 45-55 分钟，根据捕获的[11C]氰化物计算，分离出的衰变校正产率约为 10%。对雄性大鼠静脉注射后的生物分布进行的 PET 研究表明，[2-11C]DCQX 穿过完整的血脑屏障的萃取率为 ⩽2%。
• Synthesis of a 11C-labelled nitrated 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione, the NMDA glycine receptor antagonist ACEA 1021 (Licostinel)
  作者：Jan-Olov Thorell、Sharon Stone-Elander、Tim Duelfer、Sui Xiong Cai、Lawrence Jones、Heidi Pfefferkorn、Grazyna Ciszewska

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199804)41:4<345::aid-jlcr87>3.0.co;2-s

  日期：1998.4
• Thorell, Jan-Olov; Stone-Elander, Sharon; Ingvar, Martin, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 768 - 770
  作者：Thorell, Jan-Olov、Stone-Elander, Sharon、Ingvar, Martin、Duelfer, Tim、Jones, Lawrence、et al.

  DOI：——

  日期：——