5-benzoyl-2-hydroxybenzonitrile | 34133-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzoyl-2-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 5-benzoylsalicylonitrile；2-Hydroxy-5-benzoyl-benzonitril；4-Hydroxy-3-cyan-benzophenon；5-Benzoylsalicylonitril；5-Benzosalicylonitril
• CAS: 34133-53-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: IGCIYEDBNGGMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基二苯甲酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-benzoyl-2-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyanophenols

  摘要：

  一种制备式（I）的氰苯酚的方法##SPC1##其中Z是相对于羟基的4-或6-位置的取代基，在无水极性溶剂中，氰离子与式（II）的硝基苯反应，##SPC2##其中Z的值与式（I）中的相同，并且是一种已知在取代反应中吸引电子的基团，但不含在定义的反应条件下具有离子化能力的质子，如果这种离子化会抑制基团Z的吸电子效应。在式（I）和（II）中，苯环可以选择性地被一个或多个非吸电子的基团取代，或者被一个或多个吸电子的基团取代，前提是这种吸电子的基团位于相对于羟基的4-和6-位置以外。式（I）的化合物具有价值，因为它们很容易水解成式（III）的相应水杨酸##SPC3##其中一些已经在文献中被描述为具有各种药理特性。

  公开号：

  US03933807A1

文献信息

• An eco-friendly Co(OAc)2-catalyzed aerobic oxidation of 4-benzylphenols into 4-hydroxybenzophenones
  作者：Jian-Gang Huang、Ying Guo、Jian-An Jiang、Hong-Wei Liu、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1007/s11164-014-1801-8

  日期：2015.10

  An undecorated Co(OAc)2-catalyzed aerobic oxidation system has been reported that enables direct transformation of 4-benzylphenols into the corresponding 4-hydroxybenzophenones. The procedure is especially suitable for electron-withdrawing group-containing substrates, which are commonly inefficient to conduct this category of oxidation. Based on well-defined p-benzoquinone methides and the confirmed ethereal intermediate, a plausible mechanism was depicted.

  一种未修饰的Co(OAc)2催化的好氧氧化系统已被报道，它能够将4-苄基苯酚直接转化为相应的4-羟基苯基酮。该方法尤其适用于含有电子吸引基团的底物，因为这类底物通常在进行此类氧化时效率较低。基于明确的对苯醌甲基和确认的醚中间体，提出了一种合理的机制。
• Gorvin, John H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 7, p. 1831 - 1851
  作者：Gorvin, John H.

  DOI：——

  日期：——
• Gorvin, John H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 4, p. 738 - 762
  作者：Gorvin, John H.

  DOI：——

  日期：——
• USTINOV V. A.; PLAXTINSKIJ V. V.; MIRONOV G. S.; RYABUXINA N. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 8, 1775-1776
  作者：USTINOV V. A.、 PLAXTINSKIJ V. V.、 MIRONOV G. S.、 RYABUXINA N. S.

  DOI：——

  日期：——
• GORVIN, JOHN H., J. CHEM. RES. (S),(1991) N, C. 88-89
  作者：GORVIN, JOHN H.

  DOI：——

  日期：——