2-phenyl-3-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one | 1007216-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1007216-91-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: QMFMBJWCOVHOGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-phenylmethoxybuta-1,3-dien-2-yl]oxysilane 、 benzaldehyde N-boc imine 在 lithium methanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到2-phenyl-3-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在 Lewis 碱催化剂存在下，Danishefsky 的二烯之间的 Lewis 碱催化的 Aza-Diels-Alder 型反应。一种合成取代的2,3-二氢吡啶-4-酮的有效方法

  摘要：

  描述了各种亚胺与 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) 衍生物的 Aza-Diels-Alder 型反应，这些反应由 Lewis 碱如甲醇锂催化。该反应通过逐步途径进行，即首先通过亚氨基-羟醛反应，然后是酸介导的环化，以高产率提供相应的2,3-二氢吡啶-4-酮。An appropriate choice of the substituents on nitrogen plays important roles both in addition of the silyl enolates and in the subsequent annulation to form the desired cycloadducts.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)65

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Aza-Diels-Alder Type Reactions between Danishefsky’s Dienes in the Presence of Lewis Base Catalysts. An Efficient Method for the Synthesis of Substituted 2,3-Dihydropyridin-4-ones
  作者：Takayuki Kitazawa、Yuji Maruyama、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.3987/com-07-s(u)65

  日期：——

  Aza-Diels-Alder type reactions of various imines with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) derivatives catalyzed by Lewis bases such as lithium methoxide are described. The reaction proceeds via a stepwise pathway, i.e. first by an imino-aldol reaction followed by the acid mediated annulation to afford the corresponding 2,3-dihydropyridin-4-ones in high yields. An appropriate

  描述了各种亚胺与 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) 衍生物的 Aza-Diels-Alder 型反应，这些反应由 Lewis 碱如甲醇锂催化。该反应通过逐步途径进行，即首先通过亚氨基-羟醛反应，然后是酸介导的环化，以高产率提供相应的2,3-二氢吡啶-4-酮。An appropriate choice of the substituents on nitrogen plays important roles both in addition of the silyl enolates and in the subsequent annulation to form the desired cycloadducts.