3-(3-methyl-benzyl)-thiazolidine-2,4-dione | 56347-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-methyl-benzyl)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3-Methyl-benzyl)-thiazolidin-2,4-dion；3-[(3-Methylphenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 56347-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: OPTABBIXIWRMIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methyl-benzyl)-thiazolidine-2,4-dione 、 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.13h， 以78%的产率得到(Z)-3-(3-methylbenzyl)-5-((2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  常规和微波辅助合成新的1 H-苯并咪唑-噻唑烷二酮衍生物：潜在的抗癌支架

  摘要：

  已经设计了一系列新的带有噻唑烷二酮衍生物的苯并咪唑衍生物，它们是通过常规方法以及微波辅助方法合成的。微波辅助合成大大缩短了反应时间，并提高了所有衍生物的收率。评估了所有新合成的化合物对乳腺癌（MDAMB-231），前列腺癌（PC-3），宫颈癌（HeLa），肺癌（A549）和骨癌（HT1080）的选定人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力，以及正常的肾细胞（HeK-293T）。发现化合物17n，17p和17q具有IC 50的强细胞毒性在PC-3，HeLa，A549和HT1080癌细胞上，该值在0.096–0.63μM的范围内。与癌细胞相比，已发现大多数化合物对正常的HeK-293T肾细胞是安全的。用17p和17q处理细胞表现出典型的凋亡形态特征，例如细胞核的碎裂和收缩。此外，测试化合物通过破坏F-肌动蛋白组装而导致细胞迁移受到抑制。Hoechst，DCFH-DA染色，线粒体膜和膜联蛋白结合试验表明，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.035
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 1,3-thiazolidine-2,4-dione potassium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(3-methyl-benzyl)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  常规和微波辅助合成新的1 H-苯并咪唑-噻唑烷二酮衍生物：潜在的抗癌支架

  摘要：

  已经设计了一系列新的带有噻唑烷二酮衍生物的苯并咪唑衍生物，它们是通过常规方法以及微波辅助方法合成的。微波辅助合成大大缩短了反应时间，并提高了所有衍生物的收率。评估了所有新合成的化合物对乳腺癌（MDAMB-231），前列腺癌（PC-3），宫颈癌（HeLa），肺癌（A549）和骨癌（HT1080）的选定人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力，以及正常的肾细胞（HeK-293T）。发现化合物17n，17p和17q具有IC 50的强细胞毒性在PC-3，HeLa，A549和HT1080癌细胞上，该值在0.096–0.63μM的范围内。与癌细胞相比，已发现大多数化合物对正常的HeK-293T肾细胞是安全的。用17p和17q处理细胞表现出典型的凋亡形态特征，例如细胞核的碎裂和收缩。此外，测试化合物通过破坏F-肌动蛋白组装而导致细胞迁移受到抑制。Hoechst，DCFH-DA染色，线粒体膜和膜联蛋白结合试验表明，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.035

文献信息

• BENZYLIDENE-THIAZOLIDINEDIONES AND ANALOGUES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Maxia Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1214305A1

  公开（公告）日：2002-06-19
• [EN] BENZYLIDENE-THIAZOLIDINEDIONES AND ANALOGUES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] BENZYLIDENE-THIAZOLIDINEDIONES ET ANALOGUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：MAXIA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2001016123A1

  公开（公告）日：2001-03-08

  The present invention relates to certain substituted heterocycles of Formula (I) which may be useful in the treatment of diseases related to uncontrolled proliferation, such as lymphoma, Hodgkin's Disease, leukemia, breast cancer, prostate cancer or cancers in general; and inflammation, such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, Crohn's Disease or Inflammatory Bowel Disease.
• Conventional and microwave-assisted synthesis of new 1 H -benzimidazole-thiazolidinedione derivatives: A potential anticancer scaffold
  作者：Pankaj Sharma、T. Srinivasa Reddy、Niggula Praveen Kumar、Kishna Ram Senwar、Suresh K. Bhargava、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.035

  日期：2017.9

  A series of new benzimidazole bearing thiazolidinedione derivatives has been designed, synthesized by using conventional as well as microwave-assisted methods. Microwave-assisted synthesis caused a significant reduction in the reaction times and improvement in the yields of all the derivatives. All the new synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against selected

  已经设计了一系列新的带有噻唑烷二酮衍生物的苯并咪唑衍生物，它们是通过常规方法以及微波辅助方法合成的。微波辅助合成大大缩短了反应时间，并提高了所有衍生物的收率。评估了所有新合成的化合物对乳腺癌（MDAMB-231），前列腺癌（PC-3），宫颈癌（HeLa），肺癌（A549）和骨癌（HT1080）的选定人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力，以及正常的肾细胞（HeK-293T）。发现化合物17n，17p和17q具有IC 50的强细胞毒性在PC-3，HeLa，A549和HT1080癌细胞上，该值在0.096–0.63μM的范围内。与癌细胞相比，已发现大多数化合物对正常的HeK-293T肾细胞是安全的。用17p和17q处理细胞表现出典型的凋亡形态特征，例如细胞核的碎裂和收缩。此外，测试化合物通过破坏F-肌动蛋白组装而导致细胞迁移受到抑制。Hoechst，DCFH-DA染色，线粒体膜和膜联蛋白结合试验表明，